5-methyl-2-phenylquinoxaline | 57433-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylquinoxaline
• CAS: 57433-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: VHLKVHKSDSVFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 2,3-二氨基甲苯 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以82%的产率得到5-methyl-2-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  纳米铜 (0) - 稳定在氧化铝上：高效且可回收的多相催化剂，用于在水性介质中化学选择性合成 1,2-二取代苯并咪唑和喹喔啉

  摘要：

  本通讯引出在源自 Cu-Al 水滑石的氧化铝上使用铜纳米颗粒作为非均相催化剂，以绿色且操作简单的方法合成选择性 1,2-二取代苯并咪唑和喹喔啉。使用范围广泛的取代邻苯二胺和醛或 α-溴酮，以水作为反应介质来获得所需的产物。催化剂的可回收性和可重复使用性是这种环保绿色协议的显着特征。图文摘要描述了一种在室温下在 Cu (0) / Al2O3 催化剂存在下合成苯并咪唑和喹喔啉的简单有效方法。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2166-6

文献信息

• C-N Bond Formation Catalyzed by Ruthenium Nanoparticles Supported on N-Doped Carbon via Acceptorless Dehydrogenation to Secondary Amines, Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines
  作者：Bin Guo、Hong-Xi Li、Shi-Qi Zhang、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201801525

  日期：2018.12.21

  Ruthenium nanoparticles (NPs) supported on N‐doped carbon (Ru/N−C) were prepared by the pyrolysis of cis‐Ru(phen)2Cl2 loaded onto carbon powder (VULCAN XC72R) at 800 °C. Ru/N−C NPs (0.2 mol% Ru) selectively catalyzed either acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) or auto‐transfer‐hydrogen (ATH) reactions of amines with alcohols to imines and secondary amines. Such selectivity could be controlled

  通过对顺式-Ru（phen）2 Cl 2的热解制备了负载在N掺杂碳（Ru / NC ）上的钌纳米颗粒（NPs）。在800°C下加载到碳粉（VULCAN XC72R）上。Ru / N-C NPs（0.2 mol％Ru）选择性催化胺与醇与亚胺和仲胺的无受体脱氢偶联（ADC）或自转移氢（ATH）反应。可以通过选择与碱结合的碱金属离子来控制这种选择性。在相似的催化条件下，二胺与伯醇或二醇的ADC交叉偶联以良好或优异的收率提供了相应的苯并咪唑和喹喔啉。该催化体系显示出良好的活性，可回收性，并广泛适用于各种基材。
• Selective synthesis of (1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone and quinoxaline from aromatic aldehyde and <i>o</i>-phenylenediamine
  作者：Zhenzhen Zhan、Haojie Ma、Xinfeng Cui、Pengbo Jiang、Jinghong Pu、Yixin Zhang、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00531e

  日期：——

  We have designed a general, inexpensive, and versatile method for the synthesis of (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone and the formation of C–N bonds via an aromatic aldehyde and o-phenylenediamine. In the presence of N,N-dimethylformamide/sulfur, (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone was obtained; however, in the absence of sulfur, quinoxaline was obtained in 1,4-dioxane. A wide range

  我们设计了一种通用，廉价且通用的方法，用于合成（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）甲酮并通过芳香醛和邻苯二胺形成C–N键。在N，N-二甲基甲酰胺/硫的存在下，得到（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）甲酮。然而，在不存在硫的情况下，在1,4-二恶烷中获得了喹喔啉。在温和的条件下获得了广泛的喹喔啉和（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）亚甲酮。
• A heterogeneous catalytic strategy for facile production of benzimidazoles and quinoxalines from primary amines using the Al-MCM-41 catalyst
  作者：Amrutham Vasu、Mameda Naresh、Gajula Krishna Sai、Yennamaneni Divya Rohini、Boosa Murali、Madasu Ramulamma、Addipilli Ramunaidu、Nama Narender

  DOI：10.1039/d1gc02627e

  日期：——

  This study reports a straightforward heterogeneous catalytic (Al-MCM-41) approach to synthesize nitrogen heterocycle moieties from primary amines under solvent-free conditions. The Al-MCM-41 catalyst was prepared using a hydrothermal method and characterized by various analytical techniques. The probability and limitations of the catalytic methodology were presented with various substrates. The catalytic

  该研究报告了一种直接的多相催化 (Al-MCM-41) 方法，可在无溶剂条件下从伯胺合成氮杂环部分。Al-MCM-41 催化剂是使用水热法制备的，并通过各种分析技术进行表征。催化方法的可能性和局限性以各种底物呈现。催化方法为各种苯并咪唑和喹喔啉部分提供了一条有吸引力的路线，产率从好到极好。Al-MCM-41 催化剂的克级反应和可重复使用性（最多五个循环）将极大地有益于工业应用。
• Direct C‐2 arylation of quinoxaline with arylhydrazine salts as arylation reagents
  作者：Xing Wang、Bing Wang、Jing Miao、Yi Chen、Gaofeng Zhu、Jiquan Zhang、Jianta Wang、Haibo Wang、Lei Tang、Cong Wang

  DOI：10.1002/jhet.4465

  日期：2022.7

  A transition metal-free synthesis of 2-arylquinoxaline is achieved by using arylhydrazine salt as an aryl radical arylation reagent and air as an oxidant in the presence of K2CO3. This protocol features metal-free, no additives, mild reaction conditions, environment friendly, and can be used to construct biologically active molecules containing 2-phenylquinoxaline structure.

  在 K 2 CO 3存在下，使用芳基肼盐作为芳基自由基芳基化试剂，空气作为氧化剂，实现了 2-芳基喹喔啉的无过渡金属合成。该方案不含金属、无添加剂、反应条件温和、环境友好，可用于构建含有2-苯基喹喔啉结构的生物活性分子。
• Iridium-Catalyzed Carbenoid Insertion of Sulfoxonium Ylides for Synthesis of Quinoxalines and β-Keto Thioethers in Water
  作者：Yingying Xu、Xin Huang、Guanghui Lv、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Jianglian Li、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202000716

  日期：2020.8.9

  This work demonstrates an effective and green synthetic strategy for the preparation of quinoxalines utilizing sulfoxonium ylides as safe carbene sources via a key N–H insertion. The method was also applied to S–H insertions for synthesis of β‐keto thioethers under mild and economical conditions. This strategy avoids the safety issues of diazo compounds and the use of organic solvents, which meets

  这项工作证明了通过关键的N–H插入，利用sulf基亚砜作为安全的卡宾来源制备喹喔啉的有效和绿色合成策略。该方法还适用于在温和且经济的条件下合成β-酮硫醚的S–H插入物。该策略避免了重氮化合物的安全性问题和有机溶剂的使用，从而满足了可持续化学的要求。