2-benzyloxy-3-bromonaphthalene | 1374750-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-bromonaphthalene
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-3-bromonaphthalene
• CAS: 1374750-63-6
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO
• 分子量: 313.194
• InChiKey: DYWXHRRZAKJUQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-bromonaphthalene 在 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 甲酸铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘酚-萘酰亚胺共轭物的光化学反应性及其生物活性

  摘要：

  合成了在萘酚和萘二甲酰亚胺发色团之间具有不同烷基连接体的醌甲基化物前体1a - e。研究了它们的光物理性质和光化学反应性，并将其与生物活性联系起来。在萘酚激发后，发生到萘酰亚胺的 Förster 共振能量转移 (FRET) 并且荧光的量子产率很低 (Φ F ≈ 10 -2 )。由于 FRET，萘酚光脱水为 QMs 的效率低下（Φ R ≈ 10 -5）。然而，在涉及从萘酚到萘二甲酰亚胺的光诱导电子转移 (PET) 的过程中，也可以在激发低能量发色团萘二甲酰亚胺时引发 QM 的形成。荧光滴定显示1a和1e与 ct-DNA 形成复合物，具有中等结合常数K a ≈ 10 5 –10 6 M -1，以及与牛血清白蛋白 (BSA) K a ≈ 10 5 M -1 (1: 1 复合体）。复合体的辐照导致蛋白质的烷基化，可能是通过 QM。1a - e对两种人类癌细胞系（H460 和 MCF 7）的抗增殖活性进行了研究，细胞保持在黑暗中或在

  DOI：

  10.3390/molecules26113355
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-萘酚 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-benzyloxy-3-bromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  无金属的C-O键功能化：芳烃的催化分子内和分子间苯甲酰化。

  摘要：

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01495

文献信息

• Highly tunable arylated cinchona alkaloids as bifunctional catalysts
  作者：Cormac Quigley、Zaida Rodríguez-Docampo、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c1cc14684j

  日期：——

  We report the design and evaluation of a library of chiral bifunctional organocatalysts in which the distance between the catalytically active units can be systematically varied.

  我们报道了一种手性双功能有机催化剂库的设计与评估，其中催化活性单元之间的距离可以系统地变化。
• Sterically Congested Adamantylnaphthalene Quinone Methides
  作者：Jelena Veljković、Lidija Uzelac、Krešimir Molčanov、Kata Mlinarić-Majerski、Marijeta Kralj、Peter Wan、Nikola Basarić

  DOI：10.1021/jo3002479

  日期：2012.5.18

  Five new (2-adamantyl)naphthol derivatives (5–9, quinone methide precursors, QMP) were synthesized and their photochemical reactivity was investigated by preparative photolyses, fluorescence spectroscopy, and laser flash photolysis (LFP). Excitation of QMP 5 to S1 leads to efficient excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) coupled with dehydration, giving quinone methide QM5 which was characterized

  五个新的（2-金刚烷基）萘酚衍生物（5 - 9，醌甲基化物的前体，QMP）的合成和它们的光化学反应性通过制备photolyses，荧光光谱，和激光闪光光解（LFP）研究。将QMP 5激发至S 1会导致有效的激发态分子内质子转移（ESIPT）和脱水，从而得到以LFP（在CH 3 CN–H 2 O中，λmax = 370 nm，τ= 0.19 ）表征的甲基苯醌QM5。小姐）。QMP 5在CH 3 OH–H 2中的辐照O（4：1），甲醇分解的量子产率为Φ= 0.70。萘酚的激发QMP 6 - 8至S 1在CH 3 CN导致光电离和形成naphthoxyl自由基。在质子溶剂，QMP 6 - 8经历溶剂辅助PT给予QM6或两性离子QM8与亲核试剂递送加合物反应，但具有较低的显著量子效率。质子溶剂中的QMP 9经历了两个竞争过程，即通过QM9进行光解和与溶剂辅助的PT结合到萘的碳原子上，从而产生两性离子。QM9LFP的特征是（在CH