1-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-imine
• 英文别名: N-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1-phenylethaneimine；1-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimine
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N
• 分子量: 263.262
• InChiKey: DBTYRCKMVDVDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-imine 在 甲酸 、 C₅₁H₄₁ClIrNO 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以92%的产率得到N-(1-phenylethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  环化螺旋烯作为亚胺不对称转移氢化的手性催化剂

  摘要：

  描述了带有 pyridin-2-yl 或 isoquinolin-3-yl 取代基的光学纯和构象锁定的氧杂苯并 [5] 螺旋烯的不对称合成及其转化为相应的环化有机金属。这些螺旋手性 Cp*Ir III (X)C,N-配合物 (X = Cl, I) 还包含一个构型不稳定的假四面体铱中心。该中心在室温下进行差向异构化，其相对立体化学，尤其是在固态下，取决于配位配体的性质。环化螺旋烯用于前手性芳族亚胺与甲酸/三乙胺的不对称转移氢化，达到 96:4 er。假设手性转移是由辅助螺旋而不是 Ir III控制的手性铱环的立体中心。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01816
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 苯乙炔 在 C₃₀H₃₆FeP₂*2Au⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到1-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  [Au 2（μ-Cl）（μ-双（膦基）二茂铁）] [BArF 24 ]催化的加氢胺化反应

  摘要：

  1,1'-双（膦基）二茂铁配体通常用于各种催化体系中。这些配体特别受关注，因为磷供体原子的空间和电子性质可以通过改变膦的取代基来改变。此外，配体的二茂铁骨架为这些配体提供了独特的电子和构象柔韧性。该实验室以前的研究已经研究了使用一系列具有双（膦）二茂铁配体[Au 2 Cl 2（μ-PP）]的金化合物催化的闭环反应。这些金化合物已显示出与四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸钠Na [BArF 24 ]反应，生成具有通式[Au 2（μ-Cl）（μ-PP）] [BArF 24 ]是比[Au 2 Cl 2（μ-PP）]化合物更有效的催化剂。在这项研究中，一系列[Au2Cl2（μ-PP）]（μ-PP = 1,1'-二（二苯基膦基）二茂铁（DPPF），1,1'-双（二异-propylphosphino）二茂铁（dippf） ，1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁（dcpf），1,1'-双（二叔丁基膦基）

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121049

文献信息

• Thermal azide–alkene cycloaddition reactions: straightforward multi-gram access to Δ²-1,2,3-triazolines in deep eutectic solvents
  作者：Filip Sebest、Luis Casarrubios、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、Silvia Díez-González

  DOI：10.1039/c8gc01797b

  日期：——

  The multi-gram synthesis of a wide range of 1,2,3-triazolines via azide–alkene cycloaddition reactions in a Deep Eutectic Solvent (DES) is reported. The role of DES in this transformation as well as the origin of the full product distribution was studied with an experimental/computational-DFT approach.

  据报道，在深共晶溶剂（DES）中通过叠氮化物-烯烃环加成反应可以合成多种1,2,3-三唑啉。使用实验/计算-DFT方法研究了DES在这种转变中的作用以及整个产品分销的起源。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Aryl Imines: Indole Synthesis from Anilines and Ketones
  作者：Ye Wei、Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja3030824

  日期：2012.6.6

  We report here an operationally simple, palladium-catalyzed cyclization reaction of N-aryl imines, affording indoles via the oxidative linkage of two C-H bonds under mild conditions using molecular oxygen as the sole oxidant. The process allows quick and atom-economical assembly of indole rings from inexpensive and readily available anilines and ketones and tolerates a broad range of functional groups

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。
• Hydroamination reactions catalyzed by [Au2(μ-Cl)(μ-bis(phosphino)ferrocene)][BArF24]
  作者：Sadie A. Wolfarth、Natasha E. Miner、Nicole E. Wamser、Reilly K. Gwinn、Benny C. Chan、Chip Nataro

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121049

  日期：2020.1

  1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf), 1,1′-bis(diiso-propylphosphino)ferrocene (dippf), 1,1′-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene (dcpf), 1,1′- bis(ditert-butylphosphino)ferrocene (dtbpf), 1-diphenylphosphino-1′-ditert-butylphosphinoferrocene (dppdtbpf) or 1,1ʹ-bis(5-methyl-2-furanylphosphino)ferrocene (dfurpf)) compounds were examined as catalysts for the intramolecular ring-closing hydroamination of 3-(vinyloxy)propan-1-amine

