7-(2-bromoethyl)-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine | 1065586-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-bromoethyl)-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 7-(bromomethyl)-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine；2-amino-7-(bromoethyl)-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；7-(2-bromoethyl)-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1065586-56-2
• 化学式: C₈H₈BrClN₄
• 分子量: 275.535
• InChiKey: JILJOPKCGCTZDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-bromoethyl)-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine 、 1-(2,4-二氟苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-7-(2-(4-(2,4-difluorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了以下式的化合物 其中R 1 和R 2 的含义如规范中所定义。式(I)的化合物是腺苷A 2A 受体拮抗剂，因此可用于治疗由腺苷A 2A 受体活性介导的疾病和病症。这些疾病包括但不限于中枢神经系统疾病，如抑郁症、认知功能疾病和神经退行性疾病，如帕金森病、老年性痴呆症、精神病和中风。本发明的化合物还可用于治疗注意力相关障碍，如注意力缺陷障碍（ADD）和注意力缺陷多动障碍（ADHD），额外锥体综合征，例如肌张力障碍、不安坐立、假性帕金森症和迟发性运动障碍，以及异常运动障碍，如不宁腿综合征（RLS）和睡眠中期肢体运动（PLMS）；肝硬化、纤维化和脂肪肝；在硬皮病等疾病中的皮肤纤维化；以及对成瘾行为的缓解。特别是，本发明的化合物可用于改善由帕金森病等神经退行性疾病引起的运动障碍。

  公开号：

  US20080242672A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以51.4%的产率得到7-(2-bromoethyl)-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  外围具有紫精骨架和N-杂环的新型化合物：电化学和光谱性质

  摘要：

  本文研究了一种新型化合物，该化合物包含一个氧化还原活性基团作为核心，并在外围具有一个核碱基，它们通过一个间隔基共价连接。新衍生物1,1'，1''-（苯-1,3,5-三基三甲二基）三{1'-[3-（3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧嘧啶-1,2 H）-基）丙基] -4,4'-联吡啶鎓}六氟磷酸盐（1），1,1'，1''-（苯-1,3,5-三基三甲二基）三{1'-[2-（4-氯-7 H-吡咯并[2,3- [ d ]嘧啶-7-基）乙基] -4,4'-联吡啶}六氯化物（2a） 1吡咯并[2,3- d ]嘧啶系统的编号遵循IUPAC规则，与嘌呤环系统的编号不同。 和1,1'，1“ - （苯-1,3,5- triyltrimethanediyl）三{1' - [2-（2-氨基-4-氯-7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶‐7‐基）乙基] ‐4,4'‐联吡啶鎓六溴化物（2b）1）是通过核碱基阴离子烷基化反应合成的，并连接到4

  DOI：

  10.1002/hlca.201000361

文献信息

• Pyrrolotriazolopyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods of treating conditions and diseases mediated by the adenosine A2A receptor activity
  申请人：King Pharmaceuticals Research and Development, Inc.

  公开号：US07691869B2

  公开（公告）日：2010-04-06

  The present invention provides compounds of the formula wherein R1 and R2 have meaning as defined herein in the specification. The compounds of formula (I) are adenosine A2A receptor antagonists and, thus, may be employed for the treatment of conditions and diseases mediated by the adenosine A2A receptor activity. Such conditions include, but are not limited to, diseases of the central nervous system such as depression, cognitive function diseases and neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, senile dementia as in Alzheimer's disease or psychoses and stroke. The compounds of the present invention may also be employed for the treatment of attention related disorders such as attention deficit disorder (ADD) and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), extra pyramidal syndrome, e.g., dystonia, akathisia, pseudoparkinsonism and tardive dyskinesia, and disorders of abnormal movement such as restless leg syndrome (RLS) and periodic limb movement in sleep (PLMS); cirrhosis, and fibrosis and fatty liver; dermal fibrosis in diseases such as scleroderma; and the mitigation of addictive behavior. In particular, the compounds of the present invention may be employed to improve motor-impairment due to neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease.

