(E)-3-methyl-2-(2-styrylphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-methyl-2-(2-styrylphenyl)pyridine
• 英文别名: 3-methyl-2-[2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]pyridine
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: HSWYBPBZAZLJMS-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  B-苯基-硼酸二甲酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 羰基镁 、 sodium carbonate 、 二环己胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-3-methyl-2-(2-styrylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化的芳烃 C-H 烯基化与末端炔烃

  摘要：

  描述了第一个锰催化的芳烃 CH 烯基化与末端炔烃。该过程具有操作简单的催化剂系统，其中包含市售的 MnBr(CO)(5) 和二环己胺 (Cy(2)NH)。该反应很容易以高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的方式发生，以高产率提供抗马尔科夫尼科夫 E 构型的烯烃。实验研究和 DFT 计算表明 (1) 反应是由 CH 活化步骤通过锰和碱的合作引发的；(2)锰环和炔基锰是反应的关键中间体；(3) 配体到配体的氢转移和炔基辅助的 CH 活化是使反应在锰中具有催化作用的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja311689k

文献信息

• METHOD OF PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kakiuchi Fumitoshi

  公开号：US20090043096A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A method of producing an aromatic compound of the following formula (3) comprising reacting a compound of the following formula (1) with an olefin compound of the following formula (2) in the presence of a transition metal complex: (wherein, an Ar 1 ring represents an aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring, an Ar 2 ring represents a heterocyclic ring containing X 1 and N*, and the X 1 represents a nitrogen atom or carbon atom and the N represents a nitrogen atom connecting via a double bond to either one of two adjacent atoms in the Ar 2 ring.) (wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.) (wherein, Ar 1 , Ar 2 , X 1 , N*, R 1 , R 2 and R 3 represent the same meanings as described above.).

  一种制备具有以下式（3）的芳香化合物的方法，包括在过渡金属配合物的存在下，将具有以下式（1）的化合物与具有以下式（2）的烯烃化合物反应：（其中，Ar1环代表芳香烃环或芳香杂环，Ar2环代表含有X1和N*的杂环，X1代表氮原子或碳原子，N代表氮原子，通过双键连接到Ar2环中的两个相邻原子中的任意一个。）（其中，R1、R2、R3和R4分别代表氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团或具有6至18个碳原子的芳基基团。）（其中，Ar1、Ar2、X1、N*、R1、R2和R3的含义与上述描述相同。）
• Acetic Acid-Promoted Rhodium(III)-Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes
  作者：Chang-Lin Duan、Xing-Yu Liu、Yun-Xuan Tan、Rui Ding、Shiping Yang、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-0037-1611780

  日期：2019.5

  Rhodium(III)-catalyzed hydroarylation of terminal alkynes has not previously been achieved because of the inevitable oligomerization and other side reactions. Here, we report a novel Cp*Rh(III)-catalyzed hydroarylation of terminal alkynes in acetic acid as solvent to facilitate the C–H bond activation and subsequent transformations. This reaction proceeds under mild conditions, providing an effective

  由于不可避免的低聚反应和其他副反应，铑 (III) 催化的末端炔烃的加氢芳基化以前尚未实现。在这里，我们报告了一种新的 Cp*Rh(III) 催化的末端炔烃在作为溶剂的乙酸中的加氢芳基化，以促进 C-H 键的活化和随后的转化。该反应在温和的条件下进行，为合成烯基化杂环提供了一种有效的方法，以高到极好的收率（31-99%），具有广泛的底物范围（37 个例子）和良好的官能团兼容性。在这种转化中，炔的负载量可以减少到1.2当量，这表明HOAc在降低反应温度和抑制末端炔低聚方面的重要作用。还介绍了初步的机械研究。
• Direct Alkenylation of Allylbenzenes via Chelation-Assisted C–C Bond Cleavage
  作者：Shunsuke Onodera、Soya Ishikawa、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jacs.8b03718

  日期：2018.8.8

  A novel method for direct transformation of allyl groups in allylbenzene derivatives to alkenyl groups via rhodium-catalyzed C-C bond cleavage is reported. The alkenylation with styrenes of allylbenzenes containing pyridyl and pyrazolyl groups as a directing group proceeded efficiently to give alkenylation products. We also developed a new protocol for transformation of an ortho-prenylated phenol to

  报道了一种通过铑催化的 CC 键裂解将烯丙基苯衍生物中的烯丙基直接转化为烯基的新方法。含有吡啶基和吡唑基作为导向基团的烯丙基苯与苯乙烯的烯基化反应有效地进行，得到烯基化产物。我们还开发了一种将邻异戊二烯化苯酚转化为苯胺衍生物的新方案。
• The Ru(cod)(cot)-Catalyzed Alkenylation of Aromatic C−H Bonds with Alkenyl Acetates
  作者：Yusuke Matsuura、Masaru Tamura、Takuya Kochi、Mitsuo Sato、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja071965m

  日期：2007.8.1

  The regioselective Ru(cod)(cot)-catalyzed alkenylation of arylpyridines and related compounds with alkenyl acetates to give good-to-excellent yields of ortho-alkenylation products was developed. Several arylpyridines having electron-donating (CH3 and OCH3) and -withdrawing (CF3, CN, and Ac) groups and azoles, such as oxazoline, tetrazole, and thiazole, can be used in this coupling reaction. A variety of alkenyl acetates, such as 1-propenyl, 1-butenyl, 1-hexenyl, styryl, 2-methyl-1-propenyl, and 1-cyclohexenyl acetates, reacted with arylpyridines to give the corresponding ortho-alkenylation products in high yields. This direct alkenylation of aromatic C-H bonds with alkenyl acetates provides pi-conjugated aromatic and heteroaromatic compounds under halogen-free reaction conditions.
• RuCl₃-Catalyzed Alkenylation of Aromatic C−H Bonds with Terminal Alkynes
  作者：Kai Cheng、Bangben Yao、Jinlong Zhao、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol802262r

  日期：2008.11.20

  RuCl3-catalyzed regio- and/or stereoselective alkenylation reactions of a variety of arylpyridines proceeded efficiently with terminal alkynes or allylic compounds in the presence of benzoyl peroxide or benzoic acid.