2-chloro-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-chloro-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propanamide
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• mdl: MFCD04626523
• 分子量: 237.729
• InChiKey: JECZABDCMGFFAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 N-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  双功能哌啶酰胺衍生物作为 σ1R 拮抗剂/MOR 激动剂治疗神经性疼痛的优化

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列新的双功能哌啶酰胺衍生物作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗剂和 mu 阿片受体 (MOR) 激动剂的优化、合成和相关药理镇痛活性。新化合物在 σ 1 R 和 MOR 结合测定中进行了体外评估。最有前途的化合物114 （也称为HKC-126 ）对 σ 1 R 和 MOR 显示出优异的亲和力，并且对与疼痛相关的其他受体具有良好的选择性。化合物114在醋酸扭体试验、福尔马林试验、热板试验和慢性压迫性损伤(CCI)神经病理性疼痛模型中显示出强大的剂量依赖性镇痛作用。与等量镇痛剂量的芬太尼相比，化合物114产生的阿片样副作用较少，例如奖赏倾向、呼吸抑制、身体依赖性和镇静作用。最后，该药物的药代动力学特性也是可接受的，这些结果表明化合物114作为混合 σ 1 R/MOR 配体，具有治疗神经性疼痛的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113879
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘胺 、 2-氯丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-chloro-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  双功能哌啶酰胺衍生物作为 σ1R 拮抗剂/MOR 激动剂治疗神经性疼痛的优化

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列新的双功能哌啶酰胺衍生物作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗剂和 mu 阿片受体 (MOR) 激动剂的优化、合成和相关药理镇痛活性。新化合物在 σ 1 R 和 MOR 结合测定中进行了体外评估。最有前途的化合物114 （也称为HKC-126 ）对 σ 1 R 和 MOR 显示出优异的亲和力，并且对与疼痛相关的其他受体具有良好的选择性。化合物114在醋酸扭体试验、福尔马林试验、热板试验和慢性压迫性损伤(CCI)神经病理性疼痛模型中显示出强大的剂量依赖性镇痛作用。与等量镇痛剂量的芬太尼相比，化合物114产生的阿片样副作用较少，例如奖赏倾向、呼吸抑制、身体依赖性和镇静作用。最后，该药物的药代动力学特性也是可接受的，这些结果表明化合物114作为混合 σ 1 R/MOR 配体，具有治疗神经性疼痛的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113879