propargyl lithocholate | 1061591-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: propargyl lithocholate
• 英文别名: prop-2-ynyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1061591-86-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: UDMHVZHZHYRKKR-JSZKKBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl lithocholate 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 propargyl (3α,5β)-3-(azidoacetoxy)cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  拓扑化学方法可有效生产高分子量的主链聚胆汁酸。

  摘要：

  基于拓扑化学方法，开发了一种有效生产固态主链聚胆汁酸的策略。这种策略不仅可以实现高分子量主链聚胆汁酸的简便，可扩展合成，而且还可以定量转化和提高收率。

  DOI：

  10.1039/c1cc11445j
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到propargyl lithocholate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸的新型炔属衍生物作为制备前药的多功能前体。合成和细胞毒性研究

  摘要：

  获得了三组具有炔基的胆汁酸衍生物，如炔丙基、己-5-炔酰基和 4,7,10,13-四氧杂十六-15-炔酰基。研究了合成化合物对肝细胞癌（HepG2、Huh7）、前列腺癌（PC3）和人胚肾（HEK293）细胞系的细胞毒活性。计算了能够估计合成胆汁酸衍生物（log P、TPSA）的总亲脂性的参数。确定了合成化合物的细胞毒活性与亲水亲油平衡之间的相关性。提出了胆汁酸衍生物细胞毒作用的物理化学机制。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3837-1

文献信息

• Design and Synthesis of New Bile AcidSterol Conjugates Linked<i>via</i>1,2,3-Triazole Ring
  作者：Tomasz Pospieszny

  DOI：10.1002/hlca.201500118

  日期：2015.10

  conjugates have been obtained from bile acids and sterol derivatives using ‘click chemistry’. Intermolecular 1,3‐dipolar cycloaddition of the propargyl ester of bile acids (lithocholic, deoxycholic, and cholic acid) and azide derivatives of sterols (ergosterol and cholesterol) gave a new bile acidsterol conjugates linked with a 1,2,3‐triazole ring. The structures of all products were confirmed by spectroscopic

  使用“点击化学”从胆汁酸和固醇衍生物中获得了一种新的类固醇结合物。分子间1,3 -胆汁酸（石胆酸，脱氧胆酸和胆酸）和甾醇的叠氮化物衍生物（麦角固醇和胆固醇）的炔丙基酯的偶极环加成，得到一个新的胆汁酸固醇缀合物与1,2,3-联三唑环。所有产品的结构均通过光谱（1 H和13 C NMR和FT IR），质谱（ESI-MS）和计算机生物学活性评估方法（PASS）以及PM5半经验分析确定方法。
• Copper-Catalyzed [1,3]-Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Macrocycles Containing Acyclic, Aromatic and Steroidal Moieties
  作者：Nikolay Lukashev、Gennadij Latyshev、Mikhail Baranov、Alexei Kazantsev、Alexei Averin、Irina Beletskaya

  DOI：10.1055/s-0029-1217400

  日期：2009.8

  bis(cholane)-24,24′-diazides with aliphatic dipropargyl esters, or bis(cholane)-24,24′-dipropargyl esters with aromatic diazides, or by cyclization-dimerization of bile acid derivatives possessing both azide and acetylene groups in the same molecule. 1,3-dipolar cycloaddition - azides - cholaphanes - copper - macrocycles

  铜催化的1，3-偶极环加成反应用于合成一系列具有无环，芳族和甾族片段的含双（1,2,3-三唑）的大环。研究了取代基的性质对叠氮化物的影响以及底物中二烯键连接链的长度对产物收率的影响。通过双（胆烷）-24,24'-二叠氮化物与脂族二炔丙基酯的反应或双（胆烷）-24,24'-二炔丙基酯与芳族二叠氮化物的反应或胆汁酸的环化-二聚反应来制备含有甾体片段的大环化合物在同一分子中同时具有叠氮基和乙炔基的衍生物。 1,3-偶极环加成-叠氮化物-胆烷-铜-大环化合物
• Design, synthesis, spectral and theoretical study of new bile acid–sterol conjugates linked via 1,2,3-triazole ring
  作者：Tomasz Pospieszny、Hanna Koenig

