endo-3,5,10-Trioxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-4-on | 32384-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: endo-3,5,10-Trioxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-4-on
• 英文别名: cis, endo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2,3-diyl carbonate；cis-endo-5,6-(carbonyldioxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hex-2-ene；cis, endo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-diyl carbonate；(1R,2S,6R,7S)-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one
• CAS: 32384-16-0
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: INYLBMCGXTVFRW-GUCUJZIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  382.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3,5,10-Trioxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-4-on 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-formylcyclopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  电子需求增加引起的氧气参与

  摘要：

  Le dibrosylate du cis,endo-oxa-7bicyclo [2.2.1] heptanediol-2,3 s'acetolyse 加快速反应 que 子异构体。Dans la serie monobrosylate 通讯员，l'isomere exo s'acetolyse plus rapidement que l'isomere exo

  DOI：

  10.1021/ja00311a053
• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 呋喃 生成 endo-3,5,10-Trioxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-4-on
  参考文献：
  名称：

  PRINZBACH, H.;BINGMANN, H.;MARKERT, J.;FISCHER, G.;KNOTHE, L.;EBERBACH, W+, CHEM. BER., 1986, 119, N 2, 589-615

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Straightforward Synthesis of 2,3,4,5-Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Joaquín Plumet、Ana Aljarilla

  DOI：10.1055/s-0028-1083180

  日期：——

  A concise synthesis of 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans starting from furan via 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol (2,3-dihydroxy-7-oxanorbomene) derivatives is reported. The key step of these transformations was the sequence ring-opening metathesis-cross metathesis (ROM-CM) reactions of the oxabicyclic compounds in the presence of ethylene and using commercially available 2nd generation

  2,3,4,5-四取代四氢呋喃从呋喃通过 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol (2,3-dihydroxy-7-oxorobomene) 衍生物的简明合成是报道。这些转化的关键步骤是氧二环化合物在乙烯存在下并使用市售的第二代 Hoveyda-Grubbs 催化剂进行序列开环复分解 - 交叉复分解 (ROM-CM) 反应。
• Prinzbach, Horst; Bringmann, Horst; Markert, Juergen, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 589 - 615
  作者：Prinzbach, Horst、Bringmann, Horst、Markert, Juergen、Fischer, Gerhard、Knothe, Lothar、et al.

  DOI：——

  日期：——
• De Micheli; De Amici; Grana, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1333 - 1348
  作者：De Micheli、De Amici、Grana、Zonta、Giannella、Piergentili

  DOI：——

  日期：——