2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-methylphenol | 1357083-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-methylphenol
• 英文别名: 5-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1357083-07-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: UTJAMSDRSRRKQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-methylphenol 、 2-氯苄溴 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-(5-((2-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑衍生物作为潜在免疫抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  由于其潜在的免疫抑制活性，首先合成了一系列衍生自4-甲氧基水杨酸或4-甲基水杨酸（6a - 6z）的1,3,4-恶二唑衍生物。其中，化合物6z对淋巴结细胞表现出最强的生物学活性（淋巴结细胞抑制率为38.76％ ，PI3Kγ的IC 50 = 0.31μM）。还通过流式细胞术（FCM）检测了化合物6z抑制作用的初步机理，并且该化合物通过以剂量依赖性方式诱导活化的淋巴结细胞的凋亡而发挥免疫抑制活性。进行对接仿真以定位化合物6z 进入PI3Kγ结构的活性位点，确定可能的结合模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.064
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物作为抗肿瘤剂的合成，分子建模和生物学评价

  摘要：

  已经设计和合成了一系列2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物，并且还评估了它们的生物活性对EGFR的抑制活性。首次报道了二十种化合物中的十四种化合物。它们的化学结构通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。抗增殖和EGFR抑制测定的结果已经证实，化合物3e中示出了最有效的生物活性（IC 50  = 1.09μM为MCF-7和IC 50  = 1.51μM为EGFR）。已执行对接仿真以定位化合物3e进入EGFR活性位点以确定可能的结合模型，估计结合自由能值为-10.7 kcal / mol。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3e可能是有前途的抗肿瘤主导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.015

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel 2-(1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)-1-phenylethanone derivatives
  作者：Li-Rong Zhang、Zhi-Jun Liu、Hui Zhang、Jian Sun、Yin Luo、Ting-Ting Zhao、Hai-Bin Gong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.061

  日期：2012.6

  In present study, a series of new 2-(1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)-1-phenylethanone derivatives (6a–6x) as potential focal adhesion kinase (FAK) inhibitors were synthesized. The bioassay assays demonstrated that compound 6i showed the most potent activity, which inhibited the growth of MCF-7 and A431 cell lines with IC50 values of 140 ± 10 nM and 10 ± 1 nM, respectively. Compound 6i also exhibited significant

  在本研究中，合成了一系列新型的2-（1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-1-苯基乙酮衍生物（6a - 6x）作为潜在的粘着斑激酶（FAK）抑制剂。生物测定表明，化合物6i表现出最强的活性，抑制了MCF-7和A431细胞系的生长，IC 50值分别为140±10 nM和10±1 nM。化合物6i还表现出显着的FAK抑制活性（IC 50  = 20±1 nM）。进行对接模拟以将化合物6i定位在FAK的活性位点中，以确定可能的结合模型。
• 含2-巯基苯乙酮的1,3,4-噁二唑衍生物及其 制法与抗肿瘤活性
  申请人：南京大学

  公开号：CN103319431B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明公开了一类含2‑巯基苯乙酮的1,3,4‑噁二唑衍生物及其制备方法，其具有如下通式：式中R1为：；R2为：H或Br。该衍生物为潜在的抗肿瘤药物，对MCF‑7和A431具有抑制作用，对A431有强烈抑制作用。
• Novel 1,3,4-oxadiazole thioether derivatives targeting thymidylate synthase as dual anticancer/antimicrobial agents
  作者：Qian-Ru Du、Dong-Dong Li、Ya-Zhou Pi、Jing-Ran Li、Jian Sun、Fei Fang、Wei-Qing Zhong、Hai-Bin Gong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.008

  日期：2013.4

  A series of novel 1,3,4-oxadiazole thioether derivatives (compounds 9-44) were designed and synthesized as potential inhibitors of thymidylate synthase (TS) and as anticancer agents. The in vitro anticancer activities of these compounds were evaluated against three cancer cell lines by the MTT method. Among all the designed compounds, compound 18 bearing a nitro substituent exhibited more potent in vitro anticancer activities with IC50 values of 0.7 +/- 0.2, 30.0 +/- 1.2, 18.3 +/- 1.4 mu M, respectively, which was superior to the positive control. In the further study, it was identified as the most potent inhibitor against two kinds of TS protein (for human TS and Escherichia coli TS, IC50 values: 0.62 and 0.47 mu M, respectively) in the TS inhibition assay in vitro and the most potent antibacterial agents with MIC (minimum inhibitory concentrations) of 1.56-3.13 mu g/mL against the tested four bacterial strains. Molecular docking and 3D-QSAR study supported that compound 18 can be selected as dual antitumor/antibacterial candidate in the future study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.