1-β-D-ribofuranosylpyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-β-D-ribofuranosylpyrazole
• 英文别名: 1-beta-D-ribofuranosylpyrazole；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-pyrazol-1-yloxolane-3,4-diol
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: FMUQEUKNHVVDOL-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 1-β-D-ribofuranosylpyrazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND REAGENTS FOR SYNTHESIZING NUCLEOSIDES AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS ET RÉACTIFS POUR SYNTHÉTISER DES NUCLÉOSIDES ET DES ANALOGUES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及合成核苷和核苷类似物（NAs）的方法和中间体。更具体地说，本发明涉及使用简单的无手性材料通过“一锅法”脯氨酸催化卤代异芳基乙醛的卤代反应，随后进行串联对映选择性Aldol反应，然后进行还原或有机金属加成和环化（环化）反应，涉及卤化物置换。

  公开号：

  WO2021191830A1
• 作为产物：
  描述：

  Pyrazolyl-(1)-acetaldehyddiethylacetal 在 盐酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -15.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 1-β-D-ribofuranosylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND REAGENTS FOR SYNTHESIZING NUCLEOSIDES AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS ET RÉACTIFS POUR SYNTHÉTISER DES NUCLÉOSIDES ET DES ANALOGUES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及合成核苷和核苷类似物（NAs）的方法和中间体。更具体地说，本发明涉及使用简单的无手性材料通过“一锅法”脯氨酸催化卤代异芳基乙醛的卤代反应，随后进行串联对映选择性Aldol反应，然后进行还原或有机金属加成和环化（环化）反应，涉及卤化物置换。

  公开号：

  WO2021191830A1

文献信息

• A short de novo synthesis of nucleoside analogs
  作者：Michael Meanwell、Steven M. Silverman、Johannes Lehmann、Bharanishashank Adluri、Yang Wang、Ryan Cohen、Louis-Charles Campeau、Robert Britton

  DOI：10.1126/science.abb3231

  日期：2020.8.7

  nucleic acid analog in one pot with control of anomeric conformation based on cyclization conditions. Nucleotide analogs accessible by this strategy include those with modifications at C2′ and C4′, purines and pyrimidines, and locked and protected products. Science, this issue p. 725; see also p. 623 Proline catalysis enables rapid and flexible nucleoside analog synthesis. Nucleoside analogs are commonly

  通往复杂环的捷径 核苷酸类似物是有价值的工具和治疗方法，因为它们能够干扰 DNA 合成等过程，而 DNA 合成对快速分裂细胞和复制病毒至关重要。这些分子的化学合成具有挑战性。Meanwell 等人。开发了一种“核糖最后”合成策略，其中通过 l-或 d-脯氨酸催化的羟醛反应形成氟化无环核酸（参见 Miller 的观点）。然后可以将该中间体环化以在基于环化条件控制异头构象的一锅中产生核酸类似物。可通过该策略获得的核苷酸类似物包括那些在 C2' 和 C4'、嘌呤和嘧啶以及锁定和受保护的产物上进行修饰的核苷酸类似物。科学，这个问题 p。725; 另见第 623 脯氨酸催化可实现快速灵活的核苷类似物合成。核苷类似物常用于治疗癌症和病毒感染。他们的合成受益​​于数十年的研究，但往往是旷日持久的，不适合多样化，并且依赖于有限的手性碳水化合物起始材料。我们提出了一种从简单的非手性材料快速构建核苷类似物的方
• [EN] METHODS AND REAGENTS FOR SYNTHESIZING NUCLEOSIDES AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS ET RÉACTIFS POUR SYNTHÉTISER DES NUCLÉOSIDES ET DES ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2021191830A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention relates to methods and intermediates for the synthesis of nucleosides and nucleoside analogues (NAs). More specifically, the present invention relates to methods of synthesizing nucleosides and NAs, using simple achiral materials by a 'one-pot' proline-catalyzed halogenation of a heteroaryl-substituted acetaldehyde together with a tandem enantioselective aldol reaction followed by a reduction or organometallic addition and cyclization (annulation) reaction involving halide displacement.

  本发明涉及合成核苷和核苷类似物（NAs）的方法和中间体。更具体地说，本发明涉及使用简单的无手性材料通过“一锅法”脯氨酸催化卤代异芳基乙醛的卤代反应，随后进行串联对映选择性Aldol反应，然后进行还原或有机金属加成和环化（环化）反应，涉及卤化物置换。