  DOI：10.1016/j.steroids.2021.108934

  日期：2021.12

  prepared from bile acids and sterol derivatives using click chemistry method. The azide-alkyne Huisgen cycloaddition (intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition) of the propargyl ester of lithocholic, deoxycholic, cholic acid as well as dehydrocholic acids and azide derivatives of cholesterol gave a new bile acid–sterol conjugates linked with a 1,2,3-triazole ring. Previously, bile acids were converted into

  s使用点击化学方法从胆汁酸和甾醇衍生物制备了新的四种甾体偶联物。石胆酸、脱氧胆酸、胆酸的炔丙基酯以及脱氢胆酸和胆固醇的叠氮化物衍生物的叠氮化物-炔烃 Huisgen 环加成（分子间 1,3-偶极环加成）产生了一种新的胆汁酸-甾醇缀合物，其与 1,2 ,3-三唑环。以前，胆汁酸通过石胆酸、脱氧胆酸、胆酸的炔丙基酯与溴乙酸溴化物在甲苯中与TEBA和氢化钠反应转化为溴乙酰取代衍生物。使用有效的合成方法以良好的产率获得了所有缀合物。所有产品的结构均通过光谱 ( 1 H- 和13C NMR 和 FT-IR) 分析、质谱 (ESI-MS) 以及 PM5 半经验方法。在物质活性谱预测 (PASS) 的基础上，对合成化合物的药物治疗潜力进行了估计。
• Design, synthesis and application of new bile acid ligands with 1,2,3-triazole ring
  作者：Tomasz Pospieszny、Marta Pakiet、Iwona Kowalczyk、Bogumił Brycki

  DOI：10.1080/10610278.2016.1175568

  日期：2017.2.1

  Abstract New dimers have been obtained from propargyl ester of bile acids and α,α′-diazide-m-xylene by intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition. These compounds have been used as ligands to form intermolecular hydrogen bonds with various aromatic acids. The structures of all products were confirmed by spectroscopic (1H NMR, 13C NMR and FT-IR) analysis, mass spectrometry (ESI, MALDI) and PM5 semiempirical

  摘要 胆汁酸炔丙酯与α,α'-二叠氮-间二甲苯通过分子间1,3-偶极环加成反应制备了新的二聚体。这些化合物已被用作配体以与各种芳香酸形成分子间氢键。所有产物的结构均通过光谱（1H NMR、13C NMR和FT-IR）分析、质谱（ESI、MALDI）和PM5半经验方法确认。
• Synthesis, Spectroscopic and Theoretical Studies of New Quasi-Podands from Bile Acid Derivatives Linked by 1,2,3-Triazole Rings
  作者：Tomasz Pospieszny、Hanna Koenig、Iwona Kowalczyk、Bogumił Brycki

  DOI：10.3390/molecules19022557

  日期：——

  A novel method for the synthesis of bile acid derivatives has been developed using "click chemistry". Intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the propargyl ester of bile acids and azide groups of 1,3,5-tris(azidomethyl)benzene gave a new quasi-podands with 1,2,3-triazole rings. The structures of the products were confirmed by spectral (1H-NMR, 13C-NMR, and FT-IR) analysis, mass spectrometry and

  使用“点击化学”开发了一种合成胆汁酸衍生物的新方法。胆汁酸的炔丙酯与1,3,5-三(叠氮基甲基)苯的叠氮基团进行分子间1,3-偶极环加成得到具有1,2,3-三唑环的新的准podand。产物的结构通过光谱（1H-NMR、13C-NMR和FT-IR）分析、质谱和PM5半经验方法确认。已根据物质活性谱预测 (PASS) 完成了合成化合物药物治疗潜力的估计。