1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-<(N'-benzoylthiocarbamoyl)amino>pyrazole-4-carboxamide | 129797-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-<(N'-benzoylthiocarbamoyl)amino>pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-[(N'-benzoylthiocarbamoyl)amino]pyrazole-4-carboxamide；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-(benzoylcarbamothioylamino)pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 129797-24-6
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₆S
• 分子量: 461.499
• InChiKey: CMBCGHTVHJGSJW-UHQDVWGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-<(N'-benzoylthiocarbamoyl)amino>pyrazole-4-carboxamide 在 吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOTIDES CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  揭示了环二核苷酸cGAMP类似物，合成这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在医学治疗中使用这些化合物和组合物的用途。

  公开号：

  WO2017161349A1
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-<(N'-benzoylthiocarbamoyl)amino>pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOTIDES CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  揭示了环二核苷酸cGAMP类似物，合成这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在医学治疗中使用这些化合物和组合物的用途。

  公开号：

  WO2017161349A1

文献信息

• Syntheses of 6-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]-1,3-oxazin-4-one, an isostere of oxanosine, and the guanosine analog 6-amino-1-(β-d-ribofuranosyl)-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidin-4(5<i>H</i>)-one<i>via</i>ring closure of pyrazole-5-thioureido intermediates
  作者：Birendra K. Bhattacharya、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570270357

  日期：1990.3

  arbonyl-S-methylisothiocarbamoyl)amino]pyrazole-4-carboxylate (8). Ring closure of 8 under alkaline media furnished 6-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]-1,3-oxazin-4-one (10), which on deisopropylidenation afforded 4 in good yield. 6-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one (5) has also been synthesized from the AICA riboside congener 5-amino-1-(2

  6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮（4），是一种由核苷抗生素恶唑烷合成的等排体5-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-羧酸乙酯（6）。在丙酮中用乙氧羰基异硫氰酸酯处理6得到5-硫脲基衍生物7，经碘甲烷甲基化后得到1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-[（N'-乙氧羰基）乙基-小号-methylisothiocarbamoyl）氨基]吡唑-4-羧酸酯（8）。闭环8在碱性介质下提供6-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮（10） ，在去异亚丙基化后，以良好的收率得到4。还从AICA核糖苷同源物5-amino-1合成了6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5
• BHATTACHARYA, BIRENDRA K.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 787-793
  作者：BHATTACHARYA, BIRENDRA K.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOTIDES CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017161349A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are cyclic-di-nucleotide cGAMP analogs, methods of synthesizing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds thereof, and use of compounds and compositions in medical therapy.

  揭示了环二核苷酸cGAMP类似物，合成这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在医学治疗中使用这些化合物和组合物的用途。