4-oxo-1,2-diphenyl-pentane carbonitrile | 144467-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-oxo-1,2-diphenyl-pentane carbonitrile
• 英文别名: 5-oxo-2,3-diphenylhexanenitrile；5-oxo-2,3-diphenyl-hexanenitrile；5-Oxo-2.3-diphenyl-hexansaeure-(1)-nitril；5-Oxo-2,3-diphenyl-hexannitril；1,2-diphenyl 4-oxo pentane carbonitrile
• CAS: 144467-12-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: YTVDJIQHJKUWMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1,2-diphenyl-pentane carbonitrile 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-methyl-4,5-diphenyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  2,5-二脱氢吡啶双自由基的化学：药物设计的计算、动力学和捕获研究

  摘要：

  对 2,5-二脱氢吡啶双自由基的综合计算、动力学和捕获研究发现，夺氢反应可通过质子化进行调节。在 C,N-二炔亚胺或氮杂烯二炔的热解中观察到少量吡啶产物，仅当反应在适量质子酸存在下发生时，与定性理论预测以及从头计算在CASSCF 和 CASMP2 级别。讨论了这些发现对更具选择性的抗肿瘤剂的影响。

  DOI：

  10.1021/ja9730223
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2,5-二苯基-3-甲基戊-4-烯腈 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 4-oxo-1,2-diphenyl-pentane carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  金属腈与烯酮的反应

  摘要：

  已有许多关于将金属化的芳基乙腈加到烯酮上的动力学共轭（1,4）的报道。基于亲核体的结构或聚集状态或反应物的HSAB特性，已经提出了一些建议来解释这种行为。对这些研究的重新检查表明，在每种情况下，1,4加合物是由动力学形成的1,2加合物平衡为更稳定的1,4加合物所致。因此，无法从这些实验中得出关于1,4选择性起源的结论。检查了亚硫基苯基乙腈在亚苄基丙酮中的1,2加成，retro-1,2加成，1,4加成和retro-1,4加成，并构建了反应的自由能级图。

  DOI：

  10.1021/jo0478050

文献信息

• Catalytic Formal Conjugate Addition: Direct Synthesis of δ-Hydroxynitriles from Nitriles and Allylic Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Raman Vijaya Sankar、Puthannur K. Anjalikrishna、Cherumuttathu H. Suresh、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.1c05271

  日期：2022.2.18

  reactive functional groups such as carbamate, sulfonate, olefin, cyano, and trifluoromethyl-substituted benzyl nitriles. Homo allylic alcohols also provided 1,4-addition products following the isomerization of double bonds. Mechanistic studies supported that the allylic alcohols initially undergo selective oxidation by the catalyst to α,β-unsaturated carbonyl compounds followed by 1,4-conjugate addition

  醇和腈官能团在生化和化学合成中具有广泛的应用。依赖于不饱和偶联伙伴的涉及 C-C 键形成的催化转化为合成、材料和药物化学中的过程创造了重要的途径。描述了由钌钳形络合物催化的腈与烯丙醇的简单和选择性偶联的发现，其耐受反应性官能团，例如氨基甲酸酯、磺酸酯、烯烃、氰基和三氟甲基取代的苄腈。双键异构化后，高烯丙醇还提供 1,4-加成产物。机理研究支持烯丙醇最初通过催化剂选择性氧化为 α,β-不饱和羰基化合物，然后是 1，由碱催化的苄基腈的 4-共轭加成和随后的羰基官能团催化还原，导致形成 δ-羟基腈产物。这种串联过程的催化循环是通过密度泛函理论研究建立的。值得注意的是，使用这种催化方案成功合成了阿尼帕米药物。还证明了 δ-羟基腈产物在合成生物活性分子及其进一步功能化中的用途。
• Access to 2‐Amino‐3‐Arylthiophenes by Base‐Catalyzed Redox Condensation Reaction Between Arylacetonitriles, Chalcones, and Elemental Sulfur
  作者：Thi Thu Tram Nguyen、Van Anh Le、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.201901235

  日期：2020.1.7

  three‐component reaction of arylacetonitriles, chalcones and elemental sulfur. The first step consists of a DBU‐catalyzed formation of Michael adduct between arylacetonitriles and chalcones. The second step is a cascade of DABCO‐catalyzed sulfuration of the Michael adduct with elemental sulfur followed by an oxidative cyclization to afford thiophenes. Compared to the Gewald reactions and related transformations

