(1S,2R)-2-azido-1,2-diphenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-2-azido-1,2-diphenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: QTHOPISJJBGWEI-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-azido-1,2-diphenylethanol 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Umsetzung冯2- Azidoalkoholen MIT Trialkylphosphiten教化冯Aziridinen UNDAmidophosphorsäureesten经由ImidophosphorsäureesterUND1,3,2λ 5 -Oxazaphospholidine

  摘要：

  2-叠氮基醇与亚磷酸三烷基酯的反应。氮杂环丙烷酰氨基的形成经由亚氨基磷酸盐和1,3,2λ 5 -Oxazaphospholidines

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660812
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-diphenyloxirane 在 甲醇 、 sodium azide 、 C₃₈H₅₈AlClN₃O₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1S,2R)-2-azido-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸协同盐催化作为中环氧化物去对称化的工具

  摘要：

  尽管手性溴代醇具有巨大的合成潜力，但溴化物对环氧的对称性非常少见。本文中，我们提出了一种环氧双不对称的新概念，其中双功能路易斯酸...

  DOI：

  10.1039/c6cc09774j

文献信息

• Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyalkyl Azides with Ketones
  作者：Kiran Sahasrabudhe、Vijaya Gracias、Kelly Furness、Brenton T. Smith、Christopher E. Katz、D. Srinivasa Reddy、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja0348896

  日期：2003.7.1

  asymmetric equivalent of the Schmidt reaction permits stereocontrol in ring expansions of symmetrical cyclohexanones. The procedure involves the reaction of chiral 1,2- and 1,3-hydroxyalkyl azides with ketones under acid catalysis; the initial reaction affords an iminium ether that can be subsequently opened with base. A systematic study of this reaction is reported, in which ketone substrates, chiral hydroxyalkyl

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。
• Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent
  作者：Genyi Meng、Taijie Guo、Tiancheng Ma、Jiong Zhang、Yucheng Shen、Karl Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1038/s41586-019-1589-1

  日期：2019.10.3

  reactions. However, in the case of CuAAC reactions, the availability of azide reagents is limited owing to their potential toxicity and the risk of explosion involved in their preparation. Here we report another reaction to add to the click reaction family: the formation of azides from primary amines, one of the most abundant functional groups5. The reaction uses just one equivalent of a simple diazotizing

  点击化学是一个概念，其中模块化合成用于快速找到具有所需特性的新分子1。铜 (i) 催化的叠氮化物 - 炔烃环加成 (CuAAC) 三唑环化和硫 (vi) 氟化物交换 (SuFEx) 催化被广泛认为是点击反应 2-4，可快速获得其产品，产率接近 100%，同时在很大程度上是正交的到其他反应。然而，在 CuAAC 反应的情况下，由于其潜在的毒性和制备过程中涉及的爆炸风险，叠氮化物试剂的可用性受到限制。在这里，我们报告了另一种添加到点击反应家族的反应：由伯胺形成叠氮化物，伯胺是最丰富的官能团之一。该反应仅使用一当量的简单重氮化物质，氟磺酰叠氮化物 6-11 (FSO2N3)，并且能够以安全实用的方式在 96 孔板上制备 1,200 多种叠氮化物。这种可靠的转化是 CuAAC 三唑环化的有力工具，这是目前使用最广泛的点击反应。该方法极大地扩展了可接近的叠氮化物和 1,2,3-三唑的数量，鉴于 CuAAC
• Umsetzung von 2-Azidoalkoholen mit Trialkylphosphiten Bildung von Aziridinen und Amidophosphorsäureesten<i>via</i>Imidophosphorsäureester und 1,3,2λ⁵-Oxazaphospholidine
  作者：Armin Willeit、Ernst Peter Müller、Paul Peringer

  DOI：10.1002/hlca.19830660812

  日期：1983.12.14

  Reaction of 2-Azidoalcohols with Trialkylphosphites. Formation of Aziridines and Amidophosphates via Imidophosphates and 1,3,2λ5-Oxazaphospholidines

  2-叠氮基醇与亚磷酸三烷基酯的反应。氮杂环丙烷酰氨基的形成经由亚氨基磷酸盐和1,3,2λ 5 -Oxazaphospholidines
• 10.1002/ejoc.202400613
  作者：Kawamoto, Yuki、Yoshimura, Tomoyuki、Matsuo, Jun-ichi

  DOI：10.1002/ejoc.202400613

  日期：——

  Unusual C−C bond cleavage of 2,3-diaryl aziridines took place to afford secondary amines by formal dihydrogenation and hydrocyanation. Formal dehydrogenation was performed by electrocyclic ring opening of N-Li or N-Na aziridines to azaallyl anions followed by reduction with NaBH4. Formal hydrocyanation was realized by treating azaallyl anions with Me3SiCN.

  2,3-二芳基氮丙啶的不寻常 C-C 键裂解通过正式的二氢化和氢氰化得到仲胺。通过将 N-Li 或 N-Na 氮杂环啶电循环开环化为氮杂烯丙基阴离子，然后用 NaBH4 还原来进行正式脱氢。通过用 Me3SiCN 处理氮杂烯丙基阴离子实现正式氢氰化。
• Highly regio and chemoselective ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of aluminium isopropoxide and titanium isopropoxide
  作者：Kun I. Sutowardoyo、Mohamed Emziane、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86420-6

  日期：1991.1

  The ring-opening of functionalized epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of a catalytic amount of Ti(O-i-Pr)4 or Al(O-i-Pr)3 is described. The reaction is stereospecific and highly regiospecific, leading generally to the formation of the carbon-azido bond on the less substituted carbon. The mechanism of this reaction is also discussed.