tetrathioorthocarbonic acid tetraethyl ester | 16876-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tetrathioorthocarbonic acid tetraethyl ester
• 英文别名: Tetrathioorthokohlensaeure-tetraaethylester；Tetrakis-aethylmercapto-methan；Tris(ethylsulfanyl)methylsulfanylethane；tris(ethylsulfanyl)methylsulfanylethane
• CAS: 16876-57-6
• 化学式: C₉H₂₀S₄
• 分子量: 256.522
• InChiKey: QQIIBTNVKDFPDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.2-34 °C
• 沸点：
  154-156 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrathioorthocarbonic acid tetraethyl ester 生成 三(乙硫基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Carbanion-Bildung aus Estern der Orthothiokohlensäure durch nukleophile Substitution an Schwefel

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901407
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 tetrathioorthocarbonic acid tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Backer; Stedehouder, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isomerization of Trimethyl α-Keto Trithioorthocarboxylates into α,α-Bis(methylthio) Thiolcarboxylates. A New Rearrangement of Synthetic Interest
  作者：Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Sonia Gazzetto

  DOI：10.1021/jo970683+

  日期：1997.10.1

  A study was made of the isomerization reaction of a great variety of trimethyl alpha-keto trithioorthocarboxylates to alpha,alpha-bis(methylthio) thiolcarboxylates, intermediates of high synthetic value for the synthesis of alpha-arylpropionic acids. The reaction was carried out In methylene chloride in the presence of catalytic amounts of trityl perchlorate or methanesulfonic acid and was complete in 2 h at rt. In most of the investigated cases the result was positive, the yields usually being greater than 90%. Also the reaction mechanism was subjected to an experimental study.
• Froeling,A.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 1009 - 1023
  作者：Froeling,A.、Arens,J.F.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of trialkylthiomethyl ions. II. A convenient synthesis of tetrathioorthocarbonate esters
  作者：Glenn L. Roof、William F. Tucker

  DOI：10.1021/jo01272a071

  日期：1968.8