5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxaldehyde | 99249-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-aminopyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 99249-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 283.284
• InChiKey: MEZIVLJEPGHTPA-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxaldehyde 在 盐酸 、 DOWEX 50 x 4 (H⁺) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-Amino-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (4R)- and (4S)-5,6-dihydro-1-.beta.-D-ribofuranosyl-4H-pyrazolo[3,4-d][1,3]diazepin-4-ol and (8R)- and (8S)-7,8-dihydro-3-.beta.-D-ribofuranosyl-6H-v-triazolo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol: two heterocyclic analogs of the nucleoside antibiotic coformycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a020
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile 在 T-1 Raney Nickel 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以69.3%的产率得到5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (4R)- and (4S)-5,6-dihydro-1-.beta.-D-ribofuranosyl-4H-pyrazolo[3,4-d][1,3]diazepin-4-ol and (8R)- and (8S)-7,8-dihydro-3-.beta.-D-ribofuranosyl-6H-v-triazolo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol: two heterocyclic analogs of the nucleoside antibiotic coformycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a020

文献信息

• A novel approach towards the synthesis of the 3,4,5-trihydro-1,3-diazepin-5-ol ring structure
  作者：Oscar L. Acevedo、Steven H. Krawczyk、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94008-5

  日期：1983.1
• US4935505A
  申请人：——

  公开号：US4935505A

  公开（公告）日：1990-06-19