  通过芳基乙腈，查耳酮和元素硫的一锅两步三组分反应，已经开发出直接接触2-氨基-3-芳基噻吩的方法。第一步是由DBU催化在芳基乙腈和查耳酮之间形成Michael加合物。第二步是DABCO催化迈克尔加合物与元素硫的级联反应，然后进行氧化环化反应生成噻吩。与Gewald反应和相关的转化（仅限于带有被α-取代的吸电子基团激活的亚甲基的乙腈作为底物的乙腈）相比，我们的方法可应用于各种芳基乙腈，仅需催化量的DBU和DABCO。
• Reconstructed Hydrotalcite as a Highly Active Heterogeneous Base Catalyst for Carbon−Carbon Bond Formations in the Presence of Water
  作者：Kohki Ebitani、Ken Motokura、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo060345l

  日期：2006.7.1

  reaction of carbonyl compounds is efficiently catalyzed by reconstructed hydrotalcites, obtained by treating the Mg−Al mixed oxide with water, as solid base catalysts in the presence of water. The catalysis of the reconstructed hydrotalcites is attributable to the surface base sites, created during the organization of the layered structure, with uniformly distributed strength. Furthermore, the reconstructed

  羰基化合物的醛醇缩合反应可通过重构水滑石有效催化，该水滑石是通过在水中存在的情况下将Mg-Al混合氧化物与水作为固体基础催化剂进行处理而获得的。重构的水滑石的催化归因于表面碱位，其在层状结构的组织期间产生，具有均匀分布的强度。此外，重建的水滑石提供了独特的酸碱双功能表面，能够促进腈与羰基化合物的Knoevenagel和Michael反应。
• Psychostimulant compounds
  申请人：Union Chimique Continentale U.C.C.

  公开号：US04163799A1

  公开（公告）日：1979-08-07

  Tetrahydro-.alpha.-pyrones and their intermediate salts of 5-hydroxy-2,3-diphenyl hexanoic acid have psychostimulant activity. A process for the preparation of these compounds comprises preparing the alkyl ester of a 5-oxo alkanoic acid from a 4-oxo alkane carbonitrile, obtained in a first stage by the action of benzyl cyanide on the corresponding alkenone, and then saponifying the obtained ester, followed by hydrogenation to form the 5-hydroxy-2,3-diphenyl hexanoic acid salt, followed if desired by cyclization to form the tetrahydro-.alpha.-pyrone.

  四氢-α-吡喃酮及其5-羟基-2,3-二苯基己酸的中间盐具有精神兴奋剂活性。制备这些化合物的方法包括从4-氧代烷基腈制备5-氧代烷酸的烷基酯，该烷基酯是在第一阶段通过苯甲腈对应的烯酮作用得到的，然后皂化所得酯，接着还原形成5-羟基-2,3-二苯基己酸盐，如果需要则进行环化，形成四氢-α-吡喃酮。
• Manganese catalyzed cross-coupling of allylic alcohols and nitriles: an elegant route for access to δ-hydroxynitriles
  作者：Shiliang Wang、Dingguo Song、Feiyang Shen、Rong Chen、Yuqi Cheng、Chuhan Zhao、Qilei Shen、Shuxin Yin、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d2gc03679g

  日期：——

  example of the pincer manganese(I) catalyzed redox-neutral coupling of nitriles with allylic alcohols to forge a variety of δ-hydroxynitriles. The reaction featured a broad substrate scope with good functional group tolerance under simple conditions (43 examples, 50–94% yields). Remarkably, the mildness and practicality of this protocol were further demonstrated by the successful synthesis of anipamil

  醇和腈衍生物是非常重要的骨架，广泛应用于有机和生物有机化学。由于其 100% 的原子经济性和易于获得的起始材料，通过形式共轭加成的醇和腈的交叉偶联是获得长碳链束缚腈的强大且环境友好的策略。在此，我们报道了钳形锰 ( I ) 催化腈与烯丙醇的氧化还原中性偶联以形成各种 δ-羟基腈的第一个例子。该反应在简单条件下具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性（43 个例子，50-94% 产率）。值得注意的是，阿尼帕米和维拉帕米的成功合成进一步证明了该协议的温和性和实用性通过一个或两个级联借氢程序。