  1,1'-双（膦基）二茂铁配体通常用于各种催化体系中。这些配体特别受关注，因为磷供体原子的空间和电子性质可以通过改变膦的取代基来改变。此外，配体的二茂铁骨架为这些配体提供了独特的电子和构象柔韧性。该实验室以前的研究已经研究了使用一系列具有双（膦）二茂铁配体[Au 2 Cl 2（μ-PP）]的金化合物催化的闭环反应。这些金化合物已显示出与四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸钠Na [BArF 24 ]反应，生成具有通式[Au 2（μ-Cl）（μ-PP）] [BArF 24 ]是比[Au 2 Cl 2（μ-PP）]化合物更有效的催化剂。在这项研究中，一系列[Au2Cl2（μ-PP）]（μ-PP = 1,1'-二（二苯基膦基）二茂铁（DPPF），1,1'-双（二异-propylphosphino）二茂铁（dippf） ，1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁（dcpf），1,1'-双（二叔丁基膦基）
• Pyridine Wingtip in [Pd(Py-<i>tz</i>NHC)₂]²⁺ Complex Is a Proton Shuttle in the Catalytic Hydroamination of Alkynes
  作者：Miha Virant、Mateja Mihelač、Martin Gazvoda、Andrej E. Cotman、Anja Frantar、Balazs Pinter、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00203

  日期：2020.3.20

  The cationic palladium(II) complex 1 of pyridyl-mesoionic carbene ligand catalyzes Markovnikov-selective intermolecular hydroamination between anilines and terminal alkynes into the corresponding imines. The reaction proceeds at room temperature, in the absence of additives, with exquisite selectivity and diverse functional group tolerance. The key intrinsic feature of the catalyst is the pyridine

  吡啶基-mesosionic卡宾配体的阳离子钯（II）配合物1催化苯胺和末端炔烃之间的Markovnikov选择性分子间加氢胺化为相应的亚胺。该反应在室温下，不存在添加剂的情况下进行，具有出色的选择性和多种官能团耐受性。催化剂的关键内在特征是吡啶翼尖，其局限于亲核金属活性位点的附近，通过协助熵有利的质子转移来模拟酶样结构的功能。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes and Imidazole-2-thiones as Ligands for the Gold(I)-Catalysed Hydroamination of Phenylacetylene
  作者：Edwin Alvarado、Anna C. Badaj、Timothy G. Larocque、Gino G. Lavoie

  DOI：10.1002/chem.201201448

  日期：2012.9.17

  Gold(I) complexes of 1‐[1‐(2,6‐dimethylphenylimino)alkyl]‐3‐(mesityl)imidazol‐2‐ylidene (C^ImineR), 1,3‐dimesitylimidazol‐2‐ylidene (IMes) and of the corresponding thione derivatives (S^ImineR and IMesS) were prepared and structurally characterised. The solid‐state structure of the C^ImineR and S^ImineR gold(I) complexes showed monodentate coordination of the ligand and a dangling imine group that

  1- [1-（1，（2,6-二甲基苯基亚氨基）烷基] -3-（间苯二甲酰）咪唑-2-亚烷基（C ^ Imine R），1,3-二甲酰咪唑-2-亚烷基（IMes）的金（I）络合物制备了相应的硫酮衍生物（S 1 ，Imine R和IMesS），并对其结构进行了表征。C ^ Imine R和S ^ Imine R gold（I）配合物的固态结构显示了配体和悬挂的亚胺基团的单齿配位，该亚胺基团可逆地结合到金属中心，从而稳定了否则不稳定的催化中间体。有趣的是，C ^ Imine t Bu与[AuCl（SMe 2）]的反应导致[（C ^ Imine t Bu）AUCL]，其在结晶重新排列到异常复杂的阳离子[（C ^亚胺吨卜）2的Au] +，以AUCL 2 -为抗衡离子。测试了金配合物在苯乙炔与取代苯胺的加氢胺化反应中的活性，并将其与对照催化剂体系进行了比较。使用[（C ^ Imine t Bu）AuC