rac-1-(2,3-O-Isopropylidene glycerol)-3-<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methoxycarbonyl>propionic acid ester | 150994-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: rac-1-(2,3-O-Isopropylidene glycerol)-3-<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methoxycarbonyl>propionic acid ester
• CAS: 150994-96-0
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₈
• 分子量: 496.517
• InChiKey: WFFHJVUFEOINJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(2,3-O-Isopropylidene glycerol)-3-<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methoxycarbonyl>propionic acid ester 在 硼酸三乙酯 、 硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 rac-1-(2,3-Dimyristoylglycerol)-3-<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methoxycarbonyl>propionic acid ester
  参考文献：
  名称：

  苯妥英-脂质偶联物作为苯妥英的潜在前药

  摘要：

  苯妥英-1-甘油三酯和苯妥英-2-甘油三酯作为苯妥英的潜在前药通过琥珀酸与3-羟甲基苯妥英分别与甘油二酯的1和2位共价结合而合成。制备了相应的 1- 和 2- 甘油单酯。此外，用 3-羟基-2-羟甲基丙酸替代甘油可提供允许 3-羟甲基苯妥英直接偶联的脂质。脂质缀合物被证明是体外胰脂肪酶的底物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260810
• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-1-(2,3-O-Isopropylidene glycerol)-3-<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methoxycarbonyl>propionic acid ester
  参考文献：
  名称：

  苯妥英-脂质偶联物作为苯妥英的潜在前药

  摘要：

  苯妥英-1-甘油三酯和苯妥英-2-甘油三酯作为苯妥英的潜在前药通过琥珀酸与3-羟甲基苯妥英分别与甘油二酯的1和2位共价结合而合成。制备了相应的 1- 和 2- 甘油单酯。此外，用 3-羟基-2-羟甲基丙酸替代甘油可提供允许 3-羟甲基苯妥英直接偶联的脂质。脂质缀合物被证明是体外胰脂肪酶的底物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260810