1-(2-chlorobenzyl)-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(2-chlorobenzyl)-1,2,4-triazole；1-[(2-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-triazole
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• 分子量: 193.636
• InChiKey: UNFZNRIKPGJUPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorobenzyl)-1H-1,2,4-triazole 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以24%的产率得到1-(2-chlorobenzyl)-5-iodo-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  US2011/15403

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Arylmethylazoles and their salts, processes for their preparation,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04876354A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  Arylmethylazoles of the formula I ##STR1## in which Aryl is (substituted) phenyl or naphthyl; Z is CH or N; R.sup.1 and Q are H or alkyl; R.sup.2 is H, alk(en)yl or alkynyl; R.sup.3 and R.sup.4 are H, alkyl or other hydrocarbons; or R.sup.3 and R.sup.4 together are a --(CH.sub.2).sub.2-11 chain or a bridged --(CH.sub.2).sub.4-5 chain, and their acid addition salts, stereoisomers and optically active enantiomers possess outstanding antimycotic and antidepressant activity. They are obtained, inter alia, from arylmethylazoles II ##STR2## which are reacted with a strong base and then with a carbonyl compound III O.dbd.CR.sup.3 R.sup.4 ; thereafter, the product is reacted with the protic acid or with an alkyl halide IV R.sup.2 Hal. If desired, the products are converted to the acid addition salts, or the stereoisomers or optically active enantiomers are resolved.

  Arylmethylazoles的化学式为I，其中Aryl是（取代）苯或萘；Z是CH或N；R.sup.1和Q是H或烷基；R.sup.2是H，烯丙基或炔基；R.sup.3和R.sup.4是H，烷基或其他碳氢化合物；或者R.sup.3和R.sup.4一起是一个--(CH.sub.2).sub.2-11链或一个桥联的--(CH.sub.2).sub.4-5链，它们的酸盐、立体异构体和光学活性对映异构体具有出色的抗真菌和抗抑郁活性。它们可以从Arylmethylazoles II中获得，该化合物与强碱反应，然后与一个醛化合物III O.dbd.CR.sup.3 R.sup.4反应；之后，将产物与质子酸或烷基卤化物IV R.sup.2 Hal反应。如果需要，将产物转化为酸盐，或者将立体异构体或光学活性对映异构体分离。
• Arylmethylazole preparation processes
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05023357A1

  公开（公告）日：1991-06-11

  Arylmethylazoles of the formula I ##STR1## in which Aryl is (substituted) phenyl or naphthyl; Z is CH or N; R.sup.1 and Q are H or alkyl; R.sup.2 is H, alk(en)yl or alkynyl; R.sup.3 l and R.sup.4 are H, alkyl or other hydrocarbons; or R.sup.3 and R.sup.4 together are a --(CH.sub.2).sub.2-11 chain or a bridged --(CH.sub.2).sub.4-5 chain, and their acid addition salts, stereoisomers and optically active enantiomers possess outstanding antimycotic and antidepressant activity. They are obtained, inter alia, from arylmethylazoles II ##STR2## which are reacted with a strong base and then with a carbonyl compound III 0=CR.sup.3 R.sup.4 ; thereafter, the product is reacted with the protic acid or with an alkyl halide IV R.sup.2 Hal. If desired, the products are converted to the acid addition salts, or the stereoisomers or optically active enantiomers are resolved.

