5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile | 55726-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(β-D-Ribofuranosyl)-5-amino-4-pyrazolcarbonitril；5-amino-1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 55726-10-8
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₄
• 分子量: 240.219
• InChiKey: GJMXCNKZOGRVBH-JXOAFFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 羟胺 、 二溴甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-bromo-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxamidoxime
  参考文献：
  名称：

  某些4-和4,5-二取代的1-β-d-呋喃核糖基吡唑类化合物的简便合成

  摘要：

  已经制备了结构上与AICA核糖苷和利巴韦林有关的许多吡唑核糖核苷，并对其体外生物活性进行了评估。用三氟乙酸水溶液对5-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-腈（6）进行异异丙基化，得到5-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-腈（7）。对7的腈的常规转化产生了AICA核糖苷同源物（2）和相关的5-氨基-1-（β-D-核呋喃糖基）-吡唑（8-10）。在低温下乙酰化7得到通用的中间体5-amino-1-（2,3,5-tri- O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）吡唑-4-腈（15）。用异戊基亚硝酸盐在二溴甲烷或二碘甲烷中进行非水重氮化15，得到相应的C 5-溴13和C 5-碘16衍生物。随后将化合物13和16转化成5-溴-1-（β-D-呋喃核糖基）吡唑-4-羧酰胺（11）和5-碘类似物25。但是，类似的15在二氯甲烷中的非水重氮化可得到脱氨基的产物1-（2,3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270358
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些4-和4,5-二取代的1-β-d-呋喃核糖基吡唑类化合物的简便合成

  摘要：

  已经制备了结构上与AICA核糖苷和利巴韦林有关的许多吡唑核糖核苷，并对其体外生物活性进行了评估。用三氟乙酸水溶液对5-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-腈（6）进行异异丙基化，得到5-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-腈（7）。对7的腈的常规转化产生了AICA核糖苷同源物（2）和相关的5-氨基-1-（β-D-核呋喃糖基）-吡唑（8-10）。在低温下乙酰化7得到通用的中间体5-amino-1-（2,3,5-tri- O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）吡唑-4-腈（15）。用异戊基亚硝酸盐在二溴甲烷或二碘甲烷中进行非水重氮化15，得到相应的C 5-溴13和C 5-碘16衍生物。随后将化合物13和16转化成5-溴-1-（β-D-呋喃核糖基）吡唑-4-羧酰胺（11）和5-碘类似物25。但是，类似的15在二氯甲烷中的非水重氮化可得到脱氨基的产物1-（2,3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270358

文献信息

• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1254911A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  Novel monocyclic L- nucleoside compounds have general formula (I). Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th 1 and Th 2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般化学式为（I）。这些化合物的实施形式被认为在治疗包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病在内的各种疾病中是有用的。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• BHATTACHARYA, BIRENDRA K.;ROBINS, RONALD K.;REVANKAR, GANAPATHI R., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 795-801
  作者：BHATTACHARYA, BIRENDRA K.、ROBINS, RONALD K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——
• US4021542A
  申请人：——

  公开号：US4021542A

  公开（公告）日：1977-05-03
• US6130326A
  申请人：——

  公开号：US6130326A

  公开（公告）日：2000-10-10
• US6552183B1
  申请人：——

  公开号：US6552183B1

  公开（公告）日：2003-04-22