O-ethyl α-2-acetonaphthonylcarbonodithioic acid ester | 56817-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-ethyl α-2-acetonaphthonylcarbonodithioic acid ester
• 英文别名: O-ethyl S-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl] carbonodithioate；O-ethyl S-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl carbonodithioate；O-ethyl S-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl) dithiocarbonate；O-ethyl (2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 56817-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S₂
• 分子量: 290.407
• InChiKey: AMZZGEJXOIOVRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl α-2-acetonaphthonylcarbonodithioic acid ester 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 9,14-epoxy-7,8,8a,9,14,14a-hexahydro-7-phenylnaphth[1,2-a]anthracen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to polycyclic aromatic hydrocarbons

  摘要：

  描述了一种通过黄原酸酯的自由基加成和环化反应合成多环芳烃（PAHs）的新简明路线。

  DOI：

  10.1039/c1cc15095b
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 2-溴代-2-乙酰基萘 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到O-ethyl α-2-acetonaphthonylcarbonodithioic acid ester
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to polycyclic aromatic hydrocarbons

  摘要：

  描述了一种通过黄原酸酯的自由基加成和环化反应合成多环芳烃（PAHs）的新简明路线。

  DOI：

  10.1039/c1cc15095b

文献信息

• A radical exchange process: synthesis of bicyclo[1.1.1]pentane derivatives of xanthates
  作者：Saroj Kumar Rout、Gilles Marghem、Junjie Lan、Tom Leyssens、Olivier Riant

  DOI：10.1039/c9cc07610g

  日期：——

  Bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) replacement as a bioisostere in drug molecules has an influence on their permeability, aqueous solubility and in vitro metabolic stability. Thus, the chemical installation of the BCP unit into a chemical entity remains a significant challenge from a synthetic point of view. Here, we have presented a new approach for the installation of the BCP unit on the xanthate moiety

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）替代物作为药物分子中的生物等排物，对其渗透性，水溶性和体外代谢稳定性都有影响。因此，从合成的角度来看，将BCP单元化学安装到化学实体中仍然是一项重大挑战。在这里，我们提出了一种通过自由基交换过程在黄药部分上安装BCP单元的新方法。
• α-Xanthylmethyl Ketones from α-Diazo ketones
  作者：Luis D. Miranda、Pedro López-Mendoza

  DOI：10.1055/a-1513-9968

  日期：2021.10

  A simple and efficient method to obtain α-xanthylmethyl ketones from α-diazo ketones is described. The reaction proceeds through a protonation/nucleophilic substitution sequence in the presence of p-toluenesulfonic acid and potassium ethyl xanthogenate as the nucleophile. As α-diazo ketones can be readily synthesized from ubiquitous carboxylic acids, a broad variety of xanthates can be obtained, including

  描述了一种从 α-重氮酮获得 α-黄嘌呤甲基酮的简单有效的方法。在对甲苯磺酸和乙基黄原酸钾作为亲核试剂的存在下，反应通过质子化/亲核取代序列进行。由于 α-重氮酮可以很容易地从无处不在的羧酸合成，因此可以获得各种各样的黄原酸酯，包括来自天然底物的例子。
• Novel Route to Triethylsilyl-Substituted Cyclopropanes
  作者：Shi-Guang Li、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol503081b

  日期：2014.12.5

  Radical adducts of S-α-ketonyl dithiocarbonates (xanthates) to triethyl vinylsilane are converted into triethylsilyl-substituted cyclopropanes upon ozonolysis followed by exposure to 1,4-dibromobutane and Cs2CO3/18-crown-6 in refluxing acetonitrile. The sequence works best with phenacyl type adducts, and the use of the less bulky trimethysilyl (TMS) derivatives results in extensive desilylation.

  S -α-酮基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）与三乙基乙烯基硅烷的自由基加合物在臭氧分解后转化为三乙基甲硅烷基取代的环丙烷，然后在回流的乙腈中暴露于1,4-二溴丁烷和Cs 2 CO 3 / 18-crown-6。该序列最适用于苯甲酰基型加合物，使用体积较小的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物会导致大量的甲硅烷基化。
• Ion radicals. XXXV. Reactions of thianthrene and phenoxathiin cation radicals with ketones. Formation and reactions of .beta.-ketosulfonium perchlorates and ylides
  作者：Kyongtae Kim、Serugudi R. Mani、Henry J. Shine

  DOI：10.1021/jo00914a008

  日期：1975.12
• A metal-free synthesis of oxindoles by a radical addition-cyclization onto N-arylacrylamides with xanthates
  作者：Shucheng Wang、Xuhu Huang、Bowen Li、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.049

  日期：2015.3

  A convenient, high yielding synthesis of oxindoles by metal-free di-functionalization of alkenes with xanthates has been developed. This transformation involves a radical addition/cyclization process. Various arylalkylation products including alkyl ester-, benzyl-, cyano-, ketone-, amine-, and amide-substituted oxindoles were prepared in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.