1-{2-[3,4-dihydro-1H-2-benzoxepin-(5Z)-ylidenemethyl]-allyl}-piperidine | 183069-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 1-{2-[3,4-dihydro-1H-2-benzoxepin-(5Z)-ylidenemethyl]-allyl}-piperidine
• 英文别名: 1-[2-[(Z)-3,4-dihydro-1H-2-benzoxepin-5-ylidenemethyl]prop-2-enyl]piperidine
• CAS: 183069-62-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: IBUPBBCNLSDWMC-LGMDPLHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 1-{2-[3,4-dihydro-1H-2-benzoxepin-(5Z)-ylidenemethyl]-allyl}-piperidine 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以44%的产率得到2'-phenyl-7'-(piperidin-1-ylmethyl)-3,4-dihydro-1H-1'H,8'H-spiro[2-benzoxepine-5,5'-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine]-1',3'(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子排队级联反应。易于通过环烯插入过程将环化阴离子捕获到杂环二烯

  摘要：

  Pd（0）催化的分子排队过程包括氧化成芳基或乙烯基卤化物，然后环化到最接近的炔烃上，丙二烯（1atm）插入，并通过仲胺捕获生成的π-烯丙基铝（II）物种，得到5-8元苯甲酰化的杂环二烯或电环化产物分别具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01400-1
• 作为产物：
  描述：

  邻碘氯苄 在 palladium diacetate sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 1-{2-[3,4-dihydro-1H-2-benzoxepin-(5Z)-ylidenemethyl]-allyl}-piperidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的排队过程。第4部分：分子环化-阴离子捕获级联，使用丙二烯作为中继开关，仲胺作为亲核试剂

  摘要：

  Pd（0）催化的分子排队过程，包括氧化成芳基或乙烯基卤化物，然后环化到最接近的炔烃或烯烃上，丙二烯（1 atm）插入并通过仲胺捕获所得的π-烯丙基钯（II）物质，得到苯并融合的5-8元环，产率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00763-9