cis-cyclohexane-1,2-dicarbonitrile | 28907-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-cyclohexane-1,2-dicarbonitrile
• 英文别名: cis-Cyclohexan-1,2-dicarbonitril；cis-Cyclohexan-dicarbonitril-(1.2)；cis-1,2-dicyanocyclohexane；1,2-Cyclohexanedicarbonitrile, cis-；(1R,2S)-cyclohexane-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 28907-20-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: HJUWHGADIVLYKV-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  311.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-cyclohexane-1,2-dicarbonitrile 在 potassium cyanide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 trans-1,2-dicyanocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Ion radicals. 46. Reactions of the adducts of thianthrene and phenoxathiin cation radicals and cyclohexene with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a009
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-dicyanocyclohexane 在 potassium cyanide 作用下， 生成 cis-cyclohexane-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ion radicals. 46. Reactions of the adducts of thianthrene and phenoxathiin cation radicals and cyclohexene with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a009

文献信息

• Rhodococcus rhodochrous IFO 15564-mediated hydrolysis of alicyclic nitriles and amides: stereoselectivity and use for kinetic resolution and asymmetrization
  作者：Kaori Matoishi、Akio Sano、Nori Imai、Takahiro Yamazaki、Masahiro Yokoyama、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00084-6

  日期：1998.4

  The stereocourse and the selectivity of the hydrolysis of alicyclic mono- and dinitriles and amides mediated by Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 has been examined. The stereochemistry of the substrates, as well as the nature of substituents and presence of double bonds in alicyclic rings greatly affected the rate of hydrolysis by nitrile hydratase and amidase. The rate difference between enantiomers

  研究了由红球红球菌IFO 15564介导的脂环族单，二腈和酰胺水解的立体过程和选择性。底物的立体化学以及取代基的性质和脂环族环中双键的存在极大地影响了腈水合酶和酰胺酶的水解速度。在某些情况下，对映异构体或对映异构基团之间的速率差异使动力学拆分或不对称化成为可能。在5-苯甲酰氧基-3-环己烯-1-羧酰胺的水解中观察到酰胺酶的最高对映选择性（E＞ 200），因此5-羟基-3-环己烯-1-羧酸甲酯的两种对映异构体变得容易获得。
• The Brominative Decarboxylation of Optically Active Silver trans-1,2-Cyclohexanedicarboxylate
  作者：Douglas E. Applequist、Newton D. Werner

  DOI：10.1021/jo01036a010

  日期：1963.1
• Heterocyclic imines and amines. Part IV. Imidines from 3 : 4 : 5 : 6-tetrahydrophthalic acid and cis-hexahydrophthalic acid. An unusual dehydrogenation
  作者：G. E. Ficken、R. P. Linstead

  DOI：10.1039/jr9550003525

  日期：——
• 1 : 2-Dicarboxylic acids. Part III. Nitrogenous derivatives of the isomeric hexahydrophthalic acids and of 3 : 4 : 5 : 6-tetrahydrophthalic acid
  作者：G. E. Ficken、H. France、R. P. Linstead

  DOI：10.1039/jr9540003730

  日期：——
• IWAI KIYOSHI; SHINE H. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 271-276
  作者：IWAI KIYOSHI、 SHINE H. J.

  DOI：——

  日期：——