2-(5-(benzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-methylphenol | 1357083-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(5-(benzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-methylphenol
• 英文别名: 2-(5-Benzylsulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-methylphenol；2-(5-benzylsulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-methylphenol
• CAS: 1357083-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: VLLLMNKBBRVQHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(5-(benzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物作为抗肿瘤剂的合成，分子建模和生物学评价

  摘要：

  已经设计和合成了一系列2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物，并且还评估了它们的生物活性对EGFR的抑制活性。首次报道了二十种化合物中的十四种化合物。它们的化学结构通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。抗增殖和EGFR抑制测定的结果已经证实，化合物3e中示出了最有效的生物活性（IC 50  = 1.09μM为MCF-7和IC 50  = 1.51μM为EGFR）。已执行对接仿真以定位化合物3e进入EGFR活性位点以确定可能的结合模型，估计结合自由能值为-10.7 kcal / mol。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3e可能是有前途的抗肿瘤主导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.015

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of 1,3,4-oxadiazole derivatives as potential immunosuppressive agents
  作者：Zhi-Ming Zhang、Xue-Wei Zhang、Zong-Zheng Zhao、Ru Yan、Rui Xu、Hai-Bin Gong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.064

  日期：2012.5

  synthesized for their potential immunosuppressive activity. Among them, compound 6z displayed the most potent biological activity against lymph node cells (inhibition = 38.76% for lymph node cells and IC50 = 0.31 μM for PI3Kγ). The preliminary mechanism of compound 6z inhibition effects was also detected by flow cytometry (FCM) and the compound exerted immunosuppressive activity via inducing the apoptosis

  由于其潜在的免疫抑制活性，首先合成了一系列衍生自4-甲氧基水杨酸或4-甲基水杨酸（6a - 6z）的1,3,4-恶二唑衍生物。其中，化合物6z对淋巴结细胞表现出最强的生物学活性（淋巴结细胞抑制率为38.76％ ，PI3Kγ的IC 50 = 0.31μM）。还通过流式细胞术（FCM）检测了化合物6z抑制作用的初步机理，并且该化合物通过以剂量依赖性方式诱导活化的淋巴结细胞的凋亡而发挥免疫抑制活性。进行对接仿真以定位化合物6z 进入PI3Kγ结构的活性位点，确定可能的结合模型。