2,2-dimethylpropyl nitrite | 77212-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropyl nitrite
• 英文别名: neopentyl nitrite；2,2-dimethyl-1-nitrosooxy-propane；nitrous acid 2,2-dimethyl-propyl ester；Nitrous acid, 2,2-dimethylpropyl ester
• CAS: 77212-96-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: YIGAWISCEHGPRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  578;585

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropyl nitrite 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到特戊醛
  参考文献：
  名称：

  一种合成醛酮的新方法

  摘要：

  摘要 小结描述了一种由亚硝酸烷基酯和BF3.Et2O 或无水ZnCl2 制备醛和酮的新方法。测试了 12 种不同的亚硝酸盐，产率超过 90%。当这些路易斯酸被无水 AlCl3 取代时，产率下降到低于 20% 的值。

  DOI：

  10.1080/00397919808004879
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 生成 2,2-dimethylpropyl nitrite
  参考文献：
  名称：

  Elimination, fragmentation, and proton transfer in 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes in the gas phase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00406a014
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2-氨基苯甲腈 在 甲烷磺酸 、 2,2-dimethylpropyl nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.17h， 以80%的产率得到(2-氰基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  在水介质中可见光下，PANI-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料催化通过苯胺活化的CH芳基化反应

  摘要：

  制备了聚苯胺（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料，发现它对自由基CHH芳基化反应有效。芳基化过程涉及在水性介质或纯水中在可见光下将苯胺的原位生成的芳基重氮盐与杂芳烃，烯醇乙酸酯或苯醌结合。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，以中等至良好的产率提供所需的产物。还实现了放大（10 mmol）合成。该半导体光催化剂显示出良好的光催化性能和稳定性。循环研究表明，这种复合材料很容易被回收，连续十次运行后，催化活性略有下降。

  DOI：

  10.1039/c8gc00012c

文献信息

• Oxidation of Benzylic Alcohols and Ethers to Carbonyl Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Antonio Runcio

  DOI：10.1002/ejoc.200390090

  日期：2003.2

  Nitric acid in dichloromethane may be successfully employed for the oxidation of benzylic alcohols and ethers to the corresponding carbonyl compounds. The proposed method proved to be of general applicability, affording very good yields of aldehydes and ketones and showing interesting chemoselectivity in many instances, allowing competitive aromatic nitration to be avoided, as well as − in the case

  二氯甲烷中的硝酸可成功用于将苄醇和醚氧化成相应的羰基化合物。所提出的方法被证明具有普遍适用性，醛和酮的收率非常好，并且在许多情况下显示出有趣的化学选择性，可以避免竞争性芳香硝化，以及 - 在醛的情况下 - 任何进一步氧化成羧酸. 该反应可能通过自由基机制进行，氧化过程中的活性物质是 NO2。在某些情况下观察到硝基酯的竞争性形成，而使用烯丙基和非苄基底物获得的结果不佳。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Hydrolysis, nitrosyl exchange, and synthesis of alkyl nitrites
  作者：Michael P. Doyle、Jan W. Terpstra、Ruth A. Pickering、Diane M. LePoire

  DOI：10.1021/jo00168a002

  日期：1983.10
• Gas-phase reactions of negative ions with alkyl nitrites
  作者：Gary K. King、M. Matti Maricq、Veronica M. Bierbaum、C. H. DePuy

  DOI：10.1021/ja00414a016

  日期：1981.12
• Sheldon, John C.; O'Hair, Richard A. J.; Downard, Kevin M., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 155 - 166
  作者：Sheldon, John C.、O'Hair, Richard A. J.、Downard, Kevin M.、Gronert, Scott、Krempp, Michele、et al.

  DOI：——

  日期：——
• GLOVER, S. A.;GOOSEN, A.;MCCLELAND, C. W.;VOGEL, F. R., S. AFR. J. CHEM., 1981, 34, N 4, 96-100
  作者：GLOVER, S. A.、GOOSEN, A.、MCCLELAND, C. W.、VOGEL, F. R.

  DOI：——

  日期：——