1-(adamantan-1-yl)butan-2-yl-3-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)butan-2-yl-3-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)urea
• 英文别名: 1-(Adamantan-1-yl)butan-2-yl-3-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)urea；1-[1-(1-adamantyl)butan-2-yl]-3-(3,5-dimethyl-1-adamantyl)urea
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O
• 分子量: 412.659
• InChiKey: SEDJNDCEFGRADD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 1-(adamantan-1-yl)butan-2-yl-3-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)urea 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-(1-(adamantan-1-yl)butan-2-yl)-3-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)imidazolidine-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  1,3-（金刚烷-1（2）-基）-咪唑烷-2,4,5-三酮和3,3'-（金刚烷-1-基）-双（1-烷基咪唑烷-2）的合成及抑制活性，4,5-三酮）

  摘要：

  一系列1,3-（金刚烷-1（2）-基）咪唑烷-2,4,5-三酮和1,1'-（烷烃-1，n-二基）双[3-（金刚烷-1- yl）imidazolidine-2,4,5-triones]是通过环化1,3-双[adamantan-1（2）-ylureas]和1,1'-（烷基-1，n-二基）bis [3 ]合成的-（（金刚烷-1-基）脲）与草酰氯在温和条件下高产。在体外测试所有合成的化合物作为可溶性人环氧化物水解酶的抑制剂。许多化合物具有很高的抑制活性（IC 50 1.6–650 nM），这使其成为有前途的可溶性环氧化物水解酶抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2174-x
• 作为产物：
  描述：

  1-isocyanato-3,5-dimethyladamantane 、 1-(adamantan-1-yl)-2-aminobutane 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-(adamantan-1-yl)butan-2-yl-3-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  1,3-（金刚烷-1（2）-基）-咪唑烷-2,4,5-三酮和3,3'-（金刚烷-1-基）-双（1-烷基咪唑烷-2）的合成及抑制活性，4,5-三酮）

  摘要：

  一系列1,3-（金刚烷-1（2）-基）咪唑烷-2,4,5-三酮和1,1'-（烷烃-1，n-二基）双[3-（金刚烷-1- yl）imidazolidine-2,4,5-triones]是通过环化1,3-双[adamantan-1（2）-ylureas]和1,1'-（烷基-1，n-二基）bis [3 ]合成的-（（金刚烷-1-基）脲）与草酰氯在温和条件下高产。在体外测试所有合成的化合物作为可溶性人环氧化物水解酶的抑制剂。许多化合物具有很高的抑制活性（IC 50 1.6–650 nM），这使其成为有前途的可溶性环氧化物水解酶抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2174-x

文献信息

• Imidazolidine-2,4,5- and pirimidine-2,4,6-triones – New primary pharmacophore for soluble epoxide hydrolase inhibitors with enhanced water solubility
  作者：Vladimir Burmistrov、Christophe Morisseau、Vladimir D'yachenko、Dmitry Karlov、Gennady M. Butov、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126908

  日期：2020.2

  A series of inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) containing imidazolidine-2,4,5-trione or pirimidine-2,4,6-trione has been synthesized. Inhibition potency of the described compounds ranges from 8.4 μM to 0.4 nM. The tested compounds possess higher water solubility than their preceding ureas. Molecular docking indicates new bond between the triones and the active site of sEH that in part

  合成了一系列含有咪唑烷-2,4,5-三酮或嘧啶-2,4,6-三酮的可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂。所述化合物的抑制能力为8.4μM至0.4nM。被测化合物比其先前的脲具有更高的水溶性。分子对接表明三酮与sEH的活性位点之间存在新的键，部分解释了所观察到的新药效基团的效力。尽管效力不如相应的脲，但本文报道的脲基团的修饰产生具有较高水溶性的化合物，因此使配制更容易。