(1R,2S)-1,2-二苯基-2-叠氮乙醇 | 133522-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1R,2S)-1,2-二苯基-2-叠氮乙醇
• 英文名称: (1R,2S)-2-azido-1,2-diphenylethan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-azidoethanol；(1R,2S)-2-azido-1,2-diphenylethanol
• CAS: 133522-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: QTHOPISJJBGWEI-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-二苯基-2-叠氮乙醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以172.3 g的产率得到(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  对映纯1,2-氨基醇的实用途径

  摘要：

  通过活化作为环状碳酸酯的二醇，将碳酸酯的叠氮化物打开以及将所得的叠氮醇氢化来从相应的二醇合成一系列对映体纯的氨基醇。描述了影响碳酸盐的叠氮化物开口的因素，简单的后处理程序以及大规模合成（1R，2S）-（-）-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00534-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(1R,2S)-1,2-二苯基-2-叠氮乙醇
  参考文献：
  名称：

  手性三唑基卤素键供体的合成

  摘要：

  抽象的 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610864

文献信息

• Single Route to Chiral <i>s</i><i>yn</i>- and <i>a</i><i>nti</i>-2-Amino-1,2-diphenylethanols via a New Stereodivergent Opening of <i>trans</i>-1,2-Diphenyloxirane
  作者：Paolo Lupattelli、Carlo Bonini、Leonilde Caruso、Augusto Gambacorta

  DOI：10.1021/jo034133p

  日期：2003.4.1

  Oxiranyl ring opening of trans-stilbene oxide gave rise to anti- or syn-2-bromo-1,2-diphenylethanols, using either MgBr(2).Et(2)O or MgBr(2).Et(2)O, NaBr, and KBr with Amberlyst 15, respectively. Starting from optically pure (R,R)-trans-stilbene oxide, (1R,2R)- and (1R,2S)-2-amino-1,2-diphenylethanols were obtained in high yield and ee.

  使用MgBr（2）.Et（2）O或MgBr（2）.Et（2）O，反式二氧化锡的环氧乙烷基开环生成抗-或同-2-溴-1,2-二苯基乙醇。 NaBr和KBr和Amberlyst 15。从光学纯的（R，R）-反式-二苯乙烯氧化物开始，以高收率和ee获得（1R，2R）-和（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇。
• Synthesis of homochiral amino alcohols, aziridines and diamines via homochiral cyclic sulphites
  作者：Braj B. Lohray、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1039/c39910000095

  日期：——

  Vicinal diols react with thionyl chloride to give 1,2-cyclic sulphites in quantitative yield, which undergo facile ring opening by lithium azide in dimethylformamide to yield azido alcohols and the latter in turn have been stereoselectively transformed into amino alcohols, aziridines and diamines.

  邻苯二甲酸二醇与亚硫酰氯反应，以定量收率得到1,2-环亚硫酸盐，二甲基甲酰胺中的叠氮化锂可轻松使开环生成叠氮基醇，而叠氮基醇又被立体选择性地转化为氨基醇，氮丙啶和二胺。
• Diphenylphosphinoyl chloride as a chlorinating agent ? the selective double activation of 1,2-diols
  作者：David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Asger B. Petersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b606881b

  日期：——

  Treatment of 1,2-diols with diphenylphosphinoyl chloride in pyridine produces beta-chloroethyl phosphinates which react with complete control of stereochemistry to give epoxides and azido-alcohols, useful intermediates in cyclopropane synthesis.

  在吡啶中用二苯基膦酰氯处理1,2-二醇会生成β-氯乙基次膦酸酯，它们在完全控制立体化学的情况下反应，生成环氧化物和叠氮基醇，这是环丙烷合成中有用的中间体。
• Asymmetric Catalysis via Chiral Aziridines.
  作者：David Tanner、Adrian Harden、Fredrik Johansson、Paul Wyatt、Pher G. Andersson、Sheng Yong Zhang、Shu Hai Zhao、Mauro I. Ciglic、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0361

  日期：——

  The chiral bis(aziridines) 4, 6 and 7 have been synthesized and evaluated as chelating ligands for a variety of asymmetric transformations mediated by metals. The processes studied were the asymmetric addition of osmium tetroxide to olefins, copper-catalyzed asymmetric cyclopropanation and aziridination, palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation and asymmetric 1,2-addition of organolithium reagents to imines. In the best cases an enantiomeric excess > 95% was obtained.
• Studies on a Chiral (N,P) Ligand Containing a C2-Symmetric Aziridine Unit.
  作者：David Tanner、Paul Wyatt、Fredrik Johansson、Sophie K. Bertilsson、Pher G. Andersson、Jørgen Møller、Alexander Senning、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0263

  日期：——

  As part of a program on the use of chiral aziridines in asymmetric synthesis and catalysis, the enantiopure (N,P) ligand 1, consisting of a C-2-symmetric chiral aziridine and a triarylphosphine unit, was prepared. The synthesis was convergent and efficient, proceeding in five steps and 37% overall yield from 2-bromotoluene. The ligand was designed (a) for a study of the asymmetric Pd-catalyzed allylic substitution reaction, (b) in an attempt to obtain a measure of the Irans effect of phosphorus relative to an aziridine nitrogen, and (c) to compare its performance with the corresponding chiral phosphinooxazoline species (computational studies having indicated certain similarities between the two ligand types). However, the new aziridine species did not provide levels of enantioselectivity comparable to those obtained with the phosphinooxazoline analogs, and our results serve to underline once more the difficulties associated with the rational design of ligands for asymmetric catalysis.