S-(4-aminophenyl) 4-toluenethiosulfonate | 3541-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-aminophenyl) 4-toluenethiosulfonate
• 英文别名: S-(4-aminophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate；4-(4-Methylphenyl)sulfonylsulfanylaniline；4-(4-methylphenyl)sulfonylsulfanylaniline
• CAS: 3541-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 279.384
• InChiKey: YHOJKUKNCLNBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-aminophenyl) 4-toluenethiosulfonate 、 苯硼酸频哪醇酯 在 四甲基乙二胺 、 copper(II) sulfate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-氨基二苯基硫化物
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基硼酸酯与硫代磺酸盐的硫代硫醇化反应的改进条件

  摘要：

  使用铜催化剂在温和无味的条件下实现了芳基硼酸酯与硫代磺酸盐的有效异丙基硫醇化。分别使用 TMEDA 和氟化铯作为配体和碱，极大地促进了所需的转化。该方法表现出广泛的底物范围，允许从容易获得的起始材料快速合成各种芳基硫化物。

  DOI：

  10.1246/cl.170907
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯 在 potassium phosphate 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 S-(4-aminophenyl) 4-toluenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的从芳烃基芳烃和S-芳基硫代磺酸盐无味合成二芳基硫醚

  摘要：

  各种二芳基硫醚，包括含杂芳基和氮的硫化物，已经通过有机硼与S-芳基硫代磺酸盐的铑催化的无味脱硼烷基芳基硫醇化反应而得到了有效制备。原料的易得性和硫化物的进一步转化已使各种有机硫化合物易于获得。

  DOI：

  10.1039/c7cc05868c

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Thiosulfonates by Oxidative Coupling of Thiols with Sodium Sulfinates
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201402847

  日期：2014.9

  sulfonylation of thiols was performed by using sodium sulfinates under an oxygen atmosphere. The procedure afforded thiosulfonates in good yields by using a CuI–Phen·H2O (Phen = 1,10-phenanthroline) catalyst and tolerated numerous combinations of arene- and alkanethiols with sodium sulfinates. Furthermore, it was found that the coupling of diaryl disulfides with sodium arylsulfinates proceeded in air and both

  硫醇的铜催化磺酰化是通过在氧气气氛下使用亚磺酸钠进行的。该程序通过使用 CuI-Phen·H2O（Phen = 1,10-菲咯啉）催化剂以良好的收率提供硫代磺酸盐，并且可以耐受芳烃和烷硫醇与亚磺酸钠的多种组合。此外，发现二芳基二硫化物与芳基亚磺酸钠的偶联在空气中进行，并且二硫化物上的两个硫化物基团都是可用的。
• Electrochemical cross-coupling reactions of sodium arenesulfinates with thiophenols and phenols
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Jinfeng Ma、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132444

  日期：2021.10

  and sulfonate esters using sodium arenesulfinates and thiophenols/phenols is disclosed. The protocol involves using inorganic and non-toxic NaI as both redox catalyst and supporting electrolyte at room temperature without oxidant and base. The reactions provide good yields of products and tolerate broad substrate scope. The mechanistic studies revealed that the reactions proceed via a radical pathway

  公开了使用芳烃亚磺酸钠和苯硫酚/苯酚生成硫代磺酸盐和磺酸酯的绿色电化学氧化交叉偶联方案。该协议涉及在室温下使用无机和无毒 NaI 作为氧化还原催化剂和支持电解质，无需氧化剂和碱。该反应提供了良好的产物收率并耐受广泛的底物范围。机理研究表明，反应通过形成 SO 2 -S 和 SO 2 -O 键的自由基途径进行。
• Coupling of 1-Chloro-<i>N</i>,<i>N</i>-diisopropylphosphanamine-Based Reagents with Alcohols and Thiosulfonates: A Precise Construction of O–P(O)–S Bonds
  作者：Feroze Hussain、Tariq Ahmad Dar、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01947

  日期：2022.7.29

  present the first mild, one-step direct synthesis of mixed phosphorothioates through selective generation of O–P(O)–S bonds at rt under additive-free condition. Further, reactions of different model natural products with 1,1-dichloro-N,N-diisopropylphosphanamine helped to present an alternative dimerization strategy. The synthetic utility of the methodology was extended for the synthesis of mixed phosphoroselenoates

  在此，我们提出了第一个温和的一步直接合成混合硫代磷酸酯的方法，该合成方法是在无添加剂条件下在室温下选择性生成 O-P(O)-S 键。此外，不同模型天然产物与 1,1-二氯-N , N-二异丙基膦胺的反应有助于提出另一种二聚化策略。该方法的合成效用也扩展到了混合硒酸磷酸酯的合成。进一步证明了该反应的潜力可用于合成带有两种不同醇的混合硫代磷酸酯。
• A Promoter‐free Protocol for the Synthesis of Selenophosphates and Thiophosphates <i>via</i> a Spontaneous Process at Room Temperature
  作者：Bin Yang、Xin‐Yue Zhang、Hui‐Qi Yue、Wen‐Zuo Li、Ming Li、Lu Lu、Zi‐Qian Wu、Ji Li、Kai Sun、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/adsc.202200625

  日期：2022.10.18

  absence of metal or any other additives, these transformations proceed through a spontaneous process at room temperature, which provide a convenient and compatible approach to a broad range of selenophosphates and thiophosphates.

  已经开发了多种 P(O)-H 试剂和硫属元素磺酸盐之间的无启动子硫属元素磷酸化反应。在没有金属或任何其他添加剂的情况下，这些转变在室温下通过自发过程进行，这为广泛的硒代磷酸盐和硫代磷酸盐提供了一种方便且兼容的方法。
• Rhodium-catalyzed odorless synthesis of diaryl sulfides from borylarenes and S-aryl thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Yasuyuki Sugimura、Shigeomi Shimizu、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c7cc05868c

  日期：——

  Various diaryl sulfides, including heteroaryl- and nitrogen-containing sulfides, have been efficiently prepared by rhodium-catalyzed odorless deborylative arylthiolation of organoborons with S-aryl thiosulfonates. The ready availability of starting materials and further transformation of sulfides have rendered a diverse range of organosulfur compounds easily accessible.

  各种二芳基硫醚，包括含杂芳基和氮的硫化物，已经通过有机硼与S-芳基硫代磺酸盐的铑催化的无味脱硼烷基芳基硫醇化反应而得到了有效制备。原料的易得性和硫化物的进一步转化已使各种有机硫化合物易于获得。