4-Nitrobenzenesulfonic acid (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester | 198774-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitrobenzenesulfonic acid (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester
• 英文别名: (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan4-yl)methyl 4-nitrobenzenesulfonate；(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 198774-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇S
• 分子量: 317.32
• InChiKey: DEJBJKBGAOVSAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrobenzenesulfonic acid (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dihydroxypropyl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷-2-基甲基苯磺酸盐的意外重排合成2-（苯氧基甲基）环氧乙烷衍生物

  摘要：

  摘要 通过碱促进重排，从环氧乙烷-2-基甲基苯磺酸盐合成 2-(苯氧基甲基) 环氧乙烷衍生物。通过这个过程，随着 CS 键的意外断裂，形成了一个新的 CO 键。这种不寻常的反应具有反应条件温和、效率高和官能团耐受性优异的特点。在实验结果和对照实验的基础上提出了一个合理的反应机理。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1258579
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 、 丙酮缩甘油 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到4-Nitrobenzenesulfonic acid (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and X-ray crystal structures of derivatives of 2,2′,4,4′,6,6′-hexaiodobiphenyl

  摘要：

  1,1′-二苯基-3,3′,5,5′-四醇和1,1′-二苯基-3,3′-二醇与ICl进行碘化反应，得到了相应的2,2′,4,4′,6,6′-六碘衍生物。通过烷基化OH基团引入亲水性基团，以掩盖碘原子的脂溶性。通过X射线晶体学获得的三种六碘化衍生物（即5、7和13）的固态结构显示，正如预期的那样，由于与环间C–C键相邻的四个碘原子的阻碍，两个芳香环被迫几乎位于垂直平面。六碘化二苯基骨架被研究作为一种新型X射线对比剂的核心骨架。

  DOI：

  10.1039/b009666k

文献信息

• Heterocyclic sulfonamides
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05681834A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  Compounds of the following structure are disclosed: ##STR1## Wherein G, J and the two atoms of the thiophene ring to which they are attached are the group ##STR2##

  披露了以下结构的化合物：##STR1## 其中，G、J和它们所连接的噻吩环的两个原子是该基团##STR2##
• US5681834A
  申请人：——

  公开号：US5681834A

  公开（公告）日：1997-10-28
• Syntheses and X-ray crystal structures of derivatives of 2,2′,4,4′,6,6′-hexaiodobiphenyl
  作者：Pier Lucio Anelli、Marino Brocchetta、(the late) Costantino Maffezzoni、Paola Paoli、Patrizia Rossi、Fulvio Uggeri、Massimo Visigalli

  DOI：10.1039/b009666k

  日期：——

  Iodination of 1,1′-biphenyl-3,3′,5,5′-tetrol and 1,1′-biphenyl-3,3′-diol with ICl afforded the corresponding 2,2′,4,4′,6,6′-hexaiodo derivatives. Hydrophilic residues aimed at masking the lipophilicity of the iodine atoms were introduced by alkylation of the OH groups. The solid state structures, which were obtained by X-ray crystallography, of three hexaiodinated derivatives (namely 5, 7 and 13) show that, as expected, the two aromatic rings are forced to lie in nearly perpendicular planes by the hindrance of the four iodine atoms adjacent to the inter-annular C–C bond. The hexaiodinated biphenyl skeleton was investigated as the core backbone of a new class of X-ray contrast media.

  1,1′-二苯基-3,3′,5,5′-四醇和1,1′-二苯基-3,3′-二醇与ICl进行碘化反应，得到了相应的2,2′,4,4′,6,6′-六碘衍生物。通过烷基化OH基团引入亲水性基团，以掩盖碘原子的脂溶性。通过X射线晶体学获得的三种六碘化衍生物（即5、7和13）的固态结构显示，正如预期的那样，由于与环间C–C键相邻的四个碘原子的阻碍，两个芳香环被迫几乎位于垂直平面。六碘化二苯基骨架被研究作为一种新型X射线对比剂的核心骨架。
• Synthesis of 2-(phenoxymethyl)oxirane derivatives through unexpected rearrangement of oxiran-2-ylmethyl benzenesulfonates
  作者：Chuang Shen、Xiang Guo、Jun Yu、Xian-Guo Zeng、Li Peng、Chuan-meng Zhao、Fu-Li Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258579

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT The synthesis of 2-(phenoxymethyl)oxirane derivatives from oxiran-2-ylmethyl benzenesulfonates was developed through a base promoted rearrangement. A new C-O bond was formed along with the unexpected cleavage of C-S bond via this process. This unusual reaction was characterized with mild reaction conditions, high efficiency, and excellent functional group tolerance. A plausible reaction mechanism

  摘要 通过碱促进重排，从环氧乙烷-2-基甲基苯磺酸盐合成 2-(苯氧基甲基) 环氧乙烷衍生物。通过这个过程，随着 CS 键的意外断裂，形成了一个新的 CO 键。这种不寻常的反应具有反应条件温和、效率高和官能团耐受性优异的特点。在实验结果和对照实验的基础上提出了一个合理的反应机理。图形概要