  式I的芳基甲基唑化合物##STR1## 其中Aryl是（取代）苯基或萘基；Z是CH或N；R1和Q是H或烷基；R2是H、烷基或炔基；R3和R4是H、烷基或其他碳氢化合物；或者R3和R4一起是一个--（CH2）2-11链或一个桥接的--（CH2）4-5链，以及它们的酸加成盐、立体异构体和光学活性对映体具有出色的抗真菌和抗抑郁活性。它们可以从芳基甲基唑化合物II##STR2##获得，该化合物与强碱反应，然后与一个羰基化合物III 0=CR3R4反应；然后，产物与质子酸或烷基卤化物IV R2Hal反应。如果需要，产物可以转化为酸加成盐，或者立体异构体或光学活性对映体可以被分离。
• Arylmethylazoles and their salts, agents which contain these compounds,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05100890A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  Arylmethylazoles of the formula I ##STR1## in which Aryl is (substituted) phenyl or naphthyl; Z is CH or N; R.sup.1 and Q are H or alkyl; R.sup.2 is H, alk(en)yl or alkynyl; R.sup.3 and R.sup.4 are H, alkyl or other hydrocarbons; or R.sup.3 and R.sup.4 together are a--(CH.sub.2).sub.2-11 chain or a bridged--(CH.sub.2).sub.4-5 chain, and their acid addition salts, stereoisomers and optically active enantiomers possess outstanding antimycotic and antidepressant activity. They are obtained, inter alia, from arylmethylazoles II ##STR2## which are reacted with a strong base and then with a carbonyl compound III O.dbd.CR.sup.3 R.sup.4 ; thereafter, the product is reacted with the protic acid or with an alkyl halide IV R.sup.2 Hal. If desired, the products are converted to the acid addition salts, or the stereoisomers or optically active enantiomes are resolved.

  化学式I的芳基甲基咪唑化合物如下：##STR1## 其中Aryl为（取代）苯基或萘基；Z为CH或N；R.sup.1和Q为H或烷基；R.sup.2为H，烷基或炔基；R.sup.3和R.sup.4为H，烷基或其他碳氢化合物；或者R.sup.3和R.sup.4一起是一个-（CH.sub.2）.sub.2-11链或一个桥式-（CH.sub.2）.sub.4-5链，它们的酸加合物盐，立体异构体和光学活性对映体具有杰出的抗真菌和抗抑郁活性。它们可以从芳基甲基咪唑化合物II中获得，如下所示：##STR2## 其中，化合物II与强碱反应，然后与羰基化合物III O.dbd.CR.sup.3 R.sup.4反应；然后，产物与质子酸或烷基卤化物IV R.sup.2 Hal反应。如果需要，可以将产物转化为酸加合物盐，或者分离其立体异构体或光学活性对映体。
• PROCESS FOR PREPARING IODINATED AZOLES
  申请人：Vogl Erasmus

  公开号：US20110015403A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The novel process for iodinating substituted azoles, especially for iodinating substituted 1H-tetrazoles and substituted 1H-triazoles, affords the desired compounds in high purity and with good yield.

  该新型工艺用于碘化取代的唑类化合物，特别是碘化取代的1H-四唑和1H-三唑，可以高纯度地得到所需化合物并且收率良好。
• Insektizide Mittel, enthaltend Carbamate als Wirkstoffe und Triazolderivate als Synergisten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0007589A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Mittel, die insektizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Carbamate, Phosphor(phosphonl-(di) (thio)-säureester, Pyrethrine, Pyrethroide, α-alkyl -phenyl-essigsäureester, α-Cyctopropyl-phenyl-essigsäureester und der chlorierten Kohlenwasserstoffe und zur Steigerung der insektiziden Wirksamkeit dieser Wirkstoffe Triazolderivate oder deren Salze enthalten. Die Triazolderivate haben die Formel in der R gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl oder den Rest bedeutet, wobei Y für Wasserstoff, Halogen, Alkylmercapto mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder alkenylmercapto mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituieren Phenylmercaptorest, X für Halogen und n fur 0, 1 oder 2 stehen, mit der Maßgabe, daß n nicht o bedeutet, wenn Y für Halogen steht.

  本发明涉及含有氨基甲酸酯类、磷（膦-（二）（硫）-酸酯类、除虫菊酯类、拟除虫菊酯类、α-烷基-苯基乙酸酯类、α-辛丙基-苯基乙酸酯类和氯化碳氢化合物类杀虫活性成分的杀虫组合物，以及用于提高这些活性成分杀虫效力的三唑衍生物或其盐类。 三唑衍生物的化学式为 R 是任选被卤素或自由基取代的苯基 其中 Y 是氢、卤素、具有 1 至 6 个碳原子的烷基巯基或具有 2 至 6 个碳原子的烯基巯基，或任选被卤素取代的苯基巯基、 X 是卤素，且 n 为 0、1 或 2，但当 Y 为卤素时，n 不为 o。