4-isopropyl-9-thioxo-2,3,9,10-tetrahydro-1H-cyclopenta[4',5']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-7(8H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-9-thioxo-2,3,9,10-tetrahydro-1H-cyclopenta[4',5']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-7(8H)-one
• 英文别名: 4-Isopropyl-9-thioxo-2,3,9,10-tetrahydro-1H,8H-6-thia-5,8,10-triaza-cyclopenta[c]fluoren-7-one；7-propan-2-yl-14-sulfanylidene-10-thia-8,13,15-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),7,11(16)-tetraen-12-one
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS₂
• 分子量: 317.436
• InChiKey: YJHAKBFQXQBSNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-9-thioxo-2,3,9,10-tetrahydro-1H-cyclopenta[4',5']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-7(8H)-one 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 9-(4-chlorophenyl)-4-isopropyl-2,3-dihydrocyclopenta[4',5']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃（硫杂）[3,2 - d ]嘧啶-7（8）-ones与某些烷基单卤化物和二卤化物的反应性：合成新的杂环系统含有噻唑并[3,2- a ]嘧啶和嘧啶基[2,1- b ]噻嗪部分

  摘要：

  1-氨基呋喃（硫杂）[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸乙酯1与苯甲酰基异硫氰酸酯反应，生成相应的硫脲基衍生物2，其在氢氧化钾作用下的分子内环化作用提供了相关的9（10）-噻吩基吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃（thieno）[3,2 - d ]嘧啶-7（8）-ones 3。具有碘甲烷的化合物3可以得到S-甲基4和S，N-二甲基5衍生物。有趣的是3通过用二氯化烷基化物（双功能试剂）进行烷基化，在嘧啶环[ a ]侧环化为噻唑啉或噻嗪环，并形成新的五环系统：furo（thieno）[3,2- d ] [1,3] thiazolo [3,2- a ]嘧啶-7（8）-ones 6和呋喃（thieno）[3'，2'：4,5] pyrimido [2,1- b ] [1,3 ] thiazin-7（8）-ones 7。此外，通过用对氯苯甲酰基溴（再次是双功能试剂）烷基化化合物3，导致形成相应的S-烷基化

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.069
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-[((benzoylamino)carbonothioyl)amino]-5-isopropyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[d]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-isopropyl-9-thioxo-2,3,9,10-tetrahydro-1H-cyclopenta[4',5']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃（硫杂）[3,2 - d ]嘧啶-7（8）-ones与某些烷基单卤化物和二卤化物的反应性：合成新的杂环系统含有噻唑并[3,2- a ]嘧啶和嘧啶基[2,1- b ]噻嗪部分

  摘要：

  1-氨基呋喃（硫杂）[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸乙酯1与苯甲酰基异硫氰酸酯反应，生成相应的硫脲基衍生物2，其在氢氧化钾作用下的分子内环化作用提供了相关的9（10）-噻吩基吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃（thieno）[3,2 - d ]嘧啶-7（8）-ones 3。具有碘甲烷的化合物3可以得到S-甲基4和S，N-二甲基5衍生物。有趣的是3通过用二氯化烷基化物（双功能试剂）进行烷基化，在嘧啶环[ a ]侧环化为噻唑啉或噻嗪环，并形成新的五环系统：furo（thieno）[3,2- d ] [1,3] thiazolo [3,2- a ]嘧啶-7（8）-ones 6和呋喃（thieno）[3'，2'：4,5] pyrimido [2,1- b ] [1,3 ] thiazin-7（8）-ones 7。此外，通过用对氯苯甲酰基溴（再次是双功能试剂）烷基化化合物3，导致形成相应的S-烷基化

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.069