1-溴环己烷-1-羰基溴 | 95999-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-溴环己烷-1-羰基溴
• 英文名称: 1-bromocyclohexanecarbonyl bromide
• 英文别名: t-bromocyclohexanecarbonyl bromide；α-Bromcyclohexanoylbromid；1-bromo-cyclohexanecarbonyl bromide；1-Brom-cyclohexancarbonylbromid；1-Brom-hexahydrobenzoylbromid；1-Bromocyclohexane-1-carbonyl bromide
• CAS: 95999-38-5
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O
• 分子量: 269.964
• InChiKey: RRTZADKGWCMWPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴环己烷-1-羰基溴 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二螺[5,1,5,1]十四烷-7,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  Generation, alkylation, and silylation of directed enolates formed by reaction of ketenes and organolithium reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a019
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 三溴化磷 、 溴 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-溴环己烷-1-羰基溴
  参考文献：
  名称：

  通过溴化反应合成α-溴代羰基化合物的方法

  摘要：

  在适当的引发剂（例如铜盐）存在下，α-溴羰基化合物很容易生成α自由基。最近，使用α-溴羰基化合物作为叔烷基源的叔烷基化反应被认为是最重要的烷基化反应之一。使用α-溴代羰基化合物的反应正在增加，而各种官能化的α-溴代羰基化合物的合成方法尚未总结。通常，可以通过α-溴酸溴化物从相应的羧酸合成α-溴羰基化合物，但是羧酸的溴化有时是有问题的。在本文中，我们将报告溴化的一些技术信息以及代表性的α-溴羰基化合物的合成实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.048

文献信息

• Base-Mediated [3 + 4]-Cycloaddition of Anthranils with Azaoxyallyl Cations: A New Approach to Multisubstituted Benzodiazepines
  作者：Juan Feng、Meng Zhou、Xuanzi Lin、An Lu、Xiaoyi Zhang、Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02118

  日期：2019.8.16

  A new [3 + 4] cycloaddition of azaoxyallyl cations and anthranils has been achieved for rapid access to multisubstituted benzodiazepine derivatives. A variety of anthranils and α-halo hydroxamates were both effective substrates with simple operations under transition-metal-free conditions. The intriguing features of this method include its mild nature of the reaction conditions, high efficiency, broad

  为了快速获得多取代的苯并二氮杂衍生物，已经实现了新的[3 + 4]氮杂烯丙基阳离子和蒽基的环加成反应。多种蒽类和α-卤代异羟肟酸酯都是有效的底物，在无过渡金属的条件下操作简单。该方法的引人入胜的特征包括其反应条件温和的性质，高效率，广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。
• Access to α-Cyano Carbonyls Bearing a Quaternary Carbon Center by Reductive Cyanation
  作者：Xinyi Ren、Chaoren Shen、Guangzhu Wang、Zhanglin Shi、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00465

  日期：2021.4.2

  was developed, providing various α-cyano ketones, esters, and carboxamides containing a nitrile-bearing all-carbon quaternary center in good to excellent yields under mild reaction conditions. The corresponding reaction mechanism involving in situ generated organozinc reagent and reactivity distinction was elucidated by density functional theory computation.

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。
• Entwicklung potentieller Antiandrogene: N-(4-Nitro-3-trifluormethylphenyl)-cyclohexanoylamide und -benzamide, N-(3,4-Dichlorphenyl)- und N-(3,4,5-Trichlorphenyl)-benzamide
  作者：Alfred W. Humm、Martin R. Schneider

  DOI：10.1002/ardp.19883210710

  日期：——

  Zur Entwicklung potentieller nichtsteroidaler Antiandrogene wurden N‐(4‐Nitro‐3‐trifluormethylphenyl)‐cyclohexanoylamide und ‐benzamide, sowie N‐(3,4‐Dichlorphenyl)‐ und N‐(3,4,5‐Trichlorphenyl)‐benzamide synthetisiert. Die Hydroxycyclohexylverbindung 3 zeigte eine deutlich höhere Affinität zum Androgenrezeptor (AR) als Hydroxyflutamid. Der Ersatz des Hydroxycyclohexylringes durch einen Hydroxyphenylring

  为了开发潜在的非甾体抗雄激素，N-（4-硝基-3-三氟甲基苯基）-环己酰胺和-苯甲酰胺，以及 N-（3,4-二氯苯基）和 N-（3,4,5-三氯苯基）-苯甲酰胺合成的。羟基环己基化合物 3 对雄激素受体 (AR) 的亲和力明显高于羟基氟他胺。用羟基苯环取代羟基环己基环导致 AR 亲和力急剧下降。测试了具有 AR 亲和力的化合物的抗雄激素和雄激素作用。
• Oxonia-Cope Prins Cyclizations:  A Facile Method for the Synthesis of Tetrahydropyranones Bearing Quaternary Centers
  作者：Jackline E. Dalgard、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja044736y

  日期：2004.12.1

  of a more nucleophilic silyl enol ether, such systems rearrange and cyclize to produce tetrahydropyranones. The substrates were prepared by silyl ketene acetal addition to ketenes. The rearrangement is compatible with tetrasubstituted silyl enol ethers, which result in the diastereoselective introduction of quaternary centers at the C3 position of the tetrahydropyran ring. The oxonia-Cope Prins rearrangement

  已开发出一种新的阳离子级联反应，可以以良好的收率生产 4-四氢吡喃酮。该反应基于烯丙基取代的氧代碳鎓离子的简便的 2-oxonia Cope 重排。在更亲核的甲硅烷基烯醇醚存在下，此类系统重排和环化以产生四氢吡喃酮。通过将甲硅烷基乙烯酮缩醛加成到乙烯酮来制备基材。重排与四取代的甲硅烷基烯醇醚相容，导致在四氢吡喃环的 C3 位置非对映选择性地引入季中心。oxonia-Cope Prins 重排是获得四氢吡喃的通用新途径。
• Generation and Reactivity of Aza-Oxyallyl Cationic Intermediates: Aza-[4 + 3] Cycloaddition Reactions for Heterocycle Synthesis
  作者：Christopher S. Jeffrey、Korry L. Barnes、John A. Eickhoff、Christopher R. Carson

  DOI：10.1021/ja201901d

  日期：2011.5.25

  Aza-[4 + 3] cycloadditions of putative azaoxyallyl cationic intermediates and cyclic dienes are reported. The intermediate is generated by the dehydrohalogenation of alpha-haloamides. The reaction is general to a variety of alpha-haloamides and is diastereoselective. Computational and experimental data suggest that an N-alkoxy substituent stabilizes the aza-oxyallyl cationic intermediate.