3,6-二苯基-1,2,4-三嗪-5-甲腈 | 116178-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3,6-二苯基-1,2,4-三嗪-5-甲腈
• 英文名称: 3,6-diphenyl-1,2,4-triazine-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyano-3,6-diphenyl-1,2,4-triazine；3,6-diphenyl-as-triazine-5-carbonitrile
• CAS: 116178-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄
• 分子量: 258.282
• InChiKey: XCPMZOJVMMBXEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  533.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二苯基-1,2,4-三嗪-5-甲腈 在 4-氨基-3-巯基-4H-1,2,4-三唑 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以36 %的产率得到5-氨基-3,6-二苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇与1,2,4-三嗪-5-甲腈的无溶剂反应

  摘要：

  摘要 研究了 5-氰基-1,2,4-三嗪与 4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇的无溶剂反应。该反应仅在高温 (200 °C) 下发生，并出人意料地生成 5-氨基-1,2,4-三嗪，产率高达 36%。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-4105-6
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二苯基-1,2,4-噻嗪-5-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,6-二苯基-1,2,4-三嗪-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Konno, Shoetsu; Ohba, Setsuya; Agata, Mitsuko, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 12, p. 3259 - 3264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on as-triazine derivatives. XVI. Reaction of 1,2,4-triazinecarbonitriles with carbanions.
  作者：Setsuya OHBA、Shoetsu KONNO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.486

  日期：——

  A cyano group in 1, 2, 4-triaznes, regardless of its position, acted as an effective leaving group in reactions with carbanions. Thus, the reactions gave the corresponding substituted products in place of the compounds formed by addition reaction of carbanions to the cyano group. Grignard reaction of these carbonitriles is also described.

  在1, 2, 4-三嗪中，无论氰基的位置如何，都作为与负碳离子的反应中的有效离去基团。因此，反应给出了相应的取代产物，而不是负碳离子与氰基的加成反应形成的化合物。此外，还描述了这些腈类化合物的格氏反应。
• A facile synthesis of triazine integrated antipyrine derivatives through ecofriendly approach
  作者：Aluru Rammohan、Guda Mallikarjuna Reddy、Alexey P. Krinochkin、Dmitry S. Kopchuk、Maria I. Savchuk、Yaroslav K. Shtaitz、Grigory V. Zyryanov、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1080/00397911.2020.1823993

  日期：2021.1.17

  The present study describes a facile and solvent free synthesis of 1,2,4-triazine antipyrine derivatives (2a–f) in prominent yields (70–85%) over nucleophilic substitution of 5-carbonitrile triazin...

  本研究描述了 1,2,4-三嗪安替比林衍生物 (2a-f) 的简便且无溶剂合成，通过 5-腈三嗪的亲核取代，产率显着（70-85%）。
• One-step synthesis of 1,4-bis(het)arylisoquinolines by the reaction of 1,2,4-triazines with arynes
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Igor L. Nikonov、Albert F. Khasanov、Sravya Gundala、Alexey P. Krinochkin、Pavel А. Slepukhin、Grigory V. Zyryanov、Padmavathi Venkatapuram、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1007/s10593-019-02565-8

  日期：2019.10

  The reaction of 3,6-bis(het)aryl-1,2,4-triazines (hetaryl ≠ 2-pyridyl) with aryne intermediates generated in situ was studied. As a result, novel 1,4-bis(het)arylisoquinolines were synthesized with yields of up to 45%. The main rules of the reactions were studied, and the obtained experimental data were compared with those described in the literature.

  研究了3,6-双（杂）芳基-1,2,4-三嗪（杂芳基≠2-吡啶基）与原位生成的芳烃中间体的反应。结果，合成了新的1，4-双（杂）芳基异喹啉，产率高达45％。研究了反应的主要规律，并将获得的实验数据与文献中描述的进行了比较。
• Solvent-free synthesis of 5-(aryl/alkyl)amino-1,2,4-triazines and α-arylamino-2,2′-bipyridines with greener prospects
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Nikolay V. Chepchugov、Igor S. Kovalev、Sougata Santra、Matiur Rahman、Kousik Giri、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1039/c6ra26305d

  日期：——

  A green and highly efficient method has been developed for the synthesis of 5-(aryl/alkyl)amino-1,2,4-triazines and α-arylamino-2,2′-bipyridines according to the principles of atom economy. It has been performed by two consecutive solvent-free reaction pathways: the ipso-substitution of a cyano-group in 5-cyano-1,2,4-triazines and the aza-Diels-Alder reaction of the resulting 5-arylamino-1,2,4-triazines

  根据原子经济性的原理，已经开发出一种绿色且高效的方法来合成5-（芳基/烷基）氨基-1,2,4-三嗪和α-芳基氨基-2,2'-联吡啶。它是通过两个连续的无溶剂反应途径进行的：5-氰基1,2,4-三嗪中氰基的ipso取代和所得5-芳基氨基-1的aza-Diels-Alder反应带有2-吗啉代环戊烯的2,4-三嗪用作亲二烯体。该方法的显着优点是无溶剂和无催化剂条件，操作简便，与各种官能团的相容性，非色谱纯化技术和高收率。本方法具有低的E因子。
• Solvent-free reaction of 1,2,4-triazine-5-carbonitriles with 4-(cyclohex-1-en-1-yl)morpholine. Unexpected decyanation in addition to classical aza-Diels–Alder reaction
  作者：D. S. Kopchuk、A. F. Khasanov、N. V. Chepchugov、I. S. Kovalev、G. V. Zyryanov、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428017010183

  日期：2017.1

  The reaction of 1,2,4-triazine-5-carbonitriles with 4-(cyclohex-1-en-1-yl)morpholine under solventfree conditions has been found to follow two pathways: aza-Diels–Alder reaction and unexpected decyanation of the initial nitriles. The scope of the revealed decyanation reaction has been roughly estimated.

  在无溶剂条件下，1,2,4-三嗪-5-腈与4-（环己-1-烯-1-基）吗啉的反应遵循两条途径：aza-Diels-Alder反应和意外的氰基脱氰。最初的腈。所揭示的脱氰反应的范围已被粗略估计。