5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxamide | 28217-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide；5-amino-4-carbamoyl-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole；5-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazol-4-carboxamid；1-β-D-Ribofuranosyl-5-aminopyrazol-4-carboxamid；5-Amino-1-β-D-ribofuranosylpyrazol-4-carboxamid；5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 28217-57-4
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₅
• 分子量: 258.234
• InChiKey: ISEWZMIZSXBSTC-MWKIOEHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2',3'O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxamide 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of hydrazino-monosaccharides and aldohexoses which are

  摘要：

  提供了替代的肼基和吡唑基醛基五糖和六糖，它们可作为制备化合物的中间体，降低血液中尿酸水平的化合物，以及杀菌剂。这些替代的肼基化合物还参与了无法与其未取代的对应物发生的化学反应。

  公开号：

  US04021542A1

文献信息

• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1254911A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  Novel monocyclic L- nucleoside compounds have general formula (I). Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th 1 and Th 2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般化学式为（I）。这些化合物的实施形式被认为在治疗包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病在内的各种疾病中是有用的。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• A facile synthesis of certain 4- and 4,5-disubstituted 1-β-d-ribofuranosylpyrazoles
  作者：Birendra K. Bhattacharya、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570270358

  日期：1990.3

  A number of pyrazole ribonucleosides, structurally related to AICA riboside and ribavirin have been prepared and evaluated for their biological activity in vitro. Deisopropylidenation of 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile (6) with aqueous trifluoroacetic acid gave 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile (7). Conventional transformation of the carbonitrile

  已经制备了结构上与AICA核糖苷和利巴韦林有关的许多吡唑核糖核苷，并对其体外生物活性进行了评估。用三氟乙酸水溶液对5-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-腈（6）进行异异丙基化，得到5-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-腈（7）。对7的腈的常规转化产生了AICA核糖苷同源物（2）和相关的5-氨基-1-（β-D-核呋喃糖基）-吡唑（8-10）。在低温下乙酰化7得到通用的中间体5-amino-1-（2,3,5-tri- O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）吡唑-4-腈（15）。用异戊基亚硝酸盐在二溴甲烷或二碘甲烷中进行非水重氮化15，得到相应的C 5-溴13和C 5-碘16衍生物。随后将化合物13和16转化成5-溴-1-（β-D-呋喃核糖基）吡唑-4-羧酰胺（11）和5-碘类似物25。但是，类似的15在二氯甲烷中的非水重氮化可得到脱氨基的产物1-（2,3
• Modulation of TH1/TH2 cytokine expression by ribavirin and ribavirin analogs in activated t-lymphocytes
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1174141A2

  公开（公告）日：2002-01-23

  Ribavirin is administered to a patient in a dosage range which is effective to modulate lymphokine expression in activated T cells. In particular, Ribavirin is used to suppress Th2-mediated T cell responses and promote Th1 -mediated T cell responses. In other aspects of the invention, one or more Ribavirin analogs are administered to a patient in a dosage range which is effective to modulate lymphokine expression in activated T cells. The Ribavirin analog(s) may be used to suppress or enhance Th1 or Th2-mediated T cell responses.

  给病人服用利巴韦林的剂量范围能有效调节活化 T 细胞中淋巴因子的表达。特别是，利巴韦林可用于抑制Th2介导的T细胞反应，促进Th1介导的T细胞反应。在本发明的其他方面，向患者施用一种或多种利巴韦林类似物，其剂量范围可有效调节活化 T 细胞中淋巴因子的表达。利巴韦林类似物可用于抑制或增强 Th1 或 Th2 介导的 T 细胞反应。
• Modulation of Th1/Th2 Cytokine expression by Ribavirin and Ribavirin analogs in actived T-Lymphocytes for treating HCV infections
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1240899A2

  公开（公告）日：2002-09-18

  Ribavirin® is administered to a patient in a dosage range which is effective to modulate lymphokine expression in activated T cells. In particular, Ribavirin® is used to suppress Th2-mediated T cell responses and promote Th1-mediated T cell response. In other apsects of the invention, one or more Ribavirin® analogs are administered to a patient in a dosage range which is effective to modulate lymphokine expression in activated T cells. The Ribavirin® analog(s) may be used to suppress or enhance Th1 or Th2-mediated T cell responses.

  利巴韦林®给患者的剂量范围可有效调节活化 T 细胞中淋巴因子的表达。特别是，利巴韦林®可用于抑制Th2介导的T细胞反应，促进Th1介导的T细胞反应。在本发明的其他部分中，向患者施用一种或多种利巴韦林® 类似物，其剂量范围可有效调节活化 T 细胞中淋巴因子的表达。利巴韦林® 类似物可用于抑制或增强 Th1 或 Th2 介导的 T 细胞反应。
• BHATTACHARYA, BIRENDRA K.;ROBINS, RONALD K.;REVANKAR, GANAPATHI R., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 795-801
  作者：BHATTACHARYA, BIRENDRA K.、ROBINS, RONALD K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——