2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzaldehyde | 114215-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-；2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 114215-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KEQMUGXWAXPOSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-isopropenylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化1,3-炔炔-亚烷基环丙烷（ACP）的加成-环异构化双官能化反应。

  摘要：

  开发了铜（I）在温和的反应条件下，用Togni I试剂和TMSCN在1,3-烯炔-ACPs上催化铜的三组分加成-环异构化双官能化反应，得到3-三氟乙基环戊[ b ]萘-4-甲腈衍生物。通过铜进行反应（我）催化的1,4-加成共轭1,3-烯炔的通过自由基中继处理和丙二烯-ACP中间体的芳族环异构。

  DOI：

  10.1039/d0ob01692f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Pentenyl Phenyl Acrylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701473333

文献信息

• An Unusual Conversion of 2‐(Alkynonyl)Alkynylbenzenes to Isocoumarins by a Retro‐Favorskii‐like Degradation
  作者：Jampani Santhi、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/asia.201900745

  日期：2019.9.16

  We report the discovery of an anomalous reaction of 2-(alkynonyl)alkynylbenzenes under AgI catalysis for the selective formation of isocoumarins. This reaction is previously undocumented for 2-(alkynonyl)alkynylbenzenes in terms of the reaction mechanism and the product formed. Water (H2 O18 ) labeling studies suggested a possible mechanistic pathway in which the initial formation of a pyrylium ion

  我们报告了2-（炔基）炔基苯在AgI催化下选择性形成异香豆素的反常反应的发现。就反应机理和形成的产物而言，对于2-（炔基）炔基苯，该反应以前没有记载。水（H2 O18）标记研究表明，可能的机理途径是，首先形成吡咯鎓离子，然后进行水合脱羰基化反应，即水掺入和炔烃排出，这与法维斯基逆反应相似。
• Gold-Catalyzed Carbenoid Transfer Reactions of Diynes - Pinacol Rearrangement<i>versus</i>Retro-Buchner Reaction
  作者：Tobias Lauterbach、Takafumi Higuchi、Matthias W. Hussong、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Kazushi Mashima、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201400849

  日期：2015.3.9

  terminal propargylic acetate moiety and one tertiary propargylic alcohol subunit were converted in the presence of a gold catalyst. After an initial 1,2‐migration of the acetoxy group at the terminal alkyne, a gold carbenoid is formed which is then transferred onto the internal alkyne of the propargylic alcohol. This combination enables the use of propargylic acetates as precursors for a gold‐catalyzed

  在金催化剂的存在下，将带有一个末端乙酸炔丙酯部分和一个叔炔丙醇亚单元的芳族二炔体系转化。在末端炔烃上乙酰氧基的最初1,2-迁移后，形成了金类胡萝卜素，然​​后将其转移到炔丙醇的内部炔烃上。这种结合可以使乙酸炔丙酯用作金催化的频哪醇型重排的前体。在最后的频哪醇样步骤中，烷基或芳基部分转移到亲电金类胡萝卜素/阳离子上终止了反应，并获得了1-萘基酮。如果使用富含电子的芳族主链，则会打开一个机械上令人感兴趣的替代途径，包括逆布氏反应。
• A Mild and Regioselective Synthesis of α‐Fluoroketones <i>via</i> Gold and Selectfluor Partnership
  作者：Xi Chen、Sophie Martini、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/adsc.201900268

  日期：2019.8.5

  from aldehyde‐yne and alkynylaryl ketone derivatives. Several functionalized and synthetically highly valuable α‐fluoroketones (21 compounds, up to 92%) were isolated in good to excellent yields via a remarkable regioselective oxyfluorination reaction in EtOH/H2O at room temperature. We have shed some light on parts of the mechanism by reacting diphenylacetylene and aldehyde‐yne with or without Selectfluor

  通过从醛炔和炔基芳基酮衍生物开始的金与Selectfluor之间的卓有成效的结合，已开发出高效，温和且快速的α-氟代酮合成方法。通过在室温下在EtOH / H 2 O中进行显着的区域选择性氧氟化反应，可以分离出数种功能良好且合成价值很高的α-氟代酮（21种化合物，含量高达92％）。通过使二苯乙炔和乙炔与或不与Selectfluor进行反应，我们对机理的某些部分有所了解。该反应最有可能通过以下途径发生依次进行金催化的区域选择性水合，然后进行α-氟化反应，但是醛基的存在对于炔烃功能的反应性至关重要。氟酮被有效地转化为具有高度药用价值的4-氟异喹啉（9种化合物，占82％至95％）。
• Allenylphosphonates/Allenylphosphine Oxides as Intermediates/Precursors for Intramolecular Cyclization Leading to Phosphorus-Based Indenes, Indenones, Benzofurans, and Isochromenes
  作者：K. V. Sajna、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo300705f

  日期：2012.6.15

  Utilizing internally available functional groups, a simple protocol for the efficient synthesis of phosphorus-based indenes, indenones, benzofurans, and isochromenes via intramolecular cyclization of allene intermediates/precursors is generated; the latter intermediates/precursors are conveniently obtained through aldehyde-, alkylidene-, and hydroxyl-functionalized propargyl alcohols and PIII–Cl precursors

  利用内部可用的官能团，产生了一个简单的方案，用于通过丙二烯中间体/前体的分子内环化有效合成磷基茚满，茚满，苯并呋喃和异色酮；后者的中间体/前体可通过醛，亚烷基和羟基官能的炔丙醇和P III -Cl前体方便地获得。X射线晶体学已明确证实了关键产品的结构。
• Gold/Brønsted Acid Relay Catalysis for Enantioselective Construction of Spirocyclic Diketones
  作者：Deyun Qian、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201301208

  日期：2013.5.27

  opportunities: A redox‐, atom‐, and step‐economical asymmetric cascade reaction for the synthesis of chiral spirocyclic architectures with two contiguous stereocenters in high yields and excellent enantioselectivities by using a gold/chiral Brønsted acid relay catalysis system is described (see scheme). The results suggest that the chiral Brønsted acid rather than the chiral gold phosphate complex serves as

  千载难逢的机会：描述了使用金/手性布朗斯台德酸中继催化系统，以高产率和优异对映选择性合成具有两个连续立体中心的手性螺环结构的氧化还原，原子和阶梯经济的不对称级联反应（参见方案） ）。结果表明，手性布朗斯台德酸而不是手性磷酸金配合物是对映体确定步骤的真正催化剂。