1-isocyanato-3,5-dimethyladamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-isocyanato-3,5-dimethyladamantane
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: FMKRXZLNUGQTHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isocyanato-3,5-dimethyladamantane 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到N,N'-bis(3,5-dimethyladamantan-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  对称的N，N'-双（R-金刚烷-1-基）脲作为目标导向的可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂的合成及性能

  摘要：

  在存在DBU的情况下，取代的adamantan-1-yl异氰酸酯在THF中的自缩合可提供91-96％的对称脲作为目标导向的可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂。所描述的反应避免了使用相应的胺作为对应物。所获得的脲的特征在于降低的熔点和改善的在水中的溶解度。

  DOI：

  10.1134/s107042801707003x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基金刚烷-1-羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-isocyanato-3,5-dimethyladamantane
  参考文献：
  名称：

  US2014/275189

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Isocyanates containing uretdione groups
  申请人：——

  公开号：US20040049028A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention relates to novel compounds containing uretdione groups, to a process for preparing them by dimerizing aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates containing exclusively secondary and/or tertiary isocyanate groups and also to the use of uretdione polyisocyanates obtainable by this process from diisocyanates containing exclusively secondary and/or tertiary isocyanate groups as a starting component for polyurethane polymers, in particular as an isocyanate component in the preparation of uretdione powder coating crosslinkers.

  该发明涉及包含脲二酮基团的新化合物，以及通过使仅含有次级和/或三级异氰酸酯基团的脂肪和/或环脂肪异氰酸酯二聚化来制备这些化合物的方法，还涉及通过这一方法从仅含有次级和/或三级异氰酸酯基团的二异氰酸酯获得的脲二酮聚异氰酸酯的用途，作为聚氨酯聚合物的起始组分，特别是作为脲二酮粉末涂料交联剂制备中的异氰酸酯组分。
• [EN] PRODRUGS OF HYDROXAMATE-BASED GCPII INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE GCPII À BASE D'HYDROXAMATE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2018094334A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Prodrugs of hydroxamate-based GCPII inhibitors and methods of their use for treating a disease or condition are disclosed.

  本发明揭示了羟肟基GCPII抑制剂的前药及其用于治疗疾病或病况的方法。
• Synthesis of epoxide hydrolase sEH inhibitors and study of its inhibitory properties
  作者：G. M. Butov、V. V. Burmistrov、D. V. Danilov、A. D. Averin、C. Morisseau、S. Kodani、B. D. Hammock

  DOI：10.1007/s11172-016-1581-y

  日期：2016.9

  Adamantyl-containing 1,3-disubstituted ureas, bisureas, and biscarbamates containing different spacers between the ureylene or the carbamate groups and the adamantyl radical were synthesized. Their inhibitory activity against soluble epoxide hydrolases of mammals and humans (sEH, E.C. 3.3.2.10) was studied. The compounds were found to possess high inhibitory activity on the level of 0.8—2.7 nmol L–1. A relationship between the inhibitor structure and its activity was established.

  研究人员合成了含金刚烷基的 1,3-二取代脲基、双脲基和双氨基甲酸酯，其中脲基或氨基甲酸酯基团与金刚烷基之间有不同的间隔。研究了它们对哺乳动物和人类的可溶性环氧化物水解酶（sEH，E.C. 3.3.2.10）的抑制活性。研究发现，这些化合物具有 0.8-2.7 nmol L-1 的高抑制活性。研究还确定了抑制剂结构与其活性之间的关系。
• Synthesis and inhibitory activity of 1,3-(adamantan-1(2)-yl)- imidazolidine-2,4,5-triones and 3,3'-(adamantan-1-yl)- bis(1-alkylimidazolidine-2,4,5-triones)
  作者：Vladimir S. D’yachenko、Vladimir V. Burmistrov、Kosuke Nishi、In-Hae Kim、Gennady M. Butov

  DOI：10.1007/s10593-017-2174-x

  日期：2017.10

  A series of 1,3-(adamantan-1(2)-yl)imidazolidine-2,4,5-triones and 1,1'-(alkane-1,n-diyl)bis[3-(adamantan-1-yl)imidazolidine-2,4,5-triones] was synthesized via cyclization of 1,3-bis[adamantan-1(2)-ylureas] and 1,1'-(alkyl-1,n-diyl)bis[3-(adamantan-1-yl)ureas] with oxalyl chloride under mild conditions with high yields. All synthesized compounds were tested in vitro as inhibitors of soluble human epoxide

  一系列1,3-（金刚烷-1（2）-基）咪唑烷-2,4,5-三酮和1,1'-（烷烃-1，n-二基）双[3-（金刚烷-1- yl）imidazolidine-2,4,5-triones]是通过环化1,3-双[adamantan-1（2）-ylureas]和1,1'-（烷基-1，n-二基）bis [3 ]合成的-（（金刚烷-1-基）脲）与草酰氯在温和条件下高产。在体外测试所有合成的化合物作为可溶性人环氧化物水解酶的抑制剂。许多化合物具有很高的抑制活性（IC 50 1.6–650 nM），这使其成为有前途的可溶性环氧化物水解酶抑制剂。
• Synthesis and properties of 1-(R-adamant-1-yl)-3-(1-propionylpiperidin-4-yl)ureas and 4-({4-[3-(R-adamant-1-yl)ureido]cyclohexyl}oxy)benzoic acids, efficient target-oriented human soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：G. M. Butov、V. V. Burmistrov、D. V. Danilov

  DOI：10.1007/s11172-017-1961-y

  日期：2017.10

  A reaction of R-adamant-1-yl isocyanates with 4-[(4-aminocyclohexyl)oxy]benzoic acid and 1-(4-aminopiperidin-1-yl)propan-1-one in DMF afforded corresponding ureas in 90—95% yield, the target-oriented inhibitors of epoxide hydrolase sEH. The ureas are characterized by reduced melting points and increased solubility in water, as well as by inhibitory activity in the range of 0.5—4.0 nmol L–1.

  R-金刚烷-1-基异氰酸酯与4-[(4-氨基环己基)氧基]苯甲酸和1-(4-氨基哌啶-1-基)丙-1-酮在DMF中的反应在90-95中得到相应的脲% 产量，环氧化物水解酶 sEH 的靶向抑制剂。尿素的特点是熔点降低和在水中的溶解度增加，以及在 0.5-4.0 nmol L-1 范围内的抑制活性。