5-amino-1-(2',3'O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxamide | 53762-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-amino-1-(2',3'O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxamide；5-amino-1-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide；5-amino-4-carbamoyl-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole；5-Amino-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro-[3,4-d][1,3]-dioxol-4-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-aminopyrazole-4-carboxamide
• CAS: 53762-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₅
• 分子量: 298.299
• InChiKey: KHLVPAVMHRSGMK-KCGFPETGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2',3'O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxamide 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of hydrazino-monosaccharides and aldohexoses which are

  摘要：

  提供了替代的肼基和吡唑基醛基五糖和六糖，它们可作为制备化合物的中间体，降低血液中尿酸水平的化合物，以及杀菌剂。这些替代的肼基化合物还参与了无法与其未取代的对应物发生的化学反应。

  公开号：

  US04021542A1
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到5-amino-1-(2',3'O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮，鸟苷的等排体和鸟苷类似物6-氨基的合成通过吡唑-5-硫脲基中间体的闭环反应，-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-一

  摘要：

  6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮（4），是一种由核苷抗生素恶唑烷合成的等排体5-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-羧酸乙酯（6）。在丙酮中用乙氧羰基异硫氰酸酯处理6得到5-硫脲基衍生物7，经碘甲烷甲基化后得到1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-[（N'-乙氧羰基）乙基-小号-methylisothiocarbamoyl）氨基]吡唑-4-羧酸酯（8）。闭环8在碱性介质下提供6-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮（10） ，在去异亚丙基化后，以良好的收率得到4。还从AICA核糖苷同源物5-amino-1合成了6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270357

文献信息

• Yokoyama, Masataka; Kumata, Katsushi; Yamada, Naoyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2309 - 2314
  作者：Yokoyama, Masataka、Kumata, Katsushi、Yamada, Naoyuki、Noro, Hidehiko、Sudo, Yuka

  DOI：——

  日期：——
• BHATTACHARYA, BIRENDRA K.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 787-793
  作者：BHATTACHARYA, BIRENDRA K.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——
• YOKOYAMA, MASATAKA;KUMATA, KATSUSHI;YAMADA, NAOYUKI;NORO, HIDEHIKO;SUDO, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2309-2313
  作者：YOKOYAMA, MASATAKA、KUMATA, KATSUSHI、YAMADA, NAOYUKI、NORO, HIDEHIKO、SUDO, +

  DOI：——

  日期：——
• US4021542A
  申请人：——

  公开号：US4021542A

  公开（公告）日：1977-05-03
• Derivatives of hydrazino-monosaccharides and aldohexoses which are
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04021542A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Substituted hydrazino- and pyrazolo-aldopentoses and aldohexoses, which are useful as intermediates for preparing compounds, as compounds which lower the uric acid level in the blood, and as bactericides, are provided. The substituted hydrazino compounds also enter into chemical reactions which are not possible with their unsubstituted counterparts.

  提供了替代的肼基和吡唑基醛基五糖和六糖，它们可作为制备化合物的中间体，降低血液中尿酸水平的化合物，以及杀菌剂。这些替代的肼基化合物还参与了无法与其未取代的对应物发生的化学反应。