2-(1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-yl)thiophene | 1019840-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-yl)thiophene
• CAS: 1019840-28-8
• 化学式: C₂₁H₁₄S
• 分子量: 298.408
• InChiKey: DFMIZYMLXIXWIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(thien-2-yl)prop-2-yn-1-ol 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到2-(1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  The first example of alkynylation of propargylic alcohols with alkynylsilanes catalyzed by molecular iodine

  摘要：

  Aryl propargyl alcohols undergo smooth alkynylation with alkynylsilanes in the presence of 10 mol % of iodine under mild and neutral conditions to produce 1,4-diynes in excellent yields with high selectivity. The use of readily available molecular iodine makes this method simple, convenient, cost-effective and practical. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.017

文献信息

• Aryl Aldehydes as Traceless Dielectrophiles in Bifunctional Titanocene-Catalyzed Propargylic C–X Activations
  作者：Catherine A. Campos、Joseph B. Gianino、David M. Pinkerton、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/ol202401n

  日期：2011.10.21

  directly from aromatic aldehydes is described. The starting aldehyde behaves as a traceless functionality in the formation of multiple carbon–carbon bonds through consecutive carbon–heteroatom bond activations. The sequential addition of a metal acetylide and a second carbon nucleophile to the dielectrophilic aldehyde enables the construction of symmetrical and unsymmetrical 1,4-diynes in good yields

  描述了直接由芳族醛进行钛碳烯催化的全碳取代的叔中心的结构。起始醛通过连续的碳-杂原子键激活，在形成多个碳-碳键时表现为无痕的功能。将金属乙炔化物和第二个碳亲核试剂顺序地添加到该二亲电子醛中使得能够以良好的产率构建对称和不对称的1，4-二炔。