1-benzamido-2-(4-methoxyphenyl)-naphtho[2,1-b]furan | 1435901-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 1-benzamido-2-(4-methoxyphenyl)-naphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 1-benzamido-2-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-b]furan；N-[2-(4-methoxyphenyl)benzo[e][1]benzofuran-1-yl]benzamide
• CAS: 1435901-74-8
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₃
• 分子量: 393.442
• InChiKey: VPDULVCBTJBNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙醛 在 dioxo[bis(sulfato-κO)]molybdenum 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzamido-2-(4-methoxyphenyl)-naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基-3-苯甲酰胺基苯并呋喃的三步合成：钼酸硫酸催化的区域特异性反应

  摘要：

  从苯酮氧化为芳基乙二醛的三步反应开始，开发了一种无溶剂的合成新型苯并呋喃衍生物的途径。钼酸硫酸催化芳基乙二醛与苯甲酰胺和苯酚的反应，以高收率提供2-芳基-3-苯甲酰胺基苯并呋喃。根据元素分析，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱数据指定合成的化合物的结构。本方法具有许多优点，例如无危险的反应条件，简单的操作和后处理程序。

  DOI：

  10.1002/jhet.1961

文献信息

• One-pot Synthesis of Benzamidonaphtho[2,1-<i>b</i>]furans and Benzamidobenzo[<i>b</i>]furans as Novel Polycyclic Heteroaromatic Compounds
  作者：Hamid Reza Vahabinia、Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/jccs.201300126

  日期：2013.11

  An operationally simple, green and efficient procedure for one‐pot synthesis of novel polycyclic heteroaromatic compounds such as benzamidonaphtho[2,1‐b]furans and benzamidobenzo[b]furans has been developed from the reaction of arylglyoxals, benzamide, and phenols. The reactions were mediated with low amounts of yttrium nitrate hexahydrate as a suitable Lewis acid catalyst without using solvent.

  通过芳基乙二醛，苯甲酰胺和苯酚的反应，已经开发出一种操作简单，绿色高效的方法，可以一锅合成新型多环杂芳族化合物，如苯甲酰胺基萘并[2,1– b ]呋喃和苯甲酰氨基苯并[ b ]呋喃。在不使用溶剂的情况下，以少量硝酸钇六水合物作为合适的路易斯酸催化剂来介导反应。
• Synthesis of a novel class of benzofurans via a three-component, regiospecific intramolecular heterocylization reaction
  作者：Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi、Fatemeh Hashemi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.124

  日期：2013.7

  A new, convenient, and environmentally benign three-component synthesis of a novel class of benzofurans is developed by condensing different arylglyoxals, benzamide, and phenolic substrates under solvent-free conditions. These reactions are catalyzed by tungstate sulfuric acid (TSA) as a safe, clean, and recyclable solid acid. The method is operationally simple and provides access to a variety of 2-aryl-3-benzamido

  通过在无溶剂条件下缩合不同的芳基乙二醛，苯甲酰胺和酚类底物，开发了新型，方便且对环境无害的新型苯并呋喃三组分合成方法。钨酸硫酸盐（TSA）催化这些反应为安全，清洁和可回收的固体酸。该方法操作简单，可提供高产率至优异产率的各种2-芳基-3-苯甲酰胺基苯并呋喃。
• Zirconium Catalyzed Chemoselective Synthesis of New Amido-Substituted Benzo[b]furans via a One-Pot Reaction
  作者：Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi、Hamid Reza Vahabinia

  DOI：10.3987/com-12-12621

  日期：——

  A one-pot, three-component reaction of arylglyoxals, benzamide and phenols using catalytic amounts of zirconium oxychloride octahydrate under solvent-free conditions produce new amido-substituted benzo[b]furans. The reactions showed chemoselectivity towards benzofuran instead of oxazols which this claim has been confirmed by nuclear magnetic resonance (NMR) and infrared spectroscopy (IR).