o-Nitrophenylbromoacetaldehyde Dimethyl Acetal | 153174-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Nitrophenylbromoacetaldehyde Dimethyl Acetal
• 英文别名: 1-(1-Bromo-2,2-dimethoxyethyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 153174-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₄
• 分子量: 290.114
• InChiKey: VWQYQGJUAFGVGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙氧基乙醇 、 o-Nitrophenylbromoacetaldehyde Dimethyl Acetal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 以1.96 g (79%)的产率得到o-Nitrophenylbromoacetaldehyde Bis-2-(2-chloroethoxy)-ethyl Acetal
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of nitrophenyl-EGTA, a caged calcium,

  摘要：

  一种新的笼式钙配合物及其合成方法和化合物，该配合物是EGTA的邻硝基苯基衍生物和各种中间体。它经过十个步骤合成，总产率为24％。光敏螯合剂硝基苯基-EGTA的Ca2 +的K.sub.d为80 nM，Mg2 +的K.sub.d为8.8 mM。在紫外光（在350 nm区域）照射下，螯合剂被裂解，产生已知低Ca亲和力（K.sub.d =1 mM）的亚胺二乙酸光产物。硝基苯基-EGTA的光解量子产率在Ca2 +存在时为0.23，在Ca2 +不存在时为0.20。在化学剥离的骨骼肌纤维实验中，完全松弛的纤维在生理[Mg2 +]（即1.0 mM）存在下，平衡硝基苯基-EGTA：Ca2 +复合物，在来自倍频红宝石激光器的单个闪光后产生最大收缩。在15℃下，半最大张力在18 ms时达到。硝基苯基-EGTA为研究Ca2 +-依赖性生理过程的机制提供了一种新工具，因为在正常细胞内Ca2 +和Mg2 +离子的条件下，仅Ca2 +离子被光敏螯合剂结合，并在照射时迅速释放并具有高光化学产率。

  公开号：

  US05446186A1

文献信息

• Synthesis of photosensitive EGTA derivatives
  作者：Graham C.R. Ellis-Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10668-2

  日期：1998.2

  The syntheses of five derivatives of EGTA and one EGTA analogue are described These molecules each have an ortho-nitrophenyl substituent positioned such that irradiation will cut the EGTA coordination sphere in two. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5446186A
  申请人：——

  公开号：US5446186A

  公开（公告）日：1995-08-29
• Structure and synthesis of nitrophenyl-EGTA, a caged calcium,
  申请人：——

  公开号：US05446186A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  The synthesis and compound of a new caged calcium which is an ortho-nitrophenyl derivative of EGTA and various intermediates. It is synthesized in ten steps and 24% overall yield. The photosensitive chelator, nitrophenyl-EGTA, has a K.sub.d for Ca.sup.2+ of 80 nM and for Mg.sup.2+ of 8.8 mM. Upon exposure to ultra-violet light (in the region of 350 nm), the chelator is cleaved, yielding iminodiacetic acid photoproducts with known low Ca-affinity (K.sub.d =1 mM). The quantum yield of photolysis of nitrophenyl-EGTA in the presence of Ca.sup.a+ is 0.23 and in the absence of Ca.sup.2+ is 0.20. In experiments with chemically skinned skeletal muscle fibers, a fully relaxed fiber equilibrated with nitrophenyl-EGTA:Ca.sup.2+ complex, in the presence of physiological [Mg.sup.2+ ] (i.e. 1.0 mM), produced maximal contraction after a single flash from a frequency doubled ruby laser (347 nm). Half-maximal tension was achieved in 18 ms at 15.degree. C. Nitrophenyl-EGTA provides a new tool for the investigation of the mechanism of Ca.sup.2+ -dependent physiological processes, since under conditions of normal intracellular Ca.sup.2+ and Mg.sup.2+ ions, only Ca.sup.2+ ions are bound by the photolabile chelator and on illumination are released rapidly and in high photochemical yield.

  一种新的笼式钙配合物及其合成方法和化合物，该配合物是EGTA的邻硝基苯基衍生物和各种中间体。它经过十个步骤合成，总产率为24％。光敏螯合剂硝基苯基-EGTA的Ca2 +的K.sub.d为80 nM，Mg2 +的K.sub.d为8.8 mM。在紫外光（在350 nm区域）照射下，螯合剂被裂解，产生已知低Ca亲和力（K.sub.d =1 mM）的亚胺二乙酸光产物。硝基苯基-EGTA的光解量子产率在Ca2 +存在时为0.23，在Ca2 +不存在时为0.20。在化学剥离的骨骼肌纤维实验中，完全松弛的纤维在生理[Mg2 +]（即1.0 mM）存在下，平衡硝基苯基-EGTA：Ca2 +复合物，在来自倍频红宝石激光器的单个闪光后产生最大收缩。在15℃下，半最大张力在18 ms时达到。硝基苯基-EGTA为研究Ca2 +-依赖性生理过程的机制提供了一种新工具，因为在正常细胞内Ca2 +和Mg2 +离子的条件下，仅Ca2 +离子被光敏螯合剂结合，并在照射时迅速释放并具有高光化学产率。