2-甲基-5-苯基呋喃-3-甲酸甲酯 | 29113-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-甲基-5-苯基呋喃-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-5-phenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-2-methyl-5-phenylfuran；2-methyl-5-phenyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 29113-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: MDJVHOZNTZCKRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  315.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基呋喃-3-甲酸甲酯 在 亚甲兰 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxycarbonyl-4-methyl-1-phenyl-2,3,7-trioxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Graziano, M. Liliana; Iesce, M. Rosaria; Scarpati, Rachele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1955 - 1959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  silver phenylacetylide 在 双八烷基二甲基氯化铵 、 乙酰乙酸甲酯 、 silver carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 2-甲基-5-苯基呋喃-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化的1,3-二羰基化合物的亲电炔基化反应通过π-π活化形成多取代的呋喃

  摘要：

  多取代呋喃是通过1,3-二羰基化合物ws与苯基或酯取代的溴代炔烃的亲电炔基化而获得的，具有优异的收率。该反应由廉价且容易获得的催化剂氯化钴（II）催化，并且具有广泛的底物范围。C（sp）C（sp 3）偶联在温和的条件下发生，反应时间短，不需要惰性气氛或配体。建议反应通过钴（II）与去质子化的1,3-二羰基化合物的螯合配合物进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400857

文献信息

• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Furans Through the Ru^II-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Diazodicarbonyl Compounds
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201402067

  日期：2014.6

  A novel method for the RuII-catalyzed regioselective synthesis of highly functionalized furans from readily available cyclic and acyclic diazodicarbonyl compounds and terminal alkynes is described. The devised protocol offers a straightforward means to the construction of a variety of diverse furan derivatives through powerful cascade processes, including the formation of ruthenium carbenoid, cyclopropenation

  描述了一种从容易获得的环状和非环状重氮二羰基化合物和末端炔烃中 RuII 催化区域选择性合成高度官能化呋喃的新方法。设计的协议为通过强大的级联过程构建各种不同的呋喃衍生物提供了一种直接的方法，包括钌卡宾的形成、环丙烯化、开环复分解和环化。
• SUBSTITUTED FURANS AND THEIR USE
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20110054017A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present application relates to novel substituted furan derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular diseases.

  本申请涉及新颖的取代呋喃衍生物，涉及它们的制备方法，涉及它们用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Auto-Tandem Catalysis-Induced Synthesis of Trisubstituted Furans through Domino Acid-Acid-Catalyzed Reaction of Aliphatic Aldehydes and 1,3-Dicarbonyl Compounds by using<i>N</i>-Bromosuccinimide as Oxidant
  作者：Wenbo Huang、Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201700074

  日期：2017.6.6

  A simple aluminium(III) chloride‐catalyzed synthesis of tri‐substituted furans from aliphatic aldehydes and 1,3‐dicarbonyl compounds was developed by using N‐bromosuccinimide (NBS) as an oxidant. This method was effective for the synthesis of various furan derivatives. Some of the products were not accessible with the previously reported methods. Mechanically, this reaction involved an auto‐tandem

  使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为氧化剂，开发了一种简单的氯化铝（III）催化的脂肪族醛和1,3-二羰基化合物合成三取代呋喃的方法。该方法对于合成各种呋喃衍生物是有效的。使用先前报告的方法无法访问某些产品。从机械上讲，该反应涉及一种基于新报道的酸-酸催化串联反应的自动串联催化，以确保呋喃得以成功合成。
• Novel aromatic compounds and their use in medical applications
  申请人：Revotar Biopharmaceuticals AG

  公开号：EP1764093A1

  公开（公告）日：2007-03-21

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formulas (Ia) or (Ib) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols and substituents have the following meaning -X- is e.g. or or or and Y being or or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs of the above identified compounds of formulas (Ia) or (Ib). The compounds are applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  含有至少一个式(Ia)或(Ib)化合物和一种药用载体的制药组合物，在药物中有用，其中符号和取代基的含义如下-X-为例如或或或和Y为或或上述式(Ia)或(Ib)化合物的药用盐、酯或酰胺以及前药。这些化合物用于调节由E-、P-或L-选择素结合介导的体外和体内结合过程。
• Tuning radical reactivity using iodine in oxidative C(sp³)–H/C(sp)–H cross-coupling: an easy way toward the synthesis of furans and indolizines
  作者：Shan Tang、Kun Liu、Yue Long、Xiaotian Qi、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5cc01825k

  日期：——

  Molecular iodine was found to be an effective redox catalyst for the oxidative cross-coupling of carbonyl compounds with terminal alkynes.

  分子碘被发现是一种有效的氧化还原催化剂，可用于羰基化合物与末端炔烃的氧化交叉偶联反应。