6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 19407-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 19407-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: UGCVXMKGKAYQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 、 N-cyclopentyl-O-benzoylhydroxylamine 在 potassium phosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-(2,6-bis(cyclopentylamino)-4-methoxyphenyl)-6-chloroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-烷基-O-苯甲酰基-羟胺对2-芳基喹唑啉-4（3 H）-one的C H胺化

  摘要：

  N-苯甲酸酯烷基胺被用作胺化剂，已经报道了2-芳基喹唑啉-4（3H）-one的有效的Rh催化的邻位C H胺化。反应表现出高效率和良好的官能团耐受性。在温和的反应条件下，获得了独特的2,6-双胺化产物，并获得了良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.051
• 作为产物：
  描述：

  N-Ethoxycarbonyl-4-anisylthioamid 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dean, W. D.; Papadopoulos, E. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 171 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Computational Design, Metal-Free Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation
  作者：Mohd Abdullaha、Shabber Mohammed、Mehboob Ali、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00138

  日期：2019.5.3

  NLRP3 inflammasome is an important therapeutic target for a number of human diseases. Herein, computationally designed series of quinazolin-4(3H)-ones were synthesized using iodine-catalyzed coupling of arylalkynes (or styrenes) with O-aminobenzamides. The key event in this transformation involves the oxidative cleavage of the C–C triple/double bond and the release of formaldehyde. The reaction relies

  NLRP3炎性小体是许多人类疾病的重要治疗靶标。本文中，使用碘催化的芳基炔烃（或苯乙烯）与O-氨基苯甲酰胺的偶联反应，合成了一系列计算设计的喹唑啉4（3 H）-1 。此转变的关键事件涉及C–C三键/双键的氧化裂解和甲醛的释放。该反应取决于在无金属条件下C–N键的形成以及C–C键的裂解。硝基取代的喹唑啉-4（3 H）-1 2k通过抑制从ATP刺激的J774A.1细胞中释放的IL-1β抑制NLRP3炎性小体（IC 50 5μM）。
• Metal- and Oxidant-Free Synthesis of Quinazolinones from <i>β</i>-Ketoesters with <i>o</i>-Aminobenzamides via Phosphorous Acid-Catalyzed Cyclocondensation and Selective C–C Bond Cleavage
  作者：Zhongwen Li、Jianyu Dong、Xiuling Chen、Qiang Li、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00937

  日期：2015.10.2

  and efficient phosphorous acid-catalyzed cyclocondensation of β-ketoesters with o-aminobenzamides via selective C–C bond cleavage leading to quinazolinones is developed. This reaction proceeds smoothly under metal- and oxidant-free conditions, giving both 2-alkyl- and 2-aryl-substituted quinazolinones in excellent yields. This strategy can also be applied to the synthesis of other N-heterocycles, such

  通过选择性的CC键裂解产生喹唑啉酮，开发了一种通用且有效的亚磷酸催化β-酮酯与邻氨基苯甲酰胺的环缩合反应。该反应在无金属和无氧化剂的条件下顺利进行，从而以优异的收率得到2-烷基和2-芳基取代的喹唑啉酮。该策略也可以用于合成其他N-杂环，例如苯并咪唑和苯并噻唑。
• Copper-Catalyzed Intramolecular α-C–H Amination via Ring-Opening Cyclization Strategy to Quinazolin-4-ones: Development and Application in Rutaecarpine Synthesis
  作者：Srilaxmi M. Patel、Harika Chada、Sonali Biswal、Sonika Sharma、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1055/s-0037-1611575

  日期：2019.8

  amination has been developed for the synthesis of quinazolin-4(3H)-one derivatives from commercially available isatoic anhydride and primary and secondary benzylamines via ring-opening cyclization (ROC). This method shows good functional group tolerance and allows access to a range of 2-aryl, 2-alkyl, and spiroquinazolinone derivatives. However, 2-methylquinazolin-4(3H)-one was synthesized from 2-amino-N-isopropylbenzamide

  抽象的 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并允许使用范围广泛的2-芳基，2-烷基和螺喹唑啉酮衍生物。然而，由2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺通过CC键裂解合成了2-甲基喹唑啉-4（3 H）- ，而N-苄基-2-（甲基氨基）苯甲酰胺制得了1-甲基-2-苯基喹唑啉- 4（1 H）-一与2-苯基喹唑啉-4（3 H）-通过N–C键裂解进行芳构化。这是第一种通过铜催化的分子内C–H胺化反应构建可能有用的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-的通用方法。该ROC策略也已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并
• Phosphorous acid functionalized polyacrylonitrile fibers with a polarity tunable surface micro-environment for one-pot C–C and C–N bond formation reactions
  作者：Gang Xu、Lu Wang、Mengmeng Li、Minli Tao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c7gc02935g

  日期：——

  hydrophobic surface micro-environment of the fiber catalysts is proven to promote the catalytic activities impressively in cyclocondensation of β-ketoesters with 2-aminobenzamides, the Knoevenagel condensation as well as the multi-component Biginelli reactions in green solvents. Both the surface synergy of the catalytic sites and hydrophobic auxiliary groups (benzyl or n-butyl) in the surface of fiber catalysts

  纤维催化剂的制备和应用引起了人们的广泛关注。然而，尽管特别重要，但是关于纤维催化剂的微环境对催化活性的影响的研究是有限的。在这项工作中，报道了一种通过疏水基团合成极性可调的表面微环境的磷酸官能化聚丙烯腈纤维的新策略，用于一锅式C–C和C–N键形成反应。事实证明，纤维催化剂的特殊疏水表面微环境可显着提高β-酮酸酯与2-氨基苯甲酰胺的环缩合，Knoevenagel缩合以及在绿色溶剂中的多组分Biginelli反应的催化活性。催化位点的表面协同作用和疏水性辅助基团（苄基或纤维催化剂表面的正丁基）和反应介质中的界面加速在高效提高催化活性方面起着重要作用。因此，提出了一种表面协同机理来解释微环境效应。另外，可以使用镊子将纤维催化剂简单地从反应体系中分离出来，并直接用于下一循环而无需进一步处理。重要的是，即使在水或乙醇中进行10个反应循环后，其催化活性也不会显着降低。结果表明，磷酸功能化纤维显示出绿色和可持续的工业生产潜力。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Quinazolinones via Ullmann-Type Coupling and Aerobic Oxidative C−H Amidation
  作者：Wei Xu、Yibao Jin、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、and Hua Fu

  DOI：10.1021/ol1030266

  日期：2011.3.18

  starting materials as well as economical and environmentally friendly air as the oxidant. This can be the first example of constructing N-heterocycles via sequential Ullmann-type coupling under air and aerobic oxidative C−H amidation.

  已经开发了一种高效的铜催化的喹唑啉酮衍生物的方法，该方案使用廉价且容易获得的取代的2-卤代苯甲酰胺和（芳基）甲胺作为起始原料，以及经济和环境友好的空气作为氧化剂。这可能是在空气和好氧氧化CH-H酰胺化作用下通过顺序Ullmann型偶联构建N-杂环的第一个例子。