4,4'-bis(phenylethynyl)biphenyl | 53304-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(phenylethynyl)biphenyl
• 英文别名: 1-(2-phenylethynyl)-4-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]benzene
• CAS: 53304-21-5
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: KJMJERORSUULRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  538.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(phenylethynyl)biphenyl 在 SO₃-dioxane 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4,4'-Bis-phenylglyoxyloyl-diphenyl
  参考文献：
  名称：

  二芳基炔烃与三氧化硫的新型实用反应：氧化成 1,2-二酮

  摘要：

  一种芳基炔与SO3-dioxane复合物的新反应可以高产率地生成相应的芳香族1,2-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14558
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis[(2-thienyl)(triphenylphosphoranylidene)acetyl]thiophene 500.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 2.0h， 以27%的产率得到4,4'-bis(phenylethynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  快速真空热解稳定的磷化氢。第16部分。共轭聚合物构建的模型研究

  摘要：

  一系列双（酰化物）与酰氯的反应已用于制备双（氧酰化物）11-15。同样，一系列简单的叶立德与双（酰氯）反应，生成具有异构体结构的双（氧酰）19-27。第一种类型的快速真空热解（FVP）导致Ph 3 P挤出，而不是预期的Ph 3 PO挤出，而第二种类型的六个实例确实在500°C的FVP压力下挤出Ph 3 PO以获得双（炔烃）28。还已经制备了相应的双（三丁基phosph）的实例，但是使用逐步方法构建四（氧代酰）31的尝试是失败的。完全分配给出了其中的六个双（氧酰化物）的13 C NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00611-0

文献信息

• Synthesis of <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic </scp> Carbine Silver(I) and Palladium( <scp>II</scp> ) Complexes with Acylated Piperazine Linker and Catalytic Activity in Three Types of C—C Coupling Reactions
  作者：Qingxiang Liu、Xiantao Zhang、Zhixiang Zhao、Xinying Li、Wei Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000237

  日期：2021.3

  salts LH2·Cl2 and LH2·(PF6)2 with acylated piperazine linker and two N‐heterocyclic carbene (NHC) silver(I) and palladium(II) complexes [L2Ag2](PF6)2 (1) and [L2Pd2Cl4] (2) were prepared. The crystal structures of LH2·Cl2 and 1 were confirmed by X‐ray analysis. In 1, one 26‐membered macrometallocycle was generated through two silver(I) ions and two bidentate ligands L. The catalytic activity of 2 was

  带有酰化哌嗪连接基的两个双咪唑鎓盐LH 2 ·Cl 2和LH 2 ·（PF 6）2和两个N杂环卡宾（NHC）银（I）和钯（II）配合物[L 2 Ag 2 ]（PF 6）制备2（1）和[L 2 Pd 2 Cl 4 ]（2）。LH 2 ·Cl 2的晶体结构X射线分析证实了1个。在1中，通过两个银（I）离子和两个双齿配体L生成了一个26元的大金属环。在Sonogashira，Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura反应中研究了2的催化活性。结果表明，这些CC偶联反应可以在2的催化下顺利进行。
• Palladium anchored on amine-functionalized K10 as an efficient, heterogeneous and reusable catalyst for carbonylative Sonogashira reaction
  作者：Sujit P. Chavan、G.Bishwa Bidita Varadwaj、Kulamani Parida、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.09.019

  日期：2015.10

  immobilization of palladium chloride (II) on the amine functionalized K10 support and its application toward the carbonylative Sonogashira reactions. The various catalyst characterization techniques revealed the successful grafting of APTES moiety on the K10 clay surface through covalent bonding and Pd with the NH2 groups of [email protected] through co-ordinate bonding. The immobilized catalyst was successively

  本工作描述了将氯化钯（II）固定在胺官能化的K10载体上及其在羰基Sonogashira反应中的应用。各种催化剂表征技术表明，APTES部分通过共价键合和Pd与NH 2的成功接枝在K10粘土表面上通过协调绑定的[电子邮件保护]组。将该固定化催化剂连续应用于芳基和杂芳基碘化物与末端炔烃的无铜和膦的羰基Sonogashira反应。令我们高兴的是，吸电子芳基卤化物可以有效地用作亲电子试剂，从而对羰基化产物具有更高的选择性。此外，使用该方案还合成了二苯甲酰甲烷，它是有机转化中潜在的合成中间体。通过简单的过滤回收催化剂并重复使用多达四个连续循环可确保本催化方案的耐用性。
• Efficient Homocoupling of Aryl- and Alkenylboronic Acids in the Presence of Low Loadings of [{Pd(μ–OH)Cl(IPr)}2]
  作者：Cezary Pietraszuk、Sylwia Ostrowska、Szymon Rogalski、Jan Lorkowski、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1055/s-0036-1591602

  日期：2018.8

  NHC–palladium(II) complex [Pd(μ–OH)Cl(IPr)}2] (IPr = bis(2,6-di­isopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene) catalyzes the oxidative coupling of a broad spectrum of aryl- and alkenylboronic acids at loadings down to 5 ppm. At the concentration of 0.05 mol% the catalyst permits an efficient reaction under base-free conditions.

  NHC-钯（II）配合物 [Pd(μ-OH)Cl(IPr)}2]（IPr = 双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚基）催化广谱芳基-和烯基硼酸，负载量低至 5 ppm。在 0.05 mol% 的浓度下，催化剂允许在无碱条件下进行有效反应。
• Palladium-Catalyzed Multialkynyl Cross-Coupling Reactions with Tetraalkynylindates
  作者：Dongjin Kang、Dahan Eom、Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201000027

  日期：2010.4

  Pd-catalyzed multialkynyl cross-coupling reaction performed with tetraalkynylindates generated in situ from the reaction of 1 equiv. of indium trichloride with 4 equiv. of organometallic reagents has been developed to produce symmetric as well as unsymmetric multialkynyl-substituted aromatic compounds in good-to-excellent yields. In these reactions, the four acetylide groups in the tetraalkynylindates transferred

  一种有效的 Pd 催化的多炔基交叉偶联反应，由 1 当量的反应原位生成的四炔基进行。三氯化铟与 4 当量。已开发出有机金属试剂，以生产对称和不对称的多炔基取代的芳族化合物，产率非常好。在这些反应中，四炔基化合物中的四个乙炔基有效地转移到各种芳基溴化物上。
• Synthesis, structure and catalysis of a NHC–Pd(<scp>ii</scp>) complex based on a tetradentate mixed ligand
  作者：Qing-Xiang Liu、Kang-Qing Cai、Zhi-Xiang Zhao

  DOI：10.1039/c5ra11089k

  日期：——

  NHC–Pd(ii) complex 1 has been prepared. The catalytic activity of 1 in C–C coupling reactions was studied.

  NHC-Pd(II)配合物1已经制备好。对1在C-C偶联反应中的催化活性进行了研究。