1-(naphthalen-1-yl)-5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-yl-5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol；1-naphthalen-1-yl-5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: DMRUCUIEHFCMAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol 、 1,1-di(naphthalen-1-yl)ethanol 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到2,4-di(naphthalen-1-yl)-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃（PAHs）的原子和锅经济连续多步反应方法

  摘要：

  通过将炔丙醛/醇与1,1-二芳基乙醇通过原子经济不间断的直接偶联反应，开发了一种新型的一锅苯环化反应，用于合成取代的多环芳烃（PAH）。

  DOI：

  10.1039/c6cc09108c
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 1-(1'-naphthyl)-2-propyn-1-ol 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A systematic study on the Cadiot–Chodkiewicz cross coupling reaction for the selective and efficient synthesis of hetero-diynes

  摘要：

  99%的交叉偶联选择性。产率优异（高达94%）。反应介质碱性低，官能团耐受性高。使用绿色溶剂水。

  DOI：

  10.1039/c6ra07308e

文献信息

• Domino Reaction of 2,4-Diyn-1-ols with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Direct Access to Aryl/Heteroaryl-Fused Benzofurans and Indoles
  作者：Chada Raji Reddy、Mounika Aila、Muppidi Subbarao、Kamalkishor Warudikar、René Grée

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01615

  日期：2021.6.18

  A domino propargylation/furanylation (intramolecular exo-dig-cyclization)/benzannulation reaction of 2,4-diyn-1-ols with 1,3-dicarbonyl compounds has been developed for the first time. This provides a novel and effective method for the preparation of aryl/heteroaryl-fused benzofurans from easily accessible starting materials in a single step. The methodology was extended to pyrrolyl-benzannulation

  甲炔丙基多米诺/ furanylation（分子内外型-挖-cyclization）2,4-二炔-1-醇与1,3-二羰基化合物/苯并环化反应已发展为第一次。这提供了一种新的、有效的方法，用于在一个步骤中从容易获得的起始材料制备芳基/杂芳基稠合的苯并呋喃。该方法被扩展到吡咯基苯并化以获得芳基/杂芳基稠合的吲哚。此外，已经证明了这种方法在合成eustifoline D和dictyodendrin结构框架中的应用。
• One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Fused Benzimidazo-β-carbolines through Sequential Propargylation/<i>aza</i>-Cycloisomerization Approach
  作者：Chada Raji Reddy、Karna Nair、Ejjirotu Srinivasu、Muppidi Subbarao、René Grée

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02702

  日期：2024.2.16
• A systematic study on the Cadiot–Chodkiewicz cross coupling reaction for the selective and efficient synthesis of hetero-diynes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6ra07308e

  日期：——

  99% selectivity for cross coupling. Excellent yields (upto 94%). Low basic reaction medium, high functional group tolerance. Use of green solvent water.

  99%的交叉偶联选择性。产率优异（高达94%）。反应介质碱性低，官能团耐受性高。使用绿色溶剂水。
• An atom- and pot-economical consecutive multi-step reaction approach to polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)
  作者：Chada Raji Reddy、Uredi Dilipkumar、Ravula Shravya

  DOI：10.1039/c6cc09108c

  日期：——

  A novel one-pot benzannulation reaction has been developed for the synthesis of substituted polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) from the direct coupling of propargylic aldehydes/alcohols with 1,1-diarylethanol through an atom-economical uninterrupted...

  通过将炔丙醛/醇与1,1-二芳基乙醇通过原子经济不间断的直接偶联反应，开发了一种新型的一锅苯环化反应，用于合成取代的多环芳烃（PAH）。