(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-iodophenyl)methanone | 332021-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-iodophenyl)methanone
• 英文别名: Benzotriazol-1-yl-(2-iodophenyl)methanone
• CAS: 332021-26-8
• 化学式: C₁₃H₈IN₃O
• 分子量: 349.131
• InChiKey: VIRPPTLBUXBNST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-iodophenyl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-ethoxy-5-(2-iodophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  的应用Ñ的5-取代2-乙氧基-1,3,4-恶二唑作为构建块朝向3,5-二取代在合成-Acylbenzotriazoles -1,3,4-恶二唑-2（3 H ^） -酮

  摘要：

  5-取代的2-乙氧基-1,3,4-恶二唑被方便地通过一釜连续制备Ñ酰化/脱水闭环之间肼基甲酸乙酯和Ñ -acylbenzotriazoles pH值的存在3 P-I 2作为脱水代理人。随后用化学计量的烷基卤化物（X = Cl，Br，I）处理，可以快速获得各种3,5-二取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-良好至优异产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01863
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2-碘苯甲酸 在 三氯异氰尿酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-iodophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下，三氯异氰尿酸介导的高产率合成N-酰基苯并三唑

  摘要：

  这份手稿专门献给（后期）Alan R. Katritzky教授对苯并三唑化学的贡献。 抽象的 通过仅使用0.35当量的三氯异氰尿酸和1.2当量的PPh 3，由相应的羧酸以良好的产率获得N-酰基苯并三唑。发达的反应路径的显着特征包括一种经济，简便，无碱且在毫克到克范围内同样有用的方法。 通过仅使用0.35当量的三氯异氰尿酸和1.2当量的PPh 3，由相应的羧酸以良好的产率获得N-酰基苯并三唑。发达的反应路径的显着特征包括一种经济，简便，无碱且在毫克到克范围内同样有用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611724

文献信息

• N-Acylbenzotriazoles as Proficient Substrates for an Easy Access to Ureas, Acylureas, Carbamates, and Thiocarbamates via Curtius Rearrangement Using Diphenylphosphoryl Azide (DPPA) as Azide Donor
  作者：Vinod K. Tiwari、Mangal S. Yadav、Sumt K. Singh、Anand K. Agrahari、Anoop S. Singh

  DOI：10.1055/a-1399-3823

  日期：2021.7

  found to be a good alternative to trimethylsilyl azide and sodium azide for the azide donor in Curtius degradation. The high reaction yields, one-pot and metal-free conditions, straightforward nature, easy handling, use of readily available reagents, and in many cases avoidance of column chromatography are the notable features of the devised protocol.

  通过在合适的叠氮化物供体二苯磷酰基叠氮化物（DPPA）存在下，使N-酰基苯并三唑分别与胺或酰胺或酚或硫醇反应，可以合成高至优等收率的各种尿素，N-酰基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在110°C的无水甲苯中浸泡3-4小时。在此途径中，发现DPPA是库尔蒂乌斯降解中叠氮化物供体的三甲基叠氮化硅和叠氮化钠的良好替代品。高反应产率，一锅法和无金属条件，性质简单，易于处理，使用现成的试剂以及在许多情况下避免使用柱色谱法是该设计方案的显着特征。
• An Improved N-Acylation of 1H-Benzotriazole Using 2,2′-Dipyridyl­di­sulfide and Triphenylphosphine
  作者：Vinod Tiwari、Anoop Singh、Anand Agrahari、Nidhi Mishra、Mala Singh

  DOI：10.1055/s-0037-1610277

  日期：2019.1

  anhydrous dichloromethane in the presence of 1H-benzotriazole. Mild reaction conditions, short reaction time, easy in handling, wide substrate scope, availability of reagents involved, and moreover avoiding the use of base makes this protocol quite useful for the laboratory practices for N-acylbenzotriazole synthesis. A novel path has been developed for the conversion of carboxylic acids into the corresponding

  该手稿致敬已故的Alan R. Katritzky教授对苯并三唑化学的贡献。 抽象的 通过在1 H-苯并三唑存在下，在无水二氯甲烷中使用2,2'-二吡啶基二硫化物/ PPh 3，将羧酸转化为相应的N-酰基苯并三唑的新途径已经被开发出来。温和的反应条件，短的反应时间，易于处理，广泛的底物范围，所涉及的试剂的可获得性以及此外避免使用碱使得该方案对于N-酰基苯并三唑合成的实验室实践相当有用。 通过在1 H-苯并三唑存在下，在无水二氯甲烷中使用2,2'-二吡啶基二硫化物/ PPh 3，将羧酸转化为相应的N-酰基苯并三唑的新途径已经被开发出来。温和的反应条件，短的反应时间，易于处理，广泛的底物范围，所涉及的试剂的可获得性以及此外避免使用碱使得该方案对于N-酰基苯并三唑合成的实验室实践相当有用。
• Facile synthesis of N-acylbenzotriazoles from carboxylic acids mediated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and triethylamine
  作者：Sirawit Wet-osot、Chuthamat Duangkamol、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1007/s00706-014-1408-1

  日期：2015.6

  AbstractA facile, efficient, and economic method toward N-acylbenzotriazoles was reported using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine in combination with triethylamine as a carboxylic acid activator. Through reacting 1H-benzotriazole with the generated triacylated triazine intermediate, a series of N-acylbenzotriazoles could be rapidly prepared in high yields without column chromatography. Graphical abstract

  摘要据报道，使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪结合三乙胺作为羧酸活化剂，可轻松，高效且经济地制得N-酰基苯并三唑。通过使1 H-苯并三唑与生成的三酰基化三嗪中间体反应，无需柱色谱法即可快速高收率地制备一系列N-酰基苯并三唑。 图形概要
• An approach to the synthesis of thioesters and selenoesters promoted by Rongalite®
  作者：Shao-Miao Lin、Ji-Lei Zhang、Jiu-Xi Chen、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Wei-Ke Su、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1590/s0103-50532010000900003

  日期：——

  Rongalite (R) promotes cleavage of diaryldisulfides generating the corresponding chalcogenolate anions that then undergo facile reaction with N-acylbenzotriazoles in the presence of K(2)CO(3) to afford thioesters in good to excellent yields. The important features of this methodology are no requirement of metal catalysts, without any expensive reagent and high yields. It is noteworthy that the reactions of diphenyl diselenide with N-acylbenzotriazoles are also conducted to afford selenoesters in good yields under the standard conditions.
• Application of <i>N</i>-Acylbenzotriazoles in the Synthesis of 5-Substituted 2-Ethoxy-1,3,4-oxadiazoles as Building Blocks toward 3,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Sirawit Wet-osot、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01863

  日期：2017.9.15

  N-acylation/dehydrative cyclization between ethyl carbazate and N-acylbenzotriazoles in the presence of Ph3P–I2 as a dehydrating agent. Subsequent treatment with a stoichiometric amount of alkyl halides (X = Cl, Br, I) enables a rapid access to a variety of 3,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones in good to excellent yields.

  5-取代的2-乙氧基-1,3,4-恶二唑被方便地通过一釜连续制备Ñ酰化/脱水闭环之间肼基甲酸乙酯和Ñ -acylbenzotriazoles pH值的存在3 P-I 2作为脱水代理人。随后用化学计量的烷基卤化物（X = Cl，Br，I）处理，可以快速获得各种3,5-二取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-良好至优异产量。