1-(1-chloropropyl)naphthalene | 1242660-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-chloropropyl)naphthalene
• 英文别名: 1-Chloropropylnaphthalene
• CAS: 1242660-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl
• 分子量: 204.699
• InChiKey: BHCDRNQBLLIXCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-chloropropyl)naphthalene 、 苯乙腈 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到phenyl(4-propylnaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化配体控制的1-（氯甲基）萘与芳基乙腈的区域选择性亲核芳香取代

  摘要：

  的1-（氯甲基）钯催化反应萘1与（杂）arylacetonitriles 2给出或者对-或邻位-acylated萘（3或4以良好至高产率）。区域选择性可以通过钯催化剂的配体来控制。在空间上体积大的配体，t BuPPh 2，提供对酰化产物3，而在空间上体积较小的配体，Me 2 PPh，提供邻位酰化产物4。此外，直接替代产品5尽管在通常的亲核取代中，在苄基位置上的这种反应是有利的，但是基本上没有获得在苄基位置上的R 2的反应。在本文中，它揭示了在benzylpalladium中间可以通过不同的方式进行反应（η 3 -benzylpalladium中间或η 1 -benzylpalladium中间体）在亲核芳族取代。除了令人感兴趣的机理方面，本反应为广泛的二芳基酮提供了简便的合成方法，其中某些二芳基酮不能通过先前已知的方法容易地获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02343
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-1-propanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-(1-chloropropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在二芳基氯甲烷与烯丙基三丁基锡烷反应中使用催化剂开关进行区域选择性控制

  摘要：

  描述了在二芳基甲基氯化物5a与烯丙基三丁基锡反应中的区域选择性控制。可以使用不同的催化剂轻松控制反应途径（烯丙基脱芳香化与交叉偶联）。当在Pd 2（dba）3和PPh 3的存在下进行反应时，进行烯丙基脱芳构作用以提供所需产物的令人满意的产率。然而，当使用Cy 3 P·HBF 4代替钯作为催化剂时，仅进行斯蒂勒型交叉偶联反应，以提供优异的相应产物收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.019

文献信息

• Copper(I)‐Catalyzed Enantioconvergent Borylation of Racemic Benzyl Chlorides Enabled by Quadrant‐by‐Quadrant Structure Modification of Chiral Bisphosphine Ligands
  作者：Hiroaki Iwamoto、Kohei Endo、Yu Ozawa、Yuta Watanabe、Koji Kubota、Tsuneo Imamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201906011

  日期：2019.8.5

  The first copper(I)‐catalyzed enantioselective borylation of racemic benzyl chlorides has been realized by a quadrant‐by‐quadrant structure modulation of QuinoxP*‐type bisphosphine ligands. This reaction converts racemic mixtures of secondary benzyl chlorides into the corresponding chiral benzylboronates with high enantioselectivity (up to 92 % ee). The results of mechanistic studies suggest the formation

  外消旋苄基氯的第一个铜（I）催化对映选择性硼化已通过QuinoxP *型双膦配体的象限逐象限结构调节实现。该反应将仲苄基氯的外消旋混合物转化为具有高对映选择性（最高92％ee）的相应手性苄基硼酸酯。机理研究的结果表明形成了苄基自由基中间体。DFT计算结果表明，最佳的双膦-铜（I）催化剂参与了非共价相互作用，可有效识别自由基中间体，并导致高水平的对映选择性。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of (chloromethyl)arenes with terminal arylalkynes to produce 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones
  作者：Xiujuan Feng、Jiliang Song、Hesong Liu、Liangguang Wang、Xiaoqiang Yu、Ming Bao

  DOI：10.1039/c3ra42972e

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones is described. The carbonylative coupling reactions of (chloromethyl)arenes with terminal arylalkynes proceeded smoothly in the presence of a PdCl2(PPh3)2 catalyst under mild reaction conditions to produce the corresponding 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones in satisfactory to excellent yields.

  描述了一种方便高效的1,4-二苯基-3-丁炔-2-酮的合成方法。在温和反应条件下，(氯甲基)芳烃与末端芳基炔烃的碳基耦合反应在PdCl2(PPh3)2催化剂的作用下顺利进行，产出了相应的1,4-二苯基-3-丁炔-2-酮，得率令人满意至优秀。
• Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Borylation of Racemic Secondary Benzylic Electrophiles
  作者：Zhaobin Wang、Shoshana Bachman、Alexander S. Dudnik、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201806015

  日期：2018.10.26

  been reports of the application of chiral nickel catalysts to the corresponding reactions with heteroatom nucleophiles to produce carbon–heteroatom bonds with good enantioselectivity. Herein, we establish that a chiral nickel/pybox catalyst can borylate racemic secondary benzylic chlorides to provide enantioenriched benzylic boronic esters, a highly useful family of compounds in organic synthesis.

  镍催化的交叉偶联已成为迄今为止使用外消旋烷基卤化物作为亲电试剂实现对映收敛的碳-碳键形成的最通用的方法。相反，尚未有报道将手性镍催化剂用于与杂原子亲核试剂进行相应反应以产生具有良好对映选择性的碳-杂原子键的报道。在本文中，我们建立了一种手性镍/ pybox催化剂可以使外消旋仲苄基氯离子化，以提供对映体富集的苄基硼酸酯，这是有机合成中非常有用的一族化合物。该方法显示出良好的官能团相容性（例如，不受吲哚，酮，叔胺或未活化的烷基溴的存在的影响），以及两种催化剂组分（NiCl2（甘醇二甲醚和pybox配体）可商购。
• 一种含α-萘基二芳酮化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106478387B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，提供了一种含α‑萘基二芳酮化合物的制备方法。以1‑氯甲基萘及其衍生物为原料，在金属催化剂、配体和碱的作用下，于无水有机溶剂中与苯乙腈类化合物反应，再在氧化剂的作用下转化为含α‑萘基二芳酮类化合物。本发明的有益效果是合成路线短、条件温和、操作简便、有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到二芳酮产物；利用该方法所合成的二芳酮化合物的萘环上甲基可以近一步官能化，进而得到药物中间体、光学材料等功能性分子。
• Palladium-catalyzed C–H dimethylamination of 1-chloromethyl naphthalenes with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamide as the dimethyl amino source
  作者：Sheng Zhang、Ziyang Wang、Ya Gao、Masahiko Yamaguchi、Ming Bao

  DOI：10.1039/d3ob00600j

  日期：——

  Remote C–H dimethylamination of 1-chloromethylnaphthalenes with DMF.

  用 DMF 对 1-氯甲基萘进行远程 C-H 二甲基化。