(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-2-ol | 1017601-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-2-ol
• 英文别名: (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptan-2-ol
• CAS: 1017601-77-2
• 化学式: C₁₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 246.465
• InChiKey: DXUQSXVSUWESPO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  13-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯的两种对映体的合成（13-DHAHLA）

  摘要：

  最近，已经报道了几种不同类别的内源脂质，它们显示出抗糖尿病和抗炎作用。由于它们在人体样品中的存在极少，因此对于精确的结构阐明和广泛的生物学评估，必须获得每种对映异构体的合成材料。在本文中，我们报道了从市售的起始原料的十三-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯（13-DHAHLA）的两种对映异构体的多毫克合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151331
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 叔丁基二甲基甲硅烷基缩水甘油醚 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of benzo-lipoxin A4 analogs with enhanced stability and potent anti-inflammatory properties

  摘要：

  A new class of chemically and metabolically stable lipoxin analogs featuring a replacement of the tetraene unit of native LXA(4) with a substituted benzo-fused ring system have been designed and studied. These molecules were readily synthesized via a convergent synthetic route involving iterative palladium-mediated cross-coupling, and exhibit enhanced chemical stability, as well as resistance to metabolic inactivation via eicosanoid oxido-reductase. These new LX analogs were evaluated in a model of acute inflammation and were shown to exhibit potent anti-inflammatory properties, significantly decreasing neutrophil infiltration in vivo. The most potent among these was compound 9 (o-[9,12]-benzo-15-epi-LXA(4) methyl ester. Taken together, these findings help identify a new class of stable and easily prepared LX analogs that may serve as novel tools and as promising leads for new anti-inflammatory agents with improved therapeutic pro. le. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.013

文献信息

• Total Synthesis of the Aspercyclides
  作者：Jiří Pospíšil、Christoph Müller、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200802681

  日期：2009.6.8

  strategies were necessary to bring the individual members of the aspercyclide family into reach. Whereas the strained eleven‐membered ring of aspercyclide C (see figure) could be closed by RCM, it required the power of organochromium chemistry (Nozaki–Hiyama–Kishi reaction) to forge the frame of its sterically even more hindered congener aspercyclide B.

  不同的姊妹化合物：尽管有相似之处，但仍需要采取截然不同的策略才能使阿斯环素家族的每个成员都可以接触到。尽管可以用RCM关闭应变环C的十一元环（见图），但它需要有机铬化学作用（野崎-yama山-岸史反应）来形成其空间受阻更紧密的同源环B的骨架。