7-chloro-3-(2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-3-(2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-Chloro-3-(2-oxopropyl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: DGQBIOYELMKCGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-(2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(((2-tert-butyl)thiazol-4-yl)methyl)-7-chloroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌群体感应转录调节因子 PqsR 的新型喹唑啉酮抑制剂。

  摘要：

  近年来，多重耐药和广泛耐药的铜绿假单胞菌病例数量不断增加，迫切需要新的治疗方法来治愈可能致命的感染。一种这样的方法是毒力减弱，其中使用旨在降低致病性而不提供杀菌作用的抗毒化合物来治疗感染。铜绿假单胞菌使用pqs群体感应 (QS) 系统来协调大量毒力决定因素的表达以及细菌-宿主相互作用，因此代表了一个极好的抗毒目标。 我们报告了能够抑制 PqsR（pqs QS系统的转录调节因子）的一系列新的含噻唑喹唑啉酮的合成和鉴定。 这些化合物在全细胞测定中表现出高效力 (IC 50 < 300 nM)，使用基于 mCTX:P pqsA -lux的生物报告器对铜绿假单胞菌PAO1-L 和 PA14 菌株进行检测。结构评估通过 X 射线晶体学定义了 PqsR 配体结合域中四种类似物的结合模式。进一步的工作表明 6-chloro-3((2-pentylthiazol-4-yl)methyl)quinazolin-4(3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112778
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-chloro-3-(2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌群体感应转录调节因子 PqsR 的新型喹唑啉酮抑制剂。

  摘要：

  近年来，多重耐药和广泛耐药的铜绿假单胞菌病例数量不断增加，迫切需要新的治疗方法来治愈可能致命的感染。一种这样的方法是毒力减弱，其中使用旨在降低致病性而不提供杀菌作用的抗毒化合物来治疗感染。铜绿假单胞菌使用pqs群体感应 (QS) 系统来协调大量毒力决定因素的表达以及细菌-宿主相互作用，因此代表了一个极好的抗毒目标。 我们报告了能够抑制 PqsR（pqs QS系统的转录调节因子）的一系列新的含噻唑喹唑啉酮的合成和鉴定。 这些化合物在全细胞测定中表现出高效力 (IC 50 < 300 nM)，使用基于 mCTX:P pqsA -lux的生物报告器对铜绿假单胞菌PAO1-L 和 PA14 菌株进行检测。结构评估通过 X 射线晶体学定义了 PqsR 配体结合域中四种类似物的结合模式。进一步的工作表明 6-chloro-3((2-pentylthiazol-4-yl)methyl)quinazolin-4(3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112778