4-苯偶氮-1-萘胺 | 131-22-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-苯偶氮-1-萘胺
• 中文别名: 萘基红；萘红
• 英文名称: 4-phenylazo-1-naphthylamine
• 英文别名: Phenylazo-<1>-naphthylamin；4-phenyldiazenylnaphthalen-1-amine
• CAS: 131-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• mdl: MFCD00004025
• 分子量: 247.299
• InChiKey: IICHURGZQPGTRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124°C
• 沸点：
  380.33°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1633 (rough estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水；微溶于乙醇；溶于丙酮、苯、醋酸乙酯、甲苯、二甲苯
• 最大波长(λmax)：
  439nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  QJ0360000
• 海关编码：
  2927000090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  室温

SDS

4-苯偶氮-1-萘胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Phenylazo-1-naphthylamine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-苯偶氮-1-萘胺
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 131-22-6
俗名： Naphthyl Red , Solvent Yellow 4
4-苯偶氮-1-萘胺 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C16H13N3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-苯偶氮-1-萘胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 深黄红色-黑色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 500 ug/plate (-S9)
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: QJ0360000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-苯偶氮-1-萘胺 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
红紫色的发光针形结晶。熔点为123℃，不溶于水，但能溶解在醇、醚及苯中形成红棕色溶液；稍溶于稀酸则呈玫瑰红色溶液。

用途
作为酸碱指示剂使用，其颜色变化范围是pH4.0（呈现红色）至5.0（呈现橙色）。

生产方法
通过将苯胺制成重氮盐，再与α-萘胺偶合而获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯偶氮-1-萘胺 在 乙醇 、 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-phenylazonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Nietzki; Zehntner, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-4-(苯基亚肼基)萘-1-酮 在 ammonium sulfite 、 氨 作用下， 生成 4-苯偶氮-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Woroshzow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1911, vol. 43, p. 788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterically enhanced 2‐iminopyridylpalladium chlorides as recyclable ppm‐palladium catalyst for Suzuki–Miyaura coupling in aqueous solution
  作者：Wenhua Lin、Liping Zhang、Yanping Ma、Tongling Liang、Wen‐Hua Sun

  DOI：10.1002/aoc.6474

  日期：2022.1

  2-iminopyridine derivatives and their palladium chlorides complexes are designed and prepared, which efficiently promote the Suzuki–Miyaura coupling (SMC) reaction in aqueous solution. Besides the good to excellent yields and broad substrate scope, these catalysts can be reused for at least four new batches of the substrates. Spontaneous separation of coupling products in the aqueous reaction medium is

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• Effects of Different Terminal Substituents on the Mesomorphic Behavior of Some Azo-Schiff Base and Azo-Ester-Based Liquid Crystals
  作者：B. T. Thaker、J. B. Kanojiya、R. S. Tandel

  DOI：10.1080/15421406.2010.504632

  日期：2010.10.14

  In order to investigate the influence of the terminal substitution on mesomorphism, two new series of azo-Schiff base and azo-ester liquid crystals having the following structures have been synthesized. All the compounds possess mesomorphic properties. In series A compounds A1 and A3 exhibit only a nematic mesophase, whereas compounds A2, A4, A5, A6, A7, A8, A9, and A10 exhibit a smectic as well as

  为了研究末端取代对介晶现象的影响，合成了具有以下结构的两个新系列的偶氮席夫碱和偶氮酯液晶。所有化合物都具有介晶性质。在系列 A 中，化合物 A1 和 A3 仅表现出向列中间相，而化合物 A2、A4、A5、A6、A7、A8、A9 和 A10 表现出近晶相和向列相。在B系列中，化合物B1至B9仅表现出向列中间相，化合物B10和B11表现出近晶相和向列相，但化合物B12仅表现出近晶相。所有这些化合物都通过元素分析和光谱技术（傅立叶变换红外 [FTIR]、1H 核磁共振 [NMR] 和质谱）进行表征。
• AQUEOUS DISPERSION OF COLORED PARTICLES
  申请人：MITSUBISHI PENCIL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20210071006A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Provided is an aqueous dispersion of colored particles suitable for colorants for writing instrument inks, inkjet inks, painting materials, aqueous coatings, and the like. The aqueous dispersion of colored particles includes a polymer having at least a unit of a monomer derived from a dye having a polymerizable unsaturated group. The monomer derived from the dye is preferably derived from the compound represented by General Formula (1) below: where Dye represents a dye residue, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, Y 2 represents —O— or —NR 10 —, where R 10 represents a hydrogen atom or an alkyl group, A 1 represents an alkylene group which is unsubstituted or substituted by at least one group selected from —OCO—, —COO—, —NHCONH—, and the like in the chain thereof and/or at the terminal thereof, and/or a hydroxy group.

  提供一种适用于书写工具墨水、喷墨墨水、绘画材料、水性涂料等颜色颜料的水性彩色颗粒分散液。彩色颗粒的水性分散液包括至少具有源自具有可聚合不饱和基团的染料的单体的聚合物。源自染料的单体最好源自下面的一般式（1）所表示的化合物：其中Dye代表染料残基，R1代表氢原子或甲基基团，Y2代表—O—或—NR10—，其中R10代表氢原子或烷基基团，A1代表未经取代或通过至少选择自—OCO—、—COO—、—NHCONH—等群之一取代的烷基基团以及/或在链中和/或末端具有一个羟基的亚烷基基团。
• Novel azo dye-based color chemosensors for fluoride ions
  作者：Eun Jin Cho、Yongjun Lee、Hyeun-Jong Bae、Young Ju Lee

  DOI：10.1016/j.saa.2015.07.042

  日期：2015.12

  novel fluoride (F(-)) sensors based on an azo dye (solvent yellow 4) were designed and synthesized. The chemosensors exhibited selectivity and high sensitivity towards F(-) over other anions such as Cl(-), Br(-), I(-), CH3COO(-), C6H5COO(-), and H2PO4(-), as noted by the naked eye and UV-vis spectral changes in DMSO/CH3CN (1:9, v/v). An obvious change in the color of the sensor solution from pale yellow

  设计并合成了两种基于偶氮染料（溶剂黄4）的新型氟化物（F（-））传感器。化学传感器显示出对F（-）的选择性和对其他阴离子如Cl（-），Br（-），I（-），CH3COO（-），C6H5COO（-）和H2PO4（-）的高灵敏度。肉眼观察和DMSO / CH3CN（1：9，v / v）中的紫外可见光谱变化。添加F（-）后，传感器溶液的颜色从浅黄色变为粉红色，而其他阴离子的添加​​并未引起颜色的任何变化。这些结果表明，这两个传感器是可行的便携式化学传感器，可用于检测各种生物和环境领域中的F（-）离子。
• Method of measuring dipeptidyl-amino-peptidase activity
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04191808A1

  公开（公告）日：1980-03-04

  The activity of X-prolyl dipeptidyl-aminopeptidase against X-L-proline-Y wherein X is an amino acid residue and Y is p-nitroaniline, p-phenylazoaniline or 4-phenylazo-1-naphthylamine is used as a measure of human afflictions such as hepatobiliary diseases and carcinomas.

  X-脯氨酸二肽氨肽酶对X-L-脯氨酸-Y的活性，其中X是氨基酸残基，Y是对硝基苯胺，对苯偶氮苯胺或4-苯偶氮-1-萘胺，被用作衡量人类疾病如肝胆疾病和癌症的一种方法。

表征谱图