ethyl 1-amino-5-isopropyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[d]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: ethyl 1-amino-5-isopropyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[d]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-Amino-5-isopropyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[d]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-amino-8-propan-2-yl-5-thia-7-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2(6),3,7-tetraene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 304.413
• InChiKey: KDROOZVOLAYLFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-amino-5-isopropyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[d]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的杂环系统：吡啶并[2',3':5,4]噻吩并(呋喃)[3,2-d]恶嗪作为合成取代吡啶并[3',2':4,5]噻吩(呋喃)[3,2-d]嘧啶

  摘要：

  摘要 以1-氨基噻吩并(呋喃)[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯1为原料，通过碱水解得到相应的噻吩并(呋喃)[2,3-b]吡啶钾盐2。继续研究相关酸（通过用盐酸处理），我们观察到虽然噻吩并 [2,3-b] 吡啶转化为 1-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶-2-羧酸 3a-h相比之下，呋喃[2,3-b]吡啶的衍生物以良好的产率（71-80%）得到呋喃[2,3-b]吡啶-1-酮5（70-75%）。此外，从噻吩并（呋喃）[2,3-b]吡啶衍生物的钾盐或氨基酸开始，通过在乙酸酐中回流，获得了新的杂环系统：9（10）-甲基吡啶并[3',2'： 4,5]噻吩（呋喃）[3,2-d][1,3]oxazin-7(8)-ones (65-89%)。最后这些化合物与苄胺或水合肼的反应导致嘧啶衍生物的形成：8(9)-苄基-9(10)-甲基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并(呋喃) [3,2-d]pyrimidin-7(8)-ones

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1644656

文献信息

• On the reactivity of pyrido[3′,2′:4,5]furo(thieno)[3,2-d]pyrimidin-7(8)-ones with some alkyl mono- and di-halides: synthesis of new heterocyclic systems containing thiazolo[3,2-a]pyrimidine and pyrimido[2,1-b]thiazine moiety
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.069

  日期：2015.10

  2-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7(8)-ones 6 and furo(thieno)[3′,2′:4,5]pyrimido[2,1-b][1,3]thiazin-7(8)-ones 7. Moreover compounds 3 by alkylation with p-chlorophenacyl bromide (again a bifunctional reagent) led to the formation of the corresponding S-alkylated compounds 9, whose cyclization furnished structural analogues of compounds 6: p-chlorophenyl-substituted thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7(8)-ones 10

  1-氨基呋喃（硫杂）[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸乙酯1与苯甲酰基异硫氰酸酯反应，生成相应的硫脲基衍生物2，其在氢氧化钾作用下的分子内环化作用提供了相关的9（10）-噻吩基吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃（thieno）[3,2 - d ]嘧啶-7（8）-ones 3。具有碘甲烷的化合物3可以得到S-甲基4和S，N-二甲基5衍生物。有趣的是3通过用二氯化烷基化物（双功能试剂）进行烷基化，在嘧啶环[ a ]侧环化为噻唑啉或噻嗪环，并形成新的五环系统：furo（thieno）[3,2- d ] [1,3] thiazolo [3,2- a ]嘧啶-7（8）-ones 6和呋喃（thieno）[3'，2'：4,5] pyrimido [2,1- b ] [1,3 ] thiazin-7（8）-ones 7。此外，通过用对氯苯甲酰基溴（再次是双功能试剂）烷基化化合物3，导致形成相应的S-烷基化
• <i>In silico</i> Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Thieno[3,2‐<i>d</i>]pyrimidine Derivatives for Cancer Therapy – A Preliminary Study on the Inhibitory Potential towards ATR Kinase Domain and PIKK Family
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Haritha Dilip、Athina Geronikaki、Domenico Spinelli、Sivapriya Kirubakaran、Anthi Petrou、Elmira K. Hakobyan、Victor G. Kartsev、Ervand G. Paronikyan、Hasmik A. Yegoryan、Lilit V. Yermalovyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1002/cbdv.202302071

  日期：2024.3

  compounds with biological interest, herein we report the synthesis and anticancer activity of new N- and S-substituted derivatives of tetracyclic pyrido[3′,2′ : 4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines. In this regard, starting from the thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylates, the corresponding 8(9)-aminopyrido[3′,2′ : 4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-7(8)-ones, as well as chloro derivatives were obtained. Based on the

  继续我们在具有生物学意义的新型杂环化合物领域的研究，本文报道了新型四环吡啶并[3',2' : 4,5]噻吩并[3,2]的N-和S-取代衍生物的合成和抗癌活性-d ]嘧啶。在这方面，从噻吩并[2,3- b ]吡啶-2-羧酸盐开始，相应的8(9)-氨基吡啶并[3',2'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶-获得了7(8)-酮以及氯代衍生物。在此基础上，随后合成了吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶的氨基、肼基和S-烷基衍生物。目前的研究重点是通过计算预测确定噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物主要抑制 ATR 激酶的潜力，然后进行合成和癌细胞活力研究，并旨在开发作为 PIKK 抑制剂的核心癌症治疗。