4-(tert-butyl)-N-((tert-butylimino)methylene)aniline | 104962-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-((tert-butylimino)methylene)aniline
• 英文别名: N-(tert-butyl)-N'-[4-(tert-butyl)phenyl]carbodiimide
• CAS: 104962-24-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: VTEGPZFTNMBPBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 1e-2 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-((tert-butylimino)methylene)aniline 、 N-tert-butyl hydroxylamine-O-sulfonic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到N,N'-di(tert-butyl)-N"-[4-(tert-butyl)phenyl]-N-hydoxyguanidine O-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Iminodiaziridines 的合成和 15N NMR 谱 - 1-Aryl-3-iminodiaziridines 的环扩展为 1H-和 3aH-Benzimidazoles、2H-Indazoles 和 5H-Dibenzo[d,f][1,3]diazepines

  摘要：

  亚氨基二氮丙啶是通过 (i) 用 N-氯胍的叔丁醇钾进行 1,3-脱氯化氢合成的，由 N,N',N"-取代的胍与次氯酸叔丁酯原位生成，以及 (ii) 碱介导的 1 ,3-从 N,N',N"-取代的羟基胍 O-磺酸中消除硫酸。在升高的温度下，（烷基亚氨基）二氮丙啶通过 1,3-移位、[2+1] 环消去反应得到异氰化物和二氮烯，以及开环消除反应得到亚烷基胍。N'-芳基-N-羟基胍O-磺酸提供（N-芳基亚氨基）二氮丙啶，但不提供1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶，而是提供重排的异构体。含有全氘化叔丁基的前体得到重排产物，显示完全混乱。这表明 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶是中间体，可进行非常快速的简并价异构化。如果邻芳基位置被取代，则可获得高产率的（芳基亚氨基）二氮丙啶以及 2-亚氨基-2,3-二氢-3aH-苯​​并咪唑。否则，2-氨基-1H-苯并咪唑和强荧光 3-氨基-2H-吲唑，源自难以捉摸的 1-

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900350
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-N'-[4-(tert-butyl)phenyl]thiourea 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以97%的产率得到4-(tert-butyl)-N-((tert-butylimino)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Iminodiaziridines 的合成和 15N NMR 谱 - 1-Aryl-3-iminodiaziridines 的环扩展为 1H-和 3aH-Benzimidazoles、2H-Indazoles 和 5H-Dibenzo[d,f][1,3]diazepines

  摘要：

  亚氨基二氮丙啶是通过 (i) 用 N-氯胍的叔丁醇钾进行 1,3-脱氯化氢合成的，由 N,N',N"-取代的胍与次氯酸叔丁酯原位生成，以及 (ii) 碱介导的 1 ,3-从 N,N',N"-取代的羟基胍 O-磺酸中消除硫酸。在升高的温度下，（烷基亚氨基）二氮丙啶通过 1,3-移位、[2+1] 环消去反应得到异氰化物和二氮烯，以及开环消除反应得到亚烷基胍。N'-芳基-N-羟基胍O-磺酸提供（N-芳基亚氨基）二氮丙啶，但不提供1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶，而是提供重排的异构体。含有全氘化叔丁基的前体得到重排产物，显示完全混乱。这表明 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶是中间体，可进行非常快速的简并价异构化。如果邻芳基位置被取代，则可获得高产率的（芳基亚氨基）二氮丙啶以及 2-亚氨基-2,3-二氢-3aH-苯​​并咪唑。否则，2-氨基-1H-苯并咪唑和强荧光 3-氨基-2H-吲唑，源自难以捉摸的 1-

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900350

文献信息

• Synthesis of Carbodiimides by I₂/CHP-Mediated Cross-Coupling Reaction of Isocyanides with Amines under Metal-Free Conditions
  作者：Tong-Hao Zhu、Shun-Yi Wang、Yang-Qing Tao、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00722

  日期：2015.4.17

  An I-2/CHP-mediated cross-coupling reaction of isocyanides with readily accessible amines via CN formation is described for carbodiimide synthesis in moderate to excellent yields. This represents a metal-free strategy for a coupling reaction of isocyanides with amines, and it provides an efficient approach for symmetric and unsymmetric functionalized carbodiimide derivative synthesis under mild conditions