  本发明提供了符合以下公式的化合物，其中R1和R2的含义如本说明书中所定义。公式（I）的化合物是腺苷A2A受体拮抗剂，因此可用于治疗由腺苷A2A受体活性介导的疾病和症状。这些疾病包括但不限于中枢神经系统疾病，如抑郁症、认知功能障碍和神经退行性疾病，如帕金森病、老年性痴呆症或精神病和中风。本发明的化合物还可用于治疗注意力相关障碍，如注意力缺陷障碍（ADD）和注意力缺陷多动障碍（ADHD），额外锥体综合症，如肌张力障碍、不安腿综合症、假性帕金森综合症和迟发性运动障碍，以及异常运动障碍，如不安腿综合症（RLS）和睡眠时期肢体运动（PLMS）；肝硬化、纤维化和脂肪肝；在类硬化症等疾病中的皮肤纤维化；以及缓解成瘾行为。特别是，本发明的化合物可用于改善由神经退行性疾病如帕金森病引起的运动障碍。
• Adenosine A2A receptor antagonists
  申请人：King Pharmaceuticals Research and Development, Inc.

  公开号：US07723343B2

  公开（公告）日：2010-05-25

  The present invention provides compounds of the formula wherein R1 and R2 have meaning as defined herein in the specification. The compounds of formula (I) are adenosine A2A receptor antagonists and, thus, may be employed for the treatment of conditions and diseases mediated by the adenosine A2A receptor activity. Such conditions include, but are not limited to, diseases of the central nervous system such as depression, cognitive function diseases and neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, senile dementia as in Alzheimer's disease or psychoses and stroke. The compounds of the present invention may also be employed for the treatment of attention related disorders such as attention deficit disorder (ADD) and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), extra pyramidal syndrome, e.g., dystonia, akathisia, pseudoparkinsonism and tardive dyskinesia, and disorders of abnormal movement such as restless leg syndrome (RLS) and periodic limb movement in sleep (PLMS); cirrhosis, and fibrosis and fatty liver; dermal fibrosis in diseases such as scleroderma; and the mitigation of addictive behavior. In particular, the compounds of the present invention may be employed to improve motor-impairment due to neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease.

  本发明提供了以下式子的化合物： 其中，R1和R2在规范中定义。式（I）的化合物是腺苷A2A受体拮抗剂，因此可用于治疗由腺苷A2A受体活性介导的疾病和症状。这些病症包括但不限于中枢神经系统疾病，如抑郁症、认知功能障碍和神经退行性疾病，如帕金森病、老年性痴呆症、精神病和中风。本发明的化合物也可用于治疗与注意力相关的疾病，如注意力缺陷障碍（ADD）和注意力缺陷多动障碍（ADHD），额外锥体综合征，例如肌张力障碍、不安腿综合征、假性帕金森综合征和迟发性运动障碍，以及异常运动障碍，如不宁腿综合征（RLS）和睡眠中周期性肢体运动（PLMS）；肝硬化、纤维化和脂肪肝；在类硬化病等疾病中的皮肤纤维化；以及缓解成瘾行为。特别是，本发明的化合物可用于改善由神经退行性疾病（如帕金森病）引起的运动障碍。
• New hybrid compounds of nucleobases and organic redox molecules and their use
  申请人：Universität Osnabrück

  公开号：EP2014659A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  The present invention relates to new compounds as well as methods for the synthesis of the same, said compounds comprise a redox active group, e.g. a 4,4-bipyridine (viologen), a 1,2-di(4-pyridyl)ethane, a 2,7-diazapyrene or 2,9-diazaperylene group and a N-heterocyclic nucleobase (HB), also referred to as base.

  本发明涉及新化合物及其合成方法，所述化合物包括氧化还原活性基团，例如 4,4-联吡啶（紫罗兰素）、1,2-二（4-吡啶基）乙烷、2,7-二氮杂芘或 2,9-二氮杂哌啶基团和 N-杂环核碱基（HB），也称为碱。
• WO2008/148560
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Crystal Structures of Two 9-(2-Bromoethyl)-Substituted 7-Deazapurines
  作者：Simona Asaftei、Martin Reichelt、Hans Reuter、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.1002/hlca.200900145

  日期：2009.10

  AbstractThe 7‐(2‐bromoethyl) derivatives, 2a and 2b, of 4‐chloro‐7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidine (1a) and 4‐chloro‐7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin‐2‐amine (1b) were synthesized by nucleobase anion alkylation (NaH, DMF) and crystallized. X‐Ray analyses of both compounds were performed, and they revealed significantly different positioning of the side chain relative to the heterocyclic ring, depending on the substituent (H or NH2) at C(2).