2-aminocarbonylmethoxyimino-2-(fur-2-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-aminocarbonylmethoxyimino-2-(fur-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-amino-2-oxoethoxy)imino-2-(furan-2-yl)acetic acid
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: FKPQGSYCOXSDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(fur-2-yl)-2-hydroxyiminoacetic acid 、 氯乙酰胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以24%的产率得到2-aminocarbonylmethoxyimino-2-(fur-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  7 2-(Aminocarbonylalkoxyimino)acetamido! derivatives of cephalosporin

  摘要：

  具有以下结构的头孢菌素抗生素，其中7.beta.-acylamido基团的结构为##STR1##（其中R为苯基，噻吩基或呋喃基; R.sup.a和R.sup.b分别选自氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基，C.sub.3-7环烷基，苯基，萘基，噻吩基，呋喃基，羧基，C.sub.2-5烷氧基羰基，氨基羰基，N-取代氨基羰基和氰基，或R.sup.a和R.sup.b与它们所连接的碳原子一起形成C.sub.3-7环烷基亚甲基或环烯基亚甲基基团; R.sup.c为氢或C.sub.1-4烷基; m和n各为0或1，使m和n的和为0或1），表现出广谱抗生素活性，特别是对革兰氏阴性微生物具有极高的活性，包括产生β-内酰胺酶的微生物。这些化合物是syn异构体或存在于syn和anti异构体的混合物中，其中至少90％为syn异构体，对包括吲哚阳性菌株在内的变形杆菌具有特别好的活性，尤其是当R.sup.a和R.sup.b都不是氢时，对假单胞菌具有特别好的活性。

  公开号：

  US04074047A1