1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(chloromethyl)pyrazole-3-carboxamide | 73515-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(chloromethyl)pyrazole-3-carboxamide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[3-carbamoyl-5-(chloromethyl)pyrazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 73515-49-8
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₃O₈
• 分子量: 417.803
• InChiKey: APRINJKRLFWWTB-IXYNUQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(chloromethyl)pyrazole-3-carboxamide 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(iodomethyl)pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  烷基化核苷。4.氯和碘甲基吡唑核苷的合成及其抑制细胞活性。

  摘要：

  描述了几种氯甲基-和碘甲基吡唑核苷的合成和细胞抑制活性。3（5）-（氯甲基）吡唑-5（3）-羧酸乙酯（3）和3（5）-（氯甲基）吡唑-5（3）-羧酰胺（4）与聚（O-乙酰化）糖的糖基化通过酸催化的融合方法，分别得到相应的3-（氯甲基）-5-羧酸酯和3-（氯甲基）-5-羧酰胺取代的核苷7和9。从4与四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖的反应，也获得了5-（氯甲基）-3-羧酰胺取代的衍生物11。7、9和11与碘化钠在丙酮中的反应提供了相关的碘甲基吡唑核苷8、10和12。通常，氯甲基取代的核苷酸对HeLa细胞显示中等活性，而所有相应的碘甲基衍生物均表现出高活性。这些化合物中的某些增加了患有ECA肿瘤的小鼠的寿命。

  DOI：

  10.1021/jm00180a015
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰胺-5-羟甲基吡唑 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(chloromethyl)pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  烷基化核苷。4.氯和碘甲基吡唑核苷的合成及其抑制细胞活性。

  摘要：

  描述了几种氯甲基-和碘甲基吡唑核苷的合成和细胞抑制活性。3（5）-（氯甲基）吡唑-5（3）-羧酸乙酯（3）和3（5）-（氯甲基）吡唑-5（3）-羧酰胺（4）与聚（O-乙酰化）糖的糖基化通过酸催化的融合方法，分别得到相应的3-（氯甲基）-5-羧酸酯和3-（氯甲基）-5-羧酰胺取代的核苷7和9。从4与四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖的反应，也获得了5-（氯甲基）-3-羧酰胺取代的衍生物11。7、9和11与碘化钠在丙酮中的反应提供了相关的碘甲基吡唑核苷8、10和12。通常，氯甲基取代的核苷酸对HeLa细胞显示中等活性，而所有相应的碘甲基衍生物均表现出高活性。这些化合物中的某些增加了患有ECA肿瘤的小鼠的寿命。

  DOI：

  10.1021/jm00180a015

文献信息

• Alkylating nucleosides. 4. Synthesis and cytostatic activity of chloro- and iodomethylpyrazole nucleosides
  作者：M. Teresa Garcia Lopez、M. Jose Dominguez、Rosario Herranz、Rosa M. Sanchez-Perez、Antonio Contreras、Gregorio Alonso

  DOI：10.1021/jm00180a015

  日期：1980.6

  The synthesis and cytostatic activity of several chloromethyl- and iodomethylpyrazole nucleosides are described. Glycosylation of ethyl 3(5)-(chloromethyl)pyrazole-5(3)-carboxylate (3) and 3(5)-(chloromethyl)pyrazole-5(3)-carboxamide (4) with poly(O-acetylated) sugars via an acid-catalyzed fusion method gave the corresponding 3-(chloromethyl)-5-carboxylate and 3-(chloromethyl)-5-carboxamide substituted

  描述了几种氯甲基-和碘甲基吡唑核苷的合成和细胞抑制活性。3（5）-（氯甲基）吡唑-5（3）-羧酸乙酯（3）和3（5）-（氯甲基）吡唑-5（3）-羧酰胺（4）与聚（O-乙酰化）糖的糖基化通过酸催化的融合方法，分别得到相应的3-（氯甲基）-5-羧酸酯和3-（氯甲基）-5-羧酰胺取代的核苷7和9。从4与四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖的反应，也获得了5-（氯甲基）-3-羧酰胺取代的衍生物11。7、9和11与碘化钠在丙酮中的反应提供了相关的碘甲基吡唑核苷8、10和12。通常，氯甲基取代的核苷酸对HeLa细胞显示中等活性，而所有相应的碘甲基衍生物均表现出高活性。这些化合物中的某些增加了患有ECA肿瘤的小鼠